Samenvatting Chemie 2.4
De stofwisseling van lipoproteïnen
General, Organic, and Biological Chemistry. Chapter 17: Lipids
Lipiden zijn vetachtige stoffen die onoplosbaar zijn in water. Lipiden worden onderverdeeld in
vetzuren en steroïden. Onder vetzuren vallen bv. triglyceriden (glycerol + 3 vetzuren) en
fosfolipiden (onderdeel van het celmembraan). Onder steroïden vallen bv. cholesterol,
steroïdhormonen en galzouten. Steroïden zijn lipiden met vier karakteristieke
koolstofringstructuren. Ze bevatten geen vetzuren en kunnen niet worden gehydrolyseerd.
Vetzuren: organische carbonzuren met een keten van ten minste twee koolstofatomen en een
carboxylgroep (COOH). De meeste vetzuren hebben 12-20 koolstofatomen. Vetzuren kunnen
verzadigd of onverzadigd zijn:
• Verzadigd vetzuur = vetzuur zonder dubbele bindingen (vergelijkbaar met alkanen).
o Hoe langer de koolstofketen, hoe meer interacties er optreden ➔ er is een hoge
temperatuur nodig voordat ze smelten.
o Vast bij kamertemperatuur.
• Onverzadigd vetzuur = vetzuur met een of meer dubbele binding(en).
o Enkelvoudig onverzadigd: bevat één dubbele binding (alkeen). Deze zitten vooral in
plantaardige oliën zoals olijfolie en avocado’s.
o Meervoudig onverzadigd: ten minste twee dubbele bindingen.
o De cis/trans binding zorgt voor een knik in de keten ➔ ze kunnen niet zo dicht op elkaar
worden gestapeld als bij verzadigde vetzuren ➔ minder interacties tussen de moleculen.
o Lager smeltpunt dan verzadigde vetzuren.
o Vloeibaar bij kamertemperatuur.
• Essentiële vetzuren = vetzuren die het lichaam niet zelf kan maken uit andere vetzuren. Dit
betekent dat ze via de voeding moeten worden ingenomen.
Prostaglandinen: een groep van hormoonachtige stoffen die op lokaal niveau werkzaam zijn in
het reguleren van vele fysiologische processen.
• Worden ook wel eicosanoïden genoemd;
• Worden gevormd uit arachidonzuur (meervoudig onverzadigd vetzuur met 20 koolstofatomen);
• Worden snel afgebroken;
• Verhogen of verlagen de bloeddruk;
• Bij weefselschade ➔ arachidonzuur wordt omgezet in prostaglandinen ➔ deze veroorzaken
inflammatie en pijn.
Wassen: zijn te vinden in planten en dieren.
• Natuurlijke wassen zijn te vinden op fruit en op bladeren en stengels van planten.
• Zorgen voor waterdicht oppervlak.
• Een was is een ester van een verzadigd vetzuur en een lange keten alcohol, die elk 14-30
koolstofatomen bevatten.
1
, Triacylglycerolen: esters van glycerol en vetzuren. In het lichaam worden vetzuren opgeslagen
als triacylglycerolen (triglyceriden). Triacylglycerolen zijn de belangrijkste vorm van energieopslag
voor dieren.
Vet: een triglyceride die vast is bij kamertemperatuur en meestal van dierlijke bronnen.
Olie: een triglyceride die vloeibaar is bij kamertemperatuur en meestal van plantaardige bronnen.
o Olijfolie en pindaolie zijn enkelvoudig onverzadigd omdat ze grote hoeveelheden oliezuur
bevatten.
o Palmolie en kokosolie zijn vast bij kamertemperatuur omdat ze voor het grootste gedeelte uit
verzadigde vetzuren bestaan. Kokosolie heeft een hoger smeltpunt dan andere plantaardige
oliën, maar niet zo hoog als de meeste dierlijke vetten.
o Verzadigde vetzuren hebben hogere smeltpunten dan overzadigde vetzuren. Dierlijke vetten
bevatten meestal meer verzadigde vetzuren dan plantaardige oliën. Daarom zijn de
smeltpunten van van dierlijke vetten hoger dan die van
plantaardige oliën.
De chemische reacties van triglyceriden: hydrogenering of harden.
• Een chemisch proces waarbij een onverzadigde binding wordt
omgezet in een verzadigde binding door het toevoegen van
waterstofgas.
• Volledige hydrogenering geeft een zeer bros product, terwijl gedeeltelijke hydrogenering van
een vloeibaar plantaardige olie zorgt voor een zacht, halfvast vet.
Hydrolyse: de splitsing van een chemische verbinding onder opname van water.
• Ester = glycerol en 3 vetzuren.
Fosfolipiden: structurele lipiden, wat wil zeggen dat het bouwelementen zijn in de cellen. Ze
komen voor in membranen van cellen. Een membraan bestaat uit een dubbele laag fosfolipiden,
waarbij de hydrofobe starten naar elkaar toe liggen in het midden en de hydrofiele koppen aan de
twee oppervlaktelagen.
Cholesterol: steroïde, sterol, het bevat een O-atoom als een OH-groep op C3.
• Dubbelgebonden tussen C5 en C6, methylgroep op C10 en C13 en een koolstofketen op C17.
• Deel van membranen, myelineschede, hersenen en zenuwweefsel.
• De lever synthetiseert voldoende cholesterol voor het lichaam uit vetten, koolhydraten en
eiwitten.
• Groente en plantaardige producten bevatten geen cholesterol.
• Als een dieet veel cholesterol bevat, produceert de lever minder cholesterol.
• De galzouten helpen bij de absorptie van cholesterol in het darmslijmvlies.
• Te veel cholesterol in het lichaam veroorzaakt galstenen ➔ bilirubine wordt niet doorgegeven
➔ geelzucht.
2
De stofwisseling van lipoproteïnen
General, Organic, and Biological Chemistry. Chapter 17: Lipids
Lipiden zijn vetachtige stoffen die onoplosbaar zijn in water. Lipiden worden onderverdeeld in
vetzuren en steroïden. Onder vetzuren vallen bv. triglyceriden (glycerol + 3 vetzuren) en
fosfolipiden (onderdeel van het celmembraan). Onder steroïden vallen bv. cholesterol,
steroïdhormonen en galzouten. Steroïden zijn lipiden met vier karakteristieke
koolstofringstructuren. Ze bevatten geen vetzuren en kunnen niet worden gehydrolyseerd.
Vetzuren: organische carbonzuren met een keten van ten minste twee koolstofatomen en een
carboxylgroep (COOH). De meeste vetzuren hebben 12-20 koolstofatomen. Vetzuren kunnen
verzadigd of onverzadigd zijn:
• Verzadigd vetzuur = vetzuur zonder dubbele bindingen (vergelijkbaar met alkanen).
o Hoe langer de koolstofketen, hoe meer interacties er optreden ➔ er is een hoge
temperatuur nodig voordat ze smelten.
o Vast bij kamertemperatuur.
• Onverzadigd vetzuur = vetzuur met een of meer dubbele binding(en).
o Enkelvoudig onverzadigd: bevat één dubbele binding (alkeen). Deze zitten vooral in
plantaardige oliën zoals olijfolie en avocado’s.
o Meervoudig onverzadigd: ten minste twee dubbele bindingen.
o De cis/trans binding zorgt voor een knik in de keten ➔ ze kunnen niet zo dicht op elkaar
worden gestapeld als bij verzadigde vetzuren ➔ minder interacties tussen de moleculen.
o Lager smeltpunt dan verzadigde vetzuren.
o Vloeibaar bij kamertemperatuur.
• Essentiële vetzuren = vetzuren die het lichaam niet zelf kan maken uit andere vetzuren. Dit
betekent dat ze via de voeding moeten worden ingenomen.
Prostaglandinen: een groep van hormoonachtige stoffen die op lokaal niveau werkzaam zijn in
het reguleren van vele fysiologische processen.
• Worden ook wel eicosanoïden genoemd;
• Worden gevormd uit arachidonzuur (meervoudig onverzadigd vetzuur met 20 koolstofatomen);
• Worden snel afgebroken;
• Verhogen of verlagen de bloeddruk;
• Bij weefselschade ➔ arachidonzuur wordt omgezet in prostaglandinen ➔ deze veroorzaken
inflammatie en pijn.
Wassen: zijn te vinden in planten en dieren.
• Natuurlijke wassen zijn te vinden op fruit en op bladeren en stengels van planten.
• Zorgen voor waterdicht oppervlak.
• Een was is een ester van een verzadigd vetzuur en een lange keten alcohol, die elk 14-30
koolstofatomen bevatten.
1
, Triacylglycerolen: esters van glycerol en vetzuren. In het lichaam worden vetzuren opgeslagen
als triacylglycerolen (triglyceriden). Triacylglycerolen zijn de belangrijkste vorm van energieopslag
voor dieren.
Vet: een triglyceride die vast is bij kamertemperatuur en meestal van dierlijke bronnen.
Olie: een triglyceride die vloeibaar is bij kamertemperatuur en meestal van plantaardige bronnen.
o Olijfolie en pindaolie zijn enkelvoudig onverzadigd omdat ze grote hoeveelheden oliezuur
bevatten.
o Palmolie en kokosolie zijn vast bij kamertemperatuur omdat ze voor het grootste gedeelte uit
verzadigde vetzuren bestaan. Kokosolie heeft een hoger smeltpunt dan andere plantaardige
oliën, maar niet zo hoog als de meeste dierlijke vetten.
o Verzadigde vetzuren hebben hogere smeltpunten dan overzadigde vetzuren. Dierlijke vetten
bevatten meestal meer verzadigde vetzuren dan plantaardige oliën. Daarom zijn de
smeltpunten van van dierlijke vetten hoger dan die van
plantaardige oliën.
De chemische reacties van triglyceriden: hydrogenering of harden.
• Een chemisch proces waarbij een onverzadigde binding wordt
omgezet in een verzadigde binding door het toevoegen van
waterstofgas.
• Volledige hydrogenering geeft een zeer bros product, terwijl gedeeltelijke hydrogenering van
een vloeibaar plantaardige olie zorgt voor een zacht, halfvast vet.
Hydrolyse: de splitsing van een chemische verbinding onder opname van water.
• Ester = glycerol en 3 vetzuren.
Fosfolipiden: structurele lipiden, wat wil zeggen dat het bouwelementen zijn in de cellen. Ze
komen voor in membranen van cellen. Een membraan bestaat uit een dubbele laag fosfolipiden,
waarbij de hydrofobe starten naar elkaar toe liggen in het midden en de hydrofiele koppen aan de
twee oppervlaktelagen.
Cholesterol: steroïde, sterol, het bevat een O-atoom als een OH-groep op C3.
• Dubbelgebonden tussen C5 en C6, methylgroep op C10 en C13 en een koolstofketen op C17.
• Deel van membranen, myelineschede, hersenen en zenuwweefsel.
• De lever synthetiseert voldoende cholesterol voor het lichaam uit vetten, koolhydraten en
eiwitten.
• Groente en plantaardige producten bevatten geen cholesterol.
• Als een dieet veel cholesterol bevat, produceert de lever minder cholesterol.
• De galzouten helpen bij de absorptie van cholesterol in het darmslijmvlies.
• Te veel cholesterol in het lichaam veroorzaakt galstenen ➔ bilirubine wordt niet doorgegeven
➔ geelzucht.
2
