Samenvatting Bio-organische chemie

Bio – organische chemie
Hoofdstuk 1: De moleculaire structuur van
koolwaterstofverbindingen
 Alkanen = sp3
o σ – binding (enkelvoudige binding, sterk)
 Alkenen = sp2
o π – binding (dubbele en drievoudige binding, zwak)
 Alkynen = sp
o 2π – bindingen
 PCMO (polycentrische molecuulorbitalen)
o sp2 of sp – hybridisatie
o Heteroatomen met vrije elektronenparen (O en N) die enkelvoudig gebonden
zijn (sp2)
o Koolstof als kation, anion of radicaal (sp2)
 Radicaal = bewuste atoom krijgt één van beide bindingsatomen (homolytische
splitsing)
 Anion = atoom krijgt beide bindingselektronen (heterolytische splitsing)
 Kation = 2 bindingselektronen afstaan (heterolytische splitsing)
 Resonantie tekenen
o PCMO afbakenen
o Elektronen beweging met pijlen weergeven
 Bij anion vertrekt pijl, pijl leidt naar kation of radicaal
 Atoom binding te veel volgens valentie, tweede pijl die elektron
doorstuurt
 Bepaalde stoffen zijn gekleurd in bepaald milieu als PCMO uitgebreid is (pagina 16)
 Aromaticiteit = sommig cyclische geconjugeerde verbindingen hebben grotere
stabiliteit dan niet – cyclische geconjugeerde verbindingen
o Moet cyclische wolk van gedelokaliseerde π – elektronen bevatten (dus alle
sp2- of sp – gehybridiseerde atomen)
o π – elektronenwolk moet 4n + 2 π – elektronen bevatten (regel van Hückel)

Hoofdstuk 2: Stereochemie
 Isomeren = eenzelfde brutoformule
 Structuurisomeren = zelfde brutoformule, andere schikking van atomen/ bindingen
 Stereo – isomeren = zelfde brutoformule, zelfde IUPAC – naam, met voorvoegsel van
elkaar onderscheiden
 Conformeren = stereomeren die in elkaar kunnen worden omgezet zonder bindingen
te breken
o Geëclipseerde vorm = 2 aan 2 perfect tegenover elkaar


o Geschrankte vorm = H – atomen afwisselend geplaatst

,  Newmanprojectie (links = geëclipseerd, rechts = geschrankt)




 Configuratie – isomeren = stereomeren die enkel in elkaar kunnen overgaan door
breken van bindingen
o Geometrische isomerie of cis – trans isomerie




 Chirale moleculen of optische isomeren of
enantiomeren = spiegelbeelden
 Asymmetrisch koolstofatoom (AKA) = 4 verschillende substituenten
 Polarimeter
o (+) of d voor rechtsdraaiend
o (-) of l voor linksdraaiend
o Optische rotatie α:
 α = [α]yT * l * c
 [α] = specifieke rotatie
o [α] = α/(l * c)
 λ = golflengte gestuurd door lichtbron
 T = temperatuur
 l = weglengte afgelegd door licht door de oplossing (lengte van
de cel) (dm)
 c (= β) = concentratie van enantiomeer oplossing (g/mL)
 Fischerprojectie
o Substituenten verticale as = achter het blad
o Substituenten horizontale as = voor het blad
o Als 90° gedraaid wordt = enantiomeer
o Als 180° gedraaid wordt = identiek
o 2 groepen onderling van plaats verwisseld = enantiomeer
 Aantal stereomeren
o n asymmetrische centra veroorzaken maximaal 2n configuratie isomeren
o 2 of meer AKA’s = diastereomeren als minstens 1 AKA tegengestelde
configuratie heeft
 Mesovorm = niet optisch actief of chiraal, bevat symmetrievlak
 Fischerconventie bij biochemische verbindingen
o Koolstofketen verticaal
o Meest geoxideerde koolstof bovenaan
o Laatste substituent bepalen L of D (OH links = L)
 R, S – configuratie (lijkt op L en D)