2025-
2026
Samenvatting Medicinale Chemie
Farmastrever
Universiteit Gent
, Voorwoord
Deze samenvatting is, net zoals de andere “samenvattingen” die ik heb gemaakt, eerder een cursus en bevat
alle notities en informatie uit de slides van het vak ‘Medicinale Chemie’ van academiejaar 2025-2026, gegeven
door professor Serge Van Calenbergh. Qua kleuren en thema is dit document gelijk aan de samenvatting
‘Pharmacology: drugs and their targets’, qua opmaak en detail is het helemaal anders: er wordt steeds enorm
diep in detail gegaan en er zijn zelfs weetjes en aparte opmerkingen, allemaal in zeer mooie kaders met zeer
mooie roze kleurtjes. Er is af en toe ook wat humor en sarcasme ingevoegd aangezien deze cursus zeer veel
uren heeft gekost (vandaar ook de hogere prijs) en de motivatie en energie soms wat zoek was. Het houdt de
zware materie ook wat luchtiger! Structureel is dit document gelijkaardig aan de indeling die in de slides te
zien is, met af en toe een kleine verandering.
Het vak en deze samenvatting bouwen beiden verder op het vak ‘Pharmacology: drugs and their targets’. Er
wordt zeer vaak naar deze samenvatting verwezen, aangezien er heel wat zaken daar zijn uitgelegd die nu
dienen als parate kennis. De samenvatting Pharmacology: drugs and their targets is ook beschikbaar op
Stuvia.
Omdat er heel wat zaken belangrijk zijn voor het examen heb ik een aparte bijlage gemaakt op het einde van
dit document, waar ik enkele voorbeeldvragen en examenvragen van mijn examen heb gezet, alsook wat tips.
Belangrijk voor het examen is het herkennen van structuren en deze linken aan werkingsmechanismen,
indicaties en een target. De algemene kennis is zeer belangrijk! De redeneringen en mechanismen van
geneesmiddelen zijn cruciaal aangezien deze steeds op het examen worden gevraagd. Ik heb hier ook veel
aandacht aan besteed tijdens het maken van het document, omdat ik tijdens de lessen zag dat hij de nadruk
vooral legt op inzicht. De structuren van de verschillende geneesmiddelen zijn misschien het belangrijkste van
dit vak, aangezien dit vaak je enige hulpmiddel is bij een vraag. Een laatste ding is dat je de chemie achter
bepaalde veranderingen en toepassingen moet begrijpen. Je moet bijvoorbeeld weten welke veranderingen in
chemische eigenschappen gepaard gaan met het plaatsen van alkylgroepen op de fosfonaat van tenofovir en
waarom esterasen geen peptidebindingen kunnen klieven (dit wordt uitgelegd in de bijlage).
Ik heb in dit document ook meerdere keren Paul Janssen vermeld, omdat hij heel veel relevante
geneesmiddelen heeft ontdekt en omdat hij ook wel de grote held van professor Van Calenbergh is. Hieronder
zien we onze grote vriend Paul aan het werk: hij is de biosynthese van de verschillende steroïde hormonen aan
het uittekenen.
Als laatste wil ik nog zeggen dat het een zeer interessant vak is maar dat het gewoon echt enorm veel werk
vraagt. Het is een stevige klepper (deze cursus alleen is al 250+ pagina’s) die zeer veel details bevat en waarbij
heel wat denkvermogen nodig is. Probeer van je niet te laten afschrikken door het grote formaat van dit vak en
probeer vooral de verbanden en werkingen te begrijpen. Vanaf je iets begrijpt, is het veel gemakkelijker om de
kadering errond te onthouden! Veel succes!
ii
,Inhoudsopgave samenvatting Medicinale Chemie
I: Acetylcholine en de cholinerge receptoren ..............................................................................................1
A. Inleiding.............................................................................................................................................1
B. Het neurotransmissieproces ..............................................................................................................3
C. De nicotinereceptor ...........................................................................................................................5
D. De muscarinereceptor .......................................................................................................................6
1. De M1-receptor ...............................................................................................................................7
2. De M2-receptor ...............................................................................................................................8
3. De M3-receptor ...............................................................................................................................9
E. Structuur van acetylcholine ................................................................................................................9
F. Structuur-activiteitsrelatie ................................................................................................................ 10
1. De nicotinereceptor ...................................................................................................................... 10
2. De muscarinereceptor .................................................................................................................. 18
G. Biologische activiteit en therapeutisch gebruik van cholinerge agonisten ........................................... 24
H. Biologische activiteit en therapeutisch gebruik van cholinerge antagonisten ...................................... 25
I. Acetylcholinesteraseremmers ........................................................................................................... 26
1. Reversibele, competitieve enzyminhibitoren .................................................................................. 26
2. Covalente inhibitoren van acetylcholinesterase ............................................................................. 27
II: Adrenaline en de adrenerge receptoren ................................................................................................ 30
A. De adrenerge neurotransmissie ........................................................................................................ 30
1. Adrenerge receptoren ................................................................................................................... 31
2. Metabolisme en vrijstelling van de boodschappermoleculen .......................................................... 32
B. structuur van adrenaline: stereochemie en conformatie .................................................................... 36
C. α-adrenerge receptoren ................................................................................................................... 37
1. Effecten van de verschillende α-receptoren ................................................................................... 38
2. Biochemisch verschil tussen de twee α-receptoren........................................................................ 38
D. α-agonisten ..................................................................................................................................... 39
1. Fenylethylaminen ......................................................................................................................... 39
2. Imidazolinen en aanverwante verbindingen ................................................................................... 41
E. α-antagonisten................................................................................................................................. 42
1. α1-antagonisten ............................................................................................................................ 43
2. α2-antagonisten ............................................................................................................................ 44
F. Toepassingen van α-adrenerge liganden ............................................................................................ 44
1. Agonisten ..................................................................................................................................... 44
2. Antagonisten ................................................................................................................................ 44
G. β-adrenerge receptoren ................................................................................................................... 45
iii
, H. β-agonisten ..................................................................................................................................... 46
1. β2-agonisten ................................................................................................................................. 46
2. Astma .......................................................................................................................................... 47
I. β-antagonisten .................................................................................................................................. 49
1. Niet selectieve β-antagonisten ...................................................................................................... 49
2. Selectieve β1-antagonisten ............................................................................................................ 51
3. Partiële β-agonisten ...................................................................................................................... 53
4. Gemengde α/β-antagonisten ......................................................................................................... 53
J. Indirect werkende sympathicomimetica ............................................................................................ 54
III: Histamine en de histaminerge receptoren ............................................................................................ 56
A. Inleiding........................................................................................................................................... 56
1. Werking t.h.v. de maagmucosa ...................................................................................................... 56
2. Werkingsmechanisme t.h.v. de mastcellen .................................................................................... 57
B. Farmacologisch effect van histamine................................................................................................ 57
1. Effecten van de H1-receptor .......................................................................................................... 57
2. Effecten van de H2-receptor .......................................................................................................... 57
C. Biosynthese en metabolisme van histamine ..................................................................................... 57
D. Structuur en eigenschappen van histamine ...................................................................................... 58
E. Histaminerge receptoren .................................................................................................................. 59
1. De H1-receptor ............................................................................................................................. 59
2. H2-receptor .................................................................................................................................. 60
3. De H3-receptor ............................................................................................................................. 61
F. Histamine-agonisten ........................................................................................................................ 61
1. H1-receptor .................................................................................................................................. 61
2. H2-agonisten................................................................................................................................. 62
3. H3-agonisten................................................................................................................................. 62
G. Histamine H1-receptorantagonisten ................................................................................................. 62
1. De arylgroepen ............................................................................................................................. 63
2. De X-groep.................................................................................................................................... 63
3. C-C in een ringsysteem ................................................................................................................. 64
4. Arylgroepen die leiden tot een tricyclische structuur met X=N ........................................................ 64
5. Andere tricyclische verbindingen ................................................................................................... 65
6. Afwijkingen van de algemene structuur .......................................................................................... 65
7. H1-antihistaminica met een piperazinering..................................................................................... 66
8. Het belang van stereochemie ........................................................................................................ 66
H. Klinisch gebruik van H1-antagonisten ................................................................................................ 67
iv
2026
Samenvatting Medicinale Chemie
Farmastrever
Universiteit Gent
, Voorwoord
Deze samenvatting is, net zoals de andere “samenvattingen” die ik heb gemaakt, eerder een cursus en bevat
alle notities en informatie uit de slides van het vak ‘Medicinale Chemie’ van academiejaar 2025-2026, gegeven
door professor Serge Van Calenbergh. Qua kleuren en thema is dit document gelijk aan de samenvatting
‘Pharmacology: drugs and their targets’, qua opmaak en detail is het helemaal anders: er wordt steeds enorm
diep in detail gegaan en er zijn zelfs weetjes en aparte opmerkingen, allemaal in zeer mooie kaders met zeer
mooie roze kleurtjes. Er is af en toe ook wat humor en sarcasme ingevoegd aangezien deze cursus zeer veel
uren heeft gekost (vandaar ook de hogere prijs) en de motivatie en energie soms wat zoek was. Het houdt de
zware materie ook wat luchtiger! Structureel is dit document gelijkaardig aan de indeling die in de slides te
zien is, met af en toe een kleine verandering.
Het vak en deze samenvatting bouwen beiden verder op het vak ‘Pharmacology: drugs and their targets’. Er
wordt zeer vaak naar deze samenvatting verwezen, aangezien er heel wat zaken daar zijn uitgelegd die nu
dienen als parate kennis. De samenvatting Pharmacology: drugs and their targets is ook beschikbaar op
Stuvia.
Omdat er heel wat zaken belangrijk zijn voor het examen heb ik een aparte bijlage gemaakt op het einde van
dit document, waar ik enkele voorbeeldvragen en examenvragen van mijn examen heb gezet, alsook wat tips.
Belangrijk voor het examen is het herkennen van structuren en deze linken aan werkingsmechanismen,
indicaties en een target. De algemene kennis is zeer belangrijk! De redeneringen en mechanismen van
geneesmiddelen zijn cruciaal aangezien deze steeds op het examen worden gevraagd. Ik heb hier ook veel
aandacht aan besteed tijdens het maken van het document, omdat ik tijdens de lessen zag dat hij de nadruk
vooral legt op inzicht. De structuren van de verschillende geneesmiddelen zijn misschien het belangrijkste van
dit vak, aangezien dit vaak je enige hulpmiddel is bij een vraag. Een laatste ding is dat je de chemie achter
bepaalde veranderingen en toepassingen moet begrijpen. Je moet bijvoorbeeld weten welke veranderingen in
chemische eigenschappen gepaard gaan met het plaatsen van alkylgroepen op de fosfonaat van tenofovir en
waarom esterasen geen peptidebindingen kunnen klieven (dit wordt uitgelegd in de bijlage).
Ik heb in dit document ook meerdere keren Paul Janssen vermeld, omdat hij heel veel relevante
geneesmiddelen heeft ontdekt en omdat hij ook wel de grote held van professor Van Calenbergh is. Hieronder
zien we onze grote vriend Paul aan het werk: hij is de biosynthese van de verschillende steroïde hormonen aan
het uittekenen.
Als laatste wil ik nog zeggen dat het een zeer interessant vak is maar dat het gewoon echt enorm veel werk
vraagt. Het is een stevige klepper (deze cursus alleen is al 250+ pagina’s) die zeer veel details bevat en waarbij
heel wat denkvermogen nodig is. Probeer van je niet te laten afschrikken door het grote formaat van dit vak en
probeer vooral de verbanden en werkingen te begrijpen. Vanaf je iets begrijpt, is het veel gemakkelijker om de
kadering errond te onthouden! Veel succes!
ii
,Inhoudsopgave samenvatting Medicinale Chemie
I: Acetylcholine en de cholinerge receptoren ..............................................................................................1
A. Inleiding.............................................................................................................................................1
B. Het neurotransmissieproces ..............................................................................................................3
C. De nicotinereceptor ...........................................................................................................................5
D. De muscarinereceptor .......................................................................................................................6
1. De M1-receptor ...............................................................................................................................7
2. De M2-receptor ...............................................................................................................................8
3. De M3-receptor ...............................................................................................................................9
E. Structuur van acetylcholine ................................................................................................................9
F. Structuur-activiteitsrelatie ................................................................................................................ 10
1. De nicotinereceptor ...................................................................................................................... 10
2. De muscarinereceptor .................................................................................................................. 18
G. Biologische activiteit en therapeutisch gebruik van cholinerge agonisten ........................................... 24
H. Biologische activiteit en therapeutisch gebruik van cholinerge antagonisten ...................................... 25
I. Acetylcholinesteraseremmers ........................................................................................................... 26
1. Reversibele, competitieve enzyminhibitoren .................................................................................. 26
2. Covalente inhibitoren van acetylcholinesterase ............................................................................. 27
II: Adrenaline en de adrenerge receptoren ................................................................................................ 30
A. De adrenerge neurotransmissie ........................................................................................................ 30
1. Adrenerge receptoren ................................................................................................................... 31
2. Metabolisme en vrijstelling van de boodschappermoleculen .......................................................... 32
B. structuur van adrenaline: stereochemie en conformatie .................................................................... 36
C. α-adrenerge receptoren ................................................................................................................... 37
1. Effecten van de verschillende α-receptoren ................................................................................... 38
2. Biochemisch verschil tussen de twee α-receptoren........................................................................ 38
D. α-agonisten ..................................................................................................................................... 39
1. Fenylethylaminen ......................................................................................................................... 39
2. Imidazolinen en aanverwante verbindingen ................................................................................... 41
E. α-antagonisten................................................................................................................................. 42
1. α1-antagonisten ............................................................................................................................ 43
2. α2-antagonisten ............................................................................................................................ 44
F. Toepassingen van α-adrenerge liganden ............................................................................................ 44
1. Agonisten ..................................................................................................................................... 44
2. Antagonisten ................................................................................................................................ 44
G. β-adrenerge receptoren ................................................................................................................... 45
iii
, H. β-agonisten ..................................................................................................................................... 46
1. β2-agonisten ................................................................................................................................. 46
2. Astma .......................................................................................................................................... 47
I. β-antagonisten .................................................................................................................................. 49
1. Niet selectieve β-antagonisten ...................................................................................................... 49
2. Selectieve β1-antagonisten ............................................................................................................ 51
3. Partiële β-agonisten ...................................................................................................................... 53
4. Gemengde α/β-antagonisten ......................................................................................................... 53
J. Indirect werkende sympathicomimetica ............................................................................................ 54
III: Histamine en de histaminerge receptoren ............................................................................................ 56
A. Inleiding........................................................................................................................................... 56
1. Werking t.h.v. de maagmucosa ...................................................................................................... 56
2. Werkingsmechanisme t.h.v. de mastcellen .................................................................................... 57
B. Farmacologisch effect van histamine................................................................................................ 57
1. Effecten van de H1-receptor .......................................................................................................... 57
2. Effecten van de H2-receptor .......................................................................................................... 57
C. Biosynthese en metabolisme van histamine ..................................................................................... 57
D. Structuur en eigenschappen van histamine ...................................................................................... 58
E. Histaminerge receptoren .................................................................................................................. 59
1. De H1-receptor ............................................................................................................................. 59
2. H2-receptor .................................................................................................................................. 60
3. De H3-receptor ............................................................................................................................. 61
F. Histamine-agonisten ........................................................................................................................ 61
1. H1-receptor .................................................................................................................................. 61
2. H2-agonisten................................................................................................................................. 62
3. H3-agonisten................................................................................................................................. 62
G. Histamine H1-receptorantagonisten ................................................................................................. 62
1. De arylgroepen ............................................................................................................................. 63
2. De X-groep.................................................................................................................................... 63
3. C-C in een ringsysteem ................................................................................................................. 64
4. Arylgroepen die leiden tot een tricyclische structuur met X=N ........................................................ 64
5. Andere tricyclische verbindingen ................................................................................................... 65
6. Afwijkingen van de algemene structuur .......................................................................................... 65
7. H1-antihistaminica met een piperazinering..................................................................................... 66
8. Het belang van stereochemie ........................................................................................................ 66
H. Klinisch gebruik van H1-antagonisten ................................................................................................ 67
iv
