Samenvatting 9 Reacties van alcoholen

Hoofdstuk 9: Reacties van alcoholen,
ethers, amines en zwavelanalogen
 Alkylhalogenides behoren tot groep II + ondergaan substitutie- en
eliminatiereacties
 Andere verbindingen in groep  in staat zijn om deze reacties te vertonen
 Reactiviteit van deze verbindingen is afhankelijk van leaving-groep




 Leaving-groep alcoholen/ethers (OH- en RO-) sterkere basen dan leaving-
groep alkylhalogenides Omdat sterkere basen zijn  minder goede leaving-
groepen + minder vlot verwijderd
 Alcoholen/ethers minder reactief dan alkylhalogenides in substitutie- en
eliminatiereacties  dienen te worden ‘geactiveerd’ alvorens ze substitutie- of
eliminatiereactie kunnen ondergaan.
 Kwaternaire ammoniumverbindingen  leaving-groep tertiair amine  minder
sterke base dan OH- en RO-  verbindingen reageren in basisch midden (bij
verhoogde temperatuur)

9.1 Nucleofiele substitutiereacties bij alcoholen
 Alcohol kan geen nucleofiele substitutiereactie ondergaan  hydroxylgroep
(OH-) sterke base  een slechte leaving-groep
 Hydroxylgroep omgezet worden naar goede leaving-groep door hem te
protoneren (OH- omzetten naar H2O)  Water = zwakke base  goede leaving-
groep




1

,  Substitutiereactie = traag + vereist warmte (= ) behalve bij tertiaire
alcoholen, om redelijke snelheid te behalen.
 OH-groep geprotoneerd dient te worden alvorens substitutie te ondergaan
door nucleofiel  enkel zwak basische nucleofielen (I-, Br-, Cl-)
 Gematigd tot sterke nucleofielen (NH3, RNH2, CH3O-) niet bruikbaar vermits
die eveneens geprotoneerd worden + niet langer (goede) nucleofielen :
(NH4+, RNH3+, CH3OH).
 Primaire, secundaire en tertiaire alcoholen ondergaan allemaal nucleofiele
substitutiereacties met HI, HBr en HCl ter vorming van alkylhalogenides




 Mechanisme reactie hangt af van structuur alcohol
 Secundaire en tertiaire alcoholen ondergaan SN1 reacties.




2