Inleiding
1. Biomoleculen zijn organische (macro)moleculen
Suikers, vitaminen, hormonen, eiwitten, nucleïnezuren
Als hoofdelementen koolstof en waterstof, ook zuurstof, stikstof, zwavel, fosfor
interactie v chemische aard
- covalente chemische bindingen (macromoleculen)
- niet-covalent interacties/ zwakke krachten tssn chemische groepen
2. overzicht vd 3 biopolymeren: eiwitten,
nucleïnezuren & polysacchariden
Eiwitten, nucleïnezuren, polysacchariden:
biopolymeren = macromoleculen opgebouwd door covalent op elkaar binden v monomeren
- homobiopolymeren= bestaan uit 1 type monomeer
- heterobiopolymeren= bestaan uit covalente koppeling v verschillende monomere
eenheden (eiwitten & nucleïnezuren)
Eiwitten= polypeptideketens bestaande uit aminozuren
Monosacchariden= suikers (glucose, fructose)
Disacchariden= suikermoleculen op elkaar covalent
binden (maltose, lactose)
Polysacchariden= honderden suikermoleculen covalent
op elkaar gekoppeld (glycogeen)
1
, Nucleïnezuren (DNA & RNA)= uit 2 lange ketens
elke keten opgebouwd uit covalent op elkaar gebonden = nucleotiden
vetten/lipiden= kleinere moleculen via zwakke (niet-covalente) krachten
geen polymeren
3. belang v niet-covalente aantrekkingskrachten
(zwakke krachten) id structuur, stabiliteit &
functie v biomoleculen
functie v biopolymeren: steunt op niet-covalente zwakke elektrostatisch aantrekkingskrachten tssn
delen v grote moleculen
rol in eiwit:
- stabilisatie vd vorm & structuur
- in communicatie met andere biomoleculen => functie
moleculaire herkenning= eiwitten vormen complexen met andere moleculen door vormen v
zwakke aantrekkingskrachten
laat op efficiënte & specifieke wijze interacties toe tssn biologische moleculen in & buiten
eiwitten interageren met andere eiwitten, ionen, vitamen, DNA-moleculen
steunt op aanwezigheid v functionele groepen met eigenschappen op opperlvak vh
biomoleculen
vormt basis v skeleteiwit: herkennen eiwit op menselijke cellen => cel binnendringen
(infectie)
vb: interactie v insuline met insulinereceptor: cellen aanzetten om glucosemoleculen op te
nemen bij te hoge glucoseconcentratie ih bloed
functionele groepen: elkaar via niet-covalente krachten aantrekken => contact toelaten
4. functionele groepen & hun eigenschappen:
overzicht
biomoleculen: koolstofskelet (= alkylketen) & functionele groepen
methyl-, ethyl-, propylgroep
vertakte koolstofketen
koolstofringen
veschil tussen:
Carbonylfunctie (keton of aldyhydefuntie) Carboxylfunctie R-COOH (carbonzuren)
R-CO-R zwake zure eigenschappenn
corresponderende base= negatief
geladen carboxylaation R-COO-
Aminefunctie -NH2 Amidefunctie -CONH2
zwak basische functie geen base: neemt geen waterstofkation
+
zure vorm= positef geladen -NH3 H+ op
polair polair
chemische reactiviteit tssn functionele groepen:
- ester (R-COO-R) vormt zich bij reactie tssn carboxyl-funcite & hydroxylfunctie
- amide vormt zich bij reactie tssn aminefunctie & geactiveerde carboxylfunctie
door reactie met water hydrolyseren
polair= hydrofiel/ waterminnend
assymetrische ladingsverdeling (𝛓+ & 𝛓-)
apolair= hydrofoob/ watervrezend
amfifiel= molecule die zowel polair als apolair zijn
zwak zuur/ basisch karakter vd functionele groepen
afh. v pKa-waarde vd zure functie id functionele groepen & pH
2
, negatief, niet-geladen of positief geladen kù zijn
mate waarin functionele groepen met andere functionele groepen zwakke
aantrekkingskrachten kù aangaan
acylketen: vr koolstofketen met eindstandige carbonylgroep R-CO
acetylketen: R-groep ie acylgroep= methylgroep CH 3-CO
TABEL P12 KENNEN!
Fosfaatgroep: zuur => H+ afstaan
1. Niet-covalente krachten tssn
biomoleculen
Verschillende types niet-covalente krachten (intermoleculaire aantrekkingskrachten) bepaald door
polair/apolair karakter.
Aantrekkingskrachten tssn functionele groepen
H-brug houden watermoleculen samen in vloeibaar water
Op verschillende wijze beïnvloed door aanwezig watermoleculen
Belangrijkste niet-covalente aantrekkingskrachten:
Tssn geladen/polaire groepen
- Ionaire/elektrostatische aantrekking
- Dipoolinteracties/dipool-dipoolkrachten
- Waterstofbrugvorming
Tssn apolaire groepen: londonkrachten/van der Waals krachten
1.1. Ionaire aantrekking (zoutbrug) & dipool-
dipoolkracht
Anion id buurt v kation: oefenen elektrostatische aantrekkingskracht op elkaar uit
Sterkte gegeven door wet v Coulomb
Kracht F ∼ met ladingen v 2 groepen (q1q2)
= Omgekeerd ovenredig met kwadraat vd afstand r
tssn 2 groepen & met dielktriciteitsconstante D vd
omgeving waarin aantrekkingskracht wordt
uitgeoefend
Elektrostische aantrekking tssn ionen= zoutbrug
Gevormd in eiwitten tsn negatief geladen carboxylaat & positief geladen aminefunctie
Tssn polaire moleculen met partiële positieve/negatieve ladingen: elektrostatische aantrekking
Dipoolinteractiekracht, dipool-dipoolkracht
Zwakker dan tssn ionen (zoutbrug)
1.2. Waterstofbruggen
Niet-covalente elektrostatische aantrekking tssn atomen met tegengesteld partiële ladingen:
watermoleculen trekken elkaar aan
Tssn moleculen met geschikte functionele groepen waarin atomen sterk elektronegatief
karakter => aanwezigheid O- of N-atoom
Tssn O-H en N-H groepen & elektronegatieve atomen N en O
Waterstofdonor= functionele groep die 𝛓+ draagt + met H-gebonden op O/N
Waterstofacceptor= functionele groep die 𝛓- draagt + oefent aantrekking uit op H-atoom v
andere functionele groep
3
, Lineaire waterstofbruggen= sterkst
Bij stabilisering v structuurelementen bij eiwitten
Vormen basis vd verbindingen tssn complementaire basen v DNA/RNA
1.3. Londonkrachten
Tssn apolaire moleculen: elektrostatische aantrekking wnr voldoende dicht samenkomen
Tijdelijke dipool in 1 apolaire molecule induceert dipool in 2 de molecule
Ontstaan londonkrachten= zwakke aantrekking tssn apolaire moleculen
Nog zwakker & meer afhankelijk vd onderlinge afstand tssn moleculen dan niet-covalente
aantrekkingskrachten tsssn polaire moleculen
Ver v elkaar verwijderd=> aantekkingskracht sterk verminderen
Optimale afstand vr maximale onderlinge aantrekking= som v der Waals radii vd
betrokken atomen ≈ 2x afstand vd covalente binding
1.4. Het effect v water op zwakke
aantrekkingsinteracties
Herhaling:
Water= polair
Watermoleculen:
trekken elkaar sterk aan via H-brugvorming
zuigt gemeenschappelijke elektronen nr zich toe => hogere elektronegativiteit
ontstaat dipool zuurstofatoom: partieel negatief & 2 waterstofatomen: partieel positief
kan 2x als waterstofbrugdonor & 2x als waterstofbrugacceptor optreden
ontstaat dynamische netwerk => waterstofbruggen tssn watermoleculen continue
uitwisselen
water= solvent vr polaire moleculen en ionen
kleine ionen, polaire moleculen, geladen & functionele groepen v grotere moleculen
gehydrateerd
watermoleculen via H-bruggen/dipool-dipoolkrachten in interactie => krijgen watermantel
MAAR werkt competitief tegen niet-covalente interacties tssn geladen functionele groepen
Zoutbruggen: vooral in watervrije omgeving
Ionaire interactie & H-bruggen tssn biomoleculen: afgezwakt in water
1.5. Hydrofoob effect
Apolaire verbindingen: moeilijk oplosbaar in water (vb: vetmoleculen)
Apolaire molecule in waterige oplossing
energetisch ongunstig: waterstofbrugnetwerk ster verstoord
watermoleculen rond hydrofobe moleculen gefixeerd & meer orde gecreëerd
associatie die ontstaat tssn hydrofobe moleculen in water=> treedt spontaan op
1.6. veel zwakke krachten samen maken een sterk
geheel: het waarom v zwakke krachten
1) veel zwakke krachten maken 1 sterk geheel
niet-covalente (zwakke) interacties= niet voldoende om grote moleculen bij elkaar te houden
individuele zwakke krachten dragen energetisch weinig bij tot stabiliteit
tssn contactoppervlak v DNA & eiwitten: veel zwakke aantrekkkingen
som vd individuele energeibijdragen => voldoende stabiliteit
cooperativiteit= aantrekking treedt op tssn deel v chemische groepen => andere groepen
dicht genoeg bij elkaar brengen om attractie op elkaar uit te oefenen
4
1. Biomoleculen zijn organische (macro)moleculen
Suikers, vitaminen, hormonen, eiwitten, nucleïnezuren
Als hoofdelementen koolstof en waterstof, ook zuurstof, stikstof, zwavel, fosfor
interactie v chemische aard
- covalente chemische bindingen (macromoleculen)
- niet-covalent interacties/ zwakke krachten tssn chemische groepen
2. overzicht vd 3 biopolymeren: eiwitten,
nucleïnezuren & polysacchariden
Eiwitten, nucleïnezuren, polysacchariden:
biopolymeren = macromoleculen opgebouwd door covalent op elkaar binden v monomeren
- homobiopolymeren= bestaan uit 1 type monomeer
- heterobiopolymeren= bestaan uit covalente koppeling v verschillende monomere
eenheden (eiwitten & nucleïnezuren)
Eiwitten= polypeptideketens bestaande uit aminozuren
Monosacchariden= suikers (glucose, fructose)
Disacchariden= suikermoleculen op elkaar covalent
binden (maltose, lactose)
Polysacchariden= honderden suikermoleculen covalent
op elkaar gekoppeld (glycogeen)
1
, Nucleïnezuren (DNA & RNA)= uit 2 lange ketens
elke keten opgebouwd uit covalent op elkaar gebonden = nucleotiden
vetten/lipiden= kleinere moleculen via zwakke (niet-covalente) krachten
geen polymeren
3. belang v niet-covalente aantrekkingskrachten
(zwakke krachten) id structuur, stabiliteit &
functie v biomoleculen
functie v biopolymeren: steunt op niet-covalente zwakke elektrostatisch aantrekkingskrachten tssn
delen v grote moleculen
rol in eiwit:
- stabilisatie vd vorm & structuur
- in communicatie met andere biomoleculen => functie
moleculaire herkenning= eiwitten vormen complexen met andere moleculen door vormen v
zwakke aantrekkingskrachten
laat op efficiënte & specifieke wijze interacties toe tssn biologische moleculen in & buiten
eiwitten interageren met andere eiwitten, ionen, vitamen, DNA-moleculen
steunt op aanwezigheid v functionele groepen met eigenschappen op opperlvak vh
biomoleculen
vormt basis v skeleteiwit: herkennen eiwit op menselijke cellen => cel binnendringen
(infectie)
vb: interactie v insuline met insulinereceptor: cellen aanzetten om glucosemoleculen op te
nemen bij te hoge glucoseconcentratie ih bloed
functionele groepen: elkaar via niet-covalente krachten aantrekken => contact toelaten
4. functionele groepen & hun eigenschappen:
overzicht
biomoleculen: koolstofskelet (= alkylketen) & functionele groepen
methyl-, ethyl-, propylgroep
vertakte koolstofketen
koolstofringen
veschil tussen:
Carbonylfunctie (keton of aldyhydefuntie) Carboxylfunctie R-COOH (carbonzuren)
R-CO-R zwake zure eigenschappenn
corresponderende base= negatief
geladen carboxylaation R-COO-
Aminefunctie -NH2 Amidefunctie -CONH2
zwak basische functie geen base: neemt geen waterstofkation
+
zure vorm= positef geladen -NH3 H+ op
polair polair
chemische reactiviteit tssn functionele groepen:
- ester (R-COO-R) vormt zich bij reactie tssn carboxyl-funcite & hydroxylfunctie
- amide vormt zich bij reactie tssn aminefunctie & geactiveerde carboxylfunctie
door reactie met water hydrolyseren
polair= hydrofiel/ waterminnend
assymetrische ladingsverdeling (𝛓+ & 𝛓-)
apolair= hydrofoob/ watervrezend
amfifiel= molecule die zowel polair als apolair zijn
zwak zuur/ basisch karakter vd functionele groepen
afh. v pKa-waarde vd zure functie id functionele groepen & pH
2
, negatief, niet-geladen of positief geladen kù zijn
mate waarin functionele groepen met andere functionele groepen zwakke
aantrekkingskrachten kù aangaan
acylketen: vr koolstofketen met eindstandige carbonylgroep R-CO
acetylketen: R-groep ie acylgroep= methylgroep CH 3-CO
TABEL P12 KENNEN!
Fosfaatgroep: zuur => H+ afstaan
1. Niet-covalente krachten tssn
biomoleculen
Verschillende types niet-covalente krachten (intermoleculaire aantrekkingskrachten) bepaald door
polair/apolair karakter.
Aantrekkingskrachten tssn functionele groepen
H-brug houden watermoleculen samen in vloeibaar water
Op verschillende wijze beïnvloed door aanwezig watermoleculen
Belangrijkste niet-covalente aantrekkingskrachten:
Tssn geladen/polaire groepen
- Ionaire/elektrostatische aantrekking
- Dipoolinteracties/dipool-dipoolkrachten
- Waterstofbrugvorming
Tssn apolaire groepen: londonkrachten/van der Waals krachten
1.1. Ionaire aantrekking (zoutbrug) & dipool-
dipoolkracht
Anion id buurt v kation: oefenen elektrostatische aantrekkingskracht op elkaar uit
Sterkte gegeven door wet v Coulomb
Kracht F ∼ met ladingen v 2 groepen (q1q2)
= Omgekeerd ovenredig met kwadraat vd afstand r
tssn 2 groepen & met dielktriciteitsconstante D vd
omgeving waarin aantrekkingskracht wordt
uitgeoefend
Elektrostische aantrekking tssn ionen= zoutbrug
Gevormd in eiwitten tsn negatief geladen carboxylaat & positief geladen aminefunctie
Tssn polaire moleculen met partiële positieve/negatieve ladingen: elektrostatische aantrekking
Dipoolinteractiekracht, dipool-dipoolkracht
Zwakker dan tssn ionen (zoutbrug)
1.2. Waterstofbruggen
Niet-covalente elektrostatische aantrekking tssn atomen met tegengesteld partiële ladingen:
watermoleculen trekken elkaar aan
Tssn moleculen met geschikte functionele groepen waarin atomen sterk elektronegatief
karakter => aanwezigheid O- of N-atoom
Tssn O-H en N-H groepen & elektronegatieve atomen N en O
Waterstofdonor= functionele groep die 𝛓+ draagt + met H-gebonden op O/N
Waterstofacceptor= functionele groep die 𝛓- draagt + oefent aantrekking uit op H-atoom v
andere functionele groep
3
, Lineaire waterstofbruggen= sterkst
Bij stabilisering v structuurelementen bij eiwitten
Vormen basis vd verbindingen tssn complementaire basen v DNA/RNA
1.3. Londonkrachten
Tssn apolaire moleculen: elektrostatische aantrekking wnr voldoende dicht samenkomen
Tijdelijke dipool in 1 apolaire molecule induceert dipool in 2 de molecule
Ontstaan londonkrachten= zwakke aantrekking tssn apolaire moleculen
Nog zwakker & meer afhankelijk vd onderlinge afstand tssn moleculen dan niet-covalente
aantrekkingskrachten tsssn polaire moleculen
Ver v elkaar verwijderd=> aantekkingskracht sterk verminderen
Optimale afstand vr maximale onderlinge aantrekking= som v der Waals radii vd
betrokken atomen ≈ 2x afstand vd covalente binding
1.4. Het effect v water op zwakke
aantrekkingsinteracties
Herhaling:
Water= polair
Watermoleculen:
trekken elkaar sterk aan via H-brugvorming
zuigt gemeenschappelijke elektronen nr zich toe => hogere elektronegativiteit
ontstaat dipool zuurstofatoom: partieel negatief & 2 waterstofatomen: partieel positief
kan 2x als waterstofbrugdonor & 2x als waterstofbrugacceptor optreden
ontstaat dynamische netwerk => waterstofbruggen tssn watermoleculen continue
uitwisselen
water= solvent vr polaire moleculen en ionen
kleine ionen, polaire moleculen, geladen & functionele groepen v grotere moleculen
gehydrateerd
watermoleculen via H-bruggen/dipool-dipoolkrachten in interactie => krijgen watermantel
MAAR werkt competitief tegen niet-covalente interacties tssn geladen functionele groepen
Zoutbruggen: vooral in watervrije omgeving
Ionaire interactie & H-bruggen tssn biomoleculen: afgezwakt in water
1.5. Hydrofoob effect
Apolaire verbindingen: moeilijk oplosbaar in water (vb: vetmoleculen)
Apolaire molecule in waterige oplossing
energetisch ongunstig: waterstofbrugnetwerk ster verstoord
watermoleculen rond hydrofobe moleculen gefixeerd & meer orde gecreëerd
associatie die ontstaat tssn hydrofobe moleculen in water=> treedt spontaan op
1.6. veel zwakke krachten samen maken een sterk
geheel: het waarom v zwakke krachten
1) veel zwakke krachten maken 1 sterk geheel
niet-covalente (zwakke) interacties= niet voldoende om grote moleculen bij elkaar te houden
individuele zwakke krachten dragen energetisch weinig bij tot stabiliteit
tssn contactoppervlak v DNA & eiwitten: veel zwakke aantrekkkingen
som vd individuele energeibijdragen => voldoende stabiliteit
cooperativiteit= aantrekking treedt op tssn deel v chemische groepen => andere groepen
dicht genoeg bij elkaar brengen om attractie op elkaar uit te oefenen
4
