Hoofdstuk 2: Substitutiereacties op C sp3 en
Eliminatiereacties
Organische verbindingen met elektronegatief atoom(groep) op sp3 gehybridiseerd C-
atoom kunnen substitutie ondergaan (ROH/ROR’/ROX)
2.1 Bimoleculaire nucleofiele substitutie SN2
Reactiesnelheid Reactie gebeurt in één stap. Beide moleculen bepalen
de snelheid
v=k.
[ molecul
Transitietoestand In TT is C-atoom sp2 (vlak)
Ruimtelijke schikking Walden Inversie
opmerkingen Bij alcoholen en ethers activatie door
1. protonering
2. omzetting tot sulfonaatesters
Reactiviteit
LG Basiciteit , reactiviteit
hoe zwakkere base, hoe minder sterk gebonden aan
C-atoom
ROH /ROR’ /RX Prim > sec > tert
sterische hinder
Nucleofiel (nucleofiliciteit) Basiciteit , reactiviteit
Solvent Aprotisch/ niet-protisch
als solvent protisch is gaat het binden met het
nucleofiel en krijgen we geen reactie
LG
Nu
LG Nu
2.2 Unimoleculaire nucleofiele substitutie SN1
Eliminatiereacties
Organische verbindingen met elektronegatief atoom(groep) op sp3 gehybridiseerd C-
atoom kunnen substitutie ondergaan (ROH/ROR’/ROX)
2.1 Bimoleculaire nucleofiele substitutie SN2
Reactiesnelheid Reactie gebeurt in één stap. Beide moleculen bepalen
de snelheid
v=k.
[ molecul
Transitietoestand In TT is C-atoom sp2 (vlak)
Ruimtelijke schikking Walden Inversie
opmerkingen Bij alcoholen en ethers activatie door
1. protonering
2. omzetting tot sulfonaatesters
Reactiviteit
LG Basiciteit , reactiviteit
hoe zwakkere base, hoe minder sterk gebonden aan
C-atoom
ROH /ROR’ /RX Prim > sec > tert
sterische hinder
Nucleofiel (nucleofiliciteit) Basiciteit , reactiviteit
Solvent Aprotisch/ niet-protisch
als solvent protisch is gaat het binden met het
nucleofiel en krijgen we geen reactie
LG
Nu
LG Nu
2.2 Unimoleculaire nucleofiele substitutie SN1
