1ste Bach. BMW Organische
Chemie
Zeno De Paus
,Zeno De Paus Organische chemie 1ste Bach. BMW
Hoofdstuk 1: Inleiding
Wat is de organische chemie?
De organische chemie, of de koolstofchemie, is de studie van verbindingen die koolstof bevatten
Met welke elementen zal koolstof zoal bindingen aangaan?
Koolstof zal o.a. bindingen aangaan met zuurstof (O), stikstof (N), waterstof (H), zwavel (S) en
koolstof (C)!
Let op: Ja, koolstof kan een binding (zelfs dubbele en drievoudige) met zichzelf aangaan
Wat is een ionaire binding?
Bij een ionaire binding zal één element of atoom een elektron opnemen, terwijl een ander
element of atoom een elektron afgeeft zodat er elektrostatische aantrekking ontstaat
LET OP: Ion bindingen zorgen vaak voor kristalroosters
Wat is een covalente binding?
Een covalente binding is het resultaat van het gemeenschappelijk stellen van valentie-elektronen
Wanneer zijn covalente bindingen polair? Wanneer zijn covalente bindingen apolair?
Niet-polaire covalente bindingen zijn bindingen met een gelijke ladingsverdeling ten gevolge van
gelijke elektronegativiteiten van de atomen
Polaire covalente bindingen zijn bindingen met een
ongelijke ladingsverdeling ten gevolge van verschillende
elektronegativiteiten van de atomen
Wat heeft een polaire covalente binding?
Een polaire covalente binding heeft, door het verschil in elektronegativiteit tussen de atomen,
een dipoolmoment 𝜇. De richting van de polariteit wordt aangegeven door een pijltje, waar de
pijl zich richt in de richting waarnaar de elektronen worden aangetrokken, oftewel het meest
elektronegatieve atoom
Hoe teken we het dipoolmoment 𝝁?
Het tekenen van het dipoolmoment 𝜇 hangt af van de soort molecule, we onderscheiden:
A) Een molecule met slechts één covalente binding
→ Hier is het dipoolmoment van de molecule gelijk aan het dipoolmoment van de binding
B) Een moleculen die bestaat uit meerdere covalente bindingen
→ Hier is het dipoolmoment van de molecule afhankelijk van het dipoolmoment van alle
bindingen en hun geometrie (= vectoriële som)
Organische Chemie 1
,Zeno De Paus Organische chemie 1ste Bach. BMW
Wat is het verschil tussen een ionaire en een covalente binding?
• Ionische verbindingen zullen elektronen volledig afgeven of opnemen
• Apolaire covalente verbindingen zullen hun elektronen gelijk ter beschikking stellen
• Polaire covalente verbindingen zullen hun elektronen ongelijk delen, waarbij het atoom
met de hoogste ENW de elektronen dichter naar zich toe trekt, hierdoor ontstaan er
partiële ladingen
Hoe kunnen we weten of atomen in een verbinding eerder een ionair of covalent karakter
hebben?
• Hoe groter het verschil in ENW tussen de atomen in een binding, hoe groter het ionair
karakter van de binding
• Hoe kleiner het verschil in ENW tussen de atomen in een binding, hoe groter het covalent
karakter van de binding
Lewisstructuren en VESPR
Waarom is het tekenen van Lewisstructuren belangrijk? Hoe teken je deze?
Lewisstructuren laten ons toe om de hoeken tussen de bindingen te achterhalen, voor het
tekenen van de Lewisstructuren hanteren we onderstaand stappenplan:
1. Zoek het totale aantal valentie-elektronen voor alle atomen in de moleculen. Je voegt 1
elektron toe per negatieve lading en trekt er 1 elektron van af per positieve lading
2. Beslis welke bindingen je wilt maken; het minst elektronegatieve atoom is vaak het
centrale
3. Plaats de valentie-elektronen op de eindstandige atomen, behalve diegene die gebruikt
werden voor de verbindingen
4. Plaats de overgebleven elektronen op het centrale atoom
5. ALS geen elektronen overblijven, maar het centrale atoom geen octet heeft, gebruik dan
elektronen van een van de eindstandige atomen in een meervoudige binding
Hoe kun je de ruimtelijke structuur van een molecule achterhalen?
Voor het achterhalen van de ruimtelijke structuur van een atoom, gebruik je de VSEPR methode:
1. Start van de Lewisstructuur en tel de bindingen (van eender welke bindingsorde) en
vrije elektronenparen van het centrale atoom
2. Leg de charge clouds zo ver mogelijk van elkaar
Aantal charge clouds Naam
2 Lineair
3 Trigonaal planair
4 Tetraëdrisch
5 Trigonaal bipyramidaal
6 Octaëdrisch
Organische Chemie 2
, Zeno De Paus Organische chemie 1ste Bach. BMW
Voorstelling van organische structuurformules
Op welke manieren kunnen we organische structuurformules voorstellen?
We kunnen een organische structuurformule op 4 verschillende manieren voorstellen, namelijk:
• De brutoformule: Dit geeft het aantal verschillende aanwezige atomen weer
• De structuurformule: Dit toont hoe deze atomen geschikt zijn t.o.v. elkaar
• De verkorte structuurformule: Laat geen bindingen zien, maar behoud de atoomvolgorde
• De skeletnotatie: Elk hoekpunt stelt een koolstof voor met de hieraan bindende H
atomen, elk lijntje stelt dan een binding voor dat NIET een C-H binding is
o LET OP: Meervoudige binden worden voorgesteld door meerdere lijnstukken
boven elkaar
o LET OP: Bindingen met heteroatomen (geen C of H) → Schrijf het heteroatoom +
de waterstofatomen gebonden aan het
heteroatoom
Wat zijn isomeren? Wat zijn constitutie-isomeren?
• Isomeren: Moleculen die dezelfde brutoformule bezitten maar een verschillende
structuur hebben
• Constitutie-isomeren: Verbindingen die dezelfde brutoformule hebben, maar waarvan de
constitutie (de volgorde en de aard van de bindingen) verschillend is
VOORBEELD: Geef alle structuurformules die overeenkomen met de brutoformule 𝐂𝟓 𝐇𝟏𝟐
De brutoformule C5 H12 , oftewel pentaan, heeft 3 isomeren:
A) Alle koolstofatomen liggen naast elkaar. Op de centrale koosltofatomen bindt elks 2 waterstof
atomen en bindt elks 2 koolstofatomen. Op de eindstandige koolstofatomen bindt elks maar 1
ander koolstofatoom en 3 waterstofatomen
B) Een verbinding van 4 koolstofatomen op een rij, met een koolstof op plaats nummer 3 (tellen
van langste C-keten). Voeg hieraan nog de waterstofatomen toe, rekening houdend met de
hoeveelheid bindingen die koolstof kan aangaan, om op het juiste isomeer te komen
C) De langste keten heeft hier 3 koolstofatomen, waarbij er 2 koolstofatomen binden om het
centrale koolstof atoom
Organische Chemie 3
Chemie
Zeno De Paus
,Zeno De Paus Organische chemie 1ste Bach. BMW
Hoofdstuk 1: Inleiding
Wat is de organische chemie?
De organische chemie, of de koolstofchemie, is de studie van verbindingen die koolstof bevatten
Met welke elementen zal koolstof zoal bindingen aangaan?
Koolstof zal o.a. bindingen aangaan met zuurstof (O), stikstof (N), waterstof (H), zwavel (S) en
koolstof (C)!
Let op: Ja, koolstof kan een binding (zelfs dubbele en drievoudige) met zichzelf aangaan
Wat is een ionaire binding?
Bij een ionaire binding zal één element of atoom een elektron opnemen, terwijl een ander
element of atoom een elektron afgeeft zodat er elektrostatische aantrekking ontstaat
LET OP: Ion bindingen zorgen vaak voor kristalroosters
Wat is een covalente binding?
Een covalente binding is het resultaat van het gemeenschappelijk stellen van valentie-elektronen
Wanneer zijn covalente bindingen polair? Wanneer zijn covalente bindingen apolair?
Niet-polaire covalente bindingen zijn bindingen met een gelijke ladingsverdeling ten gevolge van
gelijke elektronegativiteiten van de atomen
Polaire covalente bindingen zijn bindingen met een
ongelijke ladingsverdeling ten gevolge van verschillende
elektronegativiteiten van de atomen
Wat heeft een polaire covalente binding?
Een polaire covalente binding heeft, door het verschil in elektronegativiteit tussen de atomen,
een dipoolmoment 𝜇. De richting van de polariteit wordt aangegeven door een pijltje, waar de
pijl zich richt in de richting waarnaar de elektronen worden aangetrokken, oftewel het meest
elektronegatieve atoom
Hoe teken we het dipoolmoment 𝝁?
Het tekenen van het dipoolmoment 𝜇 hangt af van de soort molecule, we onderscheiden:
A) Een molecule met slechts één covalente binding
→ Hier is het dipoolmoment van de molecule gelijk aan het dipoolmoment van de binding
B) Een moleculen die bestaat uit meerdere covalente bindingen
→ Hier is het dipoolmoment van de molecule afhankelijk van het dipoolmoment van alle
bindingen en hun geometrie (= vectoriële som)
Organische Chemie 1
,Zeno De Paus Organische chemie 1ste Bach. BMW
Wat is het verschil tussen een ionaire en een covalente binding?
• Ionische verbindingen zullen elektronen volledig afgeven of opnemen
• Apolaire covalente verbindingen zullen hun elektronen gelijk ter beschikking stellen
• Polaire covalente verbindingen zullen hun elektronen ongelijk delen, waarbij het atoom
met de hoogste ENW de elektronen dichter naar zich toe trekt, hierdoor ontstaan er
partiële ladingen
Hoe kunnen we weten of atomen in een verbinding eerder een ionair of covalent karakter
hebben?
• Hoe groter het verschil in ENW tussen de atomen in een binding, hoe groter het ionair
karakter van de binding
• Hoe kleiner het verschil in ENW tussen de atomen in een binding, hoe groter het covalent
karakter van de binding
Lewisstructuren en VESPR
Waarom is het tekenen van Lewisstructuren belangrijk? Hoe teken je deze?
Lewisstructuren laten ons toe om de hoeken tussen de bindingen te achterhalen, voor het
tekenen van de Lewisstructuren hanteren we onderstaand stappenplan:
1. Zoek het totale aantal valentie-elektronen voor alle atomen in de moleculen. Je voegt 1
elektron toe per negatieve lading en trekt er 1 elektron van af per positieve lading
2. Beslis welke bindingen je wilt maken; het minst elektronegatieve atoom is vaak het
centrale
3. Plaats de valentie-elektronen op de eindstandige atomen, behalve diegene die gebruikt
werden voor de verbindingen
4. Plaats de overgebleven elektronen op het centrale atoom
5. ALS geen elektronen overblijven, maar het centrale atoom geen octet heeft, gebruik dan
elektronen van een van de eindstandige atomen in een meervoudige binding
Hoe kun je de ruimtelijke structuur van een molecule achterhalen?
Voor het achterhalen van de ruimtelijke structuur van een atoom, gebruik je de VSEPR methode:
1. Start van de Lewisstructuur en tel de bindingen (van eender welke bindingsorde) en
vrije elektronenparen van het centrale atoom
2. Leg de charge clouds zo ver mogelijk van elkaar
Aantal charge clouds Naam
2 Lineair
3 Trigonaal planair
4 Tetraëdrisch
5 Trigonaal bipyramidaal
6 Octaëdrisch
Organische Chemie 2
, Zeno De Paus Organische chemie 1ste Bach. BMW
Voorstelling van organische structuurformules
Op welke manieren kunnen we organische structuurformules voorstellen?
We kunnen een organische structuurformule op 4 verschillende manieren voorstellen, namelijk:
• De brutoformule: Dit geeft het aantal verschillende aanwezige atomen weer
• De structuurformule: Dit toont hoe deze atomen geschikt zijn t.o.v. elkaar
• De verkorte structuurformule: Laat geen bindingen zien, maar behoud de atoomvolgorde
• De skeletnotatie: Elk hoekpunt stelt een koolstof voor met de hieraan bindende H
atomen, elk lijntje stelt dan een binding voor dat NIET een C-H binding is
o LET OP: Meervoudige binden worden voorgesteld door meerdere lijnstukken
boven elkaar
o LET OP: Bindingen met heteroatomen (geen C of H) → Schrijf het heteroatoom +
de waterstofatomen gebonden aan het
heteroatoom
Wat zijn isomeren? Wat zijn constitutie-isomeren?
• Isomeren: Moleculen die dezelfde brutoformule bezitten maar een verschillende
structuur hebben
• Constitutie-isomeren: Verbindingen die dezelfde brutoformule hebben, maar waarvan de
constitutie (de volgorde en de aard van de bindingen) verschillend is
VOORBEELD: Geef alle structuurformules die overeenkomen met de brutoformule 𝐂𝟓 𝐇𝟏𝟐
De brutoformule C5 H12 , oftewel pentaan, heeft 3 isomeren:
A) Alle koolstofatomen liggen naast elkaar. Op de centrale koosltofatomen bindt elks 2 waterstof
atomen en bindt elks 2 koolstofatomen. Op de eindstandige koolstofatomen bindt elks maar 1
ander koolstofatoom en 3 waterstofatomen
B) Een verbinding van 4 koolstofatomen op een rij, met een koolstof op plaats nummer 3 (tellen
van langste C-keten). Voeg hieraan nog de waterstofatomen toe, rekening houdend met de
hoeveelheid bindingen die koolstof kan aangaan, om op het juiste isomeer te komen
C) De langste keten heeft hier 3 koolstofatomen, waarbij er 2 koolstofatomen binden om het
centrale koolstof atoom
Organische Chemie 3
