Les L;oefen\1gen rruc\eofiele qddi rl e,s K L AAIE
(a)cctais:
Exonplos dc forrnagf,o dc
0
Ho.* rs@ar') 50oio
r;::$i:#':i:7*"
eqrrillbno'
o
L,12h .
*
TsoH (cat.)
62o/o i,##;;t"H#;:;
0 oC,2 h, pgnsiros molecular€s
"o&o"
A, remoqao d€ 6gua
TsoH(cat') 7Bo/o
f#[Hi"$;r;:ft'
por destilageo
*_-
:R*.9$-,.. "$e." 1
Hro -.....>
+ RARt
R=alquilo/arilo, !!=H 1,3-Dioxolano
ou R,R=alquilo/arilo
A
TsoH (cal.), n-BuOH, c6H6 95o/o
Apenas o grupo carbonilo da
ror-)--oH
g3o/o cetona reage. O grupo 6ster
TSOH (cal.), A,24 h permanece intacto,
I1,::T:,"" a duplaanterior,
caso o €srer nlo reage
,o&o" Y :" ?*
ligagtro migra para ficL
conJugada com o grupo carbonilo
TsOH (cat.), A
produzindo u*
io 6ster,
mais estdvel
"o*porto
U:ara mais pormenores
B2o/o sobre esta
rsomenzagao, ver
Cap. 5).
Ql.Welke functie wordt er hier gevormd? Hoe wordt het
evenwicht naar rechts verschoven?
)
$IUPU
lat u"
??
Br
Fonnaqio Mg
Hidr6lise
do cetal ImPosslvel de Produzir
O do cetal
H2o H@
":F': ,,\'^v'Mger
Mg pt
l'ormagBo Reagio de
do reagente de Grignard
Grignard <Est6vel>r
-
Q2. Waarom is een schermgroep nodig vooraleer men het Grignard
reagens vormt om het vervolgens op een keton te laten aanvallen?
, o o
,A* Rt
A R
Cetola
n\
Aldeido
Tio(a)cetal nucle6fila I H2o/Hgf@
(D
H-
BuLi RlX .)
s._-s
#_>
p&-31 sro?
i_Li-- R
p-[".-31 pi.."40
Aniio de ditiano
Q3. waarom moeten we het aldehyden eerst omzetten naar een
thioacetaal vooraleer we er een proton kunnen afhalen?
,Les 4- vervolg
Esquematicamente, as transformagdes sdo:
Amina H2N-R FPlcar.y ^-* frnina (ou base de Schifi)
Aldeido ou
n'An, R = H, alquilo, arilo
cetona
to-,.,
Hidroxilamina H2N-OH nolca1;
Oxirna
R,A Rl
H
H2N-NHR f-fo("ut.) *_N_N
Hidrazina
Hidrazona
R,A Rl
Q4. Geef het mechanisme van 66n van de bovenstaande reacties
Grupo aQuilo a
adicionar ao azoto
Irnina Arnina
Arnina i;;i H@cat. R* R i'-Rl--l alquilada
_--_> Htlr-l-4n i
RNH2 +
"fl,j Reduglo i'R'i
Q5. Waarom kunnen we een amine niet rechtstreeks alkyleren? Waarom eerst een
imine vormen?
, :i-\--fi#E e=-n*t H H
-H
o
n 6 # --'*-">*A, "-"# p2
,*---...}
@
Exemplos:
cHro, HCOOH
NHe cl 90%
Sibutnmina (ratamento da obcsiclade)
Q6, Deze reactie wordt de Eschweiler Clarke reactie genoemd. Het
mierenzuur speelt hier een dubbele rol? Welke 2?
(a)cctais:
Exonplos dc forrnagf,o dc
0
Ho.* rs@ar') 50oio
r;::$i:#':i:7*"
eqrrillbno'
o
L,12h .
*
TsoH (cat.)
62o/o i,##;;t"H#;:;
0 oC,2 h, pgnsiros molecular€s
"o&o"
A, remoqao d€ 6gua
TsoH(cat') 7Bo/o
f#[Hi"$;r;:ft'
por destilageo
*_-
:R*.9$-,.. "$e." 1
Hro -.....>
+ RARt
R=alquilo/arilo, !!=H 1,3-Dioxolano
ou R,R=alquilo/arilo
A
TsoH (cal.), n-BuOH, c6H6 95o/o
Apenas o grupo carbonilo da
ror-)--oH
g3o/o cetona reage. O grupo 6ster
TSOH (cal.), A,24 h permanece intacto,
I1,::T:,"" a duplaanterior,
caso o €srer nlo reage
,o&o" Y :" ?*
ligagtro migra para ficL
conJugada com o grupo carbonilo
TsOH (cat.), A
produzindo u*
io 6ster,
mais estdvel
"o*porto
U:ara mais pormenores
B2o/o sobre esta
rsomenzagao, ver
Cap. 5).
Ql.Welke functie wordt er hier gevormd? Hoe wordt het
evenwicht naar rechts verschoven?
)
$IUPU
lat u"
??
Br
Fonnaqio Mg
Hidr6lise
do cetal ImPosslvel de Produzir
O do cetal
H2o H@
":F': ,,\'^v'Mger
Mg pt
l'ormagBo Reagio de
do reagente de Grignard
Grignard <Est6vel>r
-
Q2. Waarom is een schermgroep nodig vooraleer men het Grignard
reagens vormt om het vervolgens op een keton te laten aanvallen?
, o o
,A* Rt
A R
Cetola
n\
Aldeido
Tio(a)cetal nucle6fila I H2o/Hgf@
(D
H-
BuLi RlX .)
s._-s
#_>
p&-31 sro?
i_Li-- R
p-[".-31 pi.."40
Aniio de ditiano
Q3. waarom moeten we het aldehyden eerst omzetten naar een
thioacetaal vooraleer we er een proton kunnen afhalen?
,Les 4- vervolg
Esquematicamente, as transformagdes sdo:
Amina H2N-R FPlcar.y ^-* frnina (ou base de Schifi)
Aldeido ou
n'An, R = H, alquilo, arilo
cetona
to-,.,
Hidroxilamina H2N-OH nolca1;
Oxirna
R,A Rl
H
H2N-NHR f-fo("ut.) *_N_N
Hidrazina
Hidrazona
R,A Rl
Q4. Geef het mechanisme van 66n van de bovenstaande reacties
Grupo aQuilo a
adicionar ao azoto
Irnina Arnina
Arnina i;;i H@cat. R* R i'-Rl--l alquilada
_--_> Htlr-l-4n i
RNH2 +
"fl,j Reduglo i'R'i
Q5. Waarom kunnen we een amine niet rechtstreeks alkyleren? Waarom eerst een
imine vormen?
, :i-\--fi#E e=-n*t H H
-H
o
n 6 # --'*-">*A, "-"# p2
,*---...}
@
Exemplos:
cHro, HCOOH
NHe cl 90%
Sibutnmina (ratamento da obcsiclade)
Q6, Deze reactie wordt de Eschweiler Clarke reactie genoemd. Het
mierenzuur speelt hier een dubbele rol? Welke 2?
