Samenvatting Overzicht Reacties

Organische chemie : Reacties



 ZUURHALOGENIDEN
1. Vorming van zuuranhydride
 Toevoegen van carbonzuur of carbonzuur ion
2. Vorming van een ester
 Toevoegen van alcohol of alcohol ion
3. Vorming van een amide
! STEEDS 2 equivalenten amine vereist  kan ook tertiair amine toevoegen aangezien
deze geen amides kunnen vormen !
4. Vorming van tertiair alcohol
! 2 equivalente van reactantia nodig !
 Toevoegen van STAP 1 : RLi/RMgX reactantia
STAP 2 : RLi/RMgX reactantia + H3O+
5. Vorming van primair alcohol
! 2 equivalenten van reactantia nodig !
 Toevoegen van STAP 1 : LiAlH4(+ aprotisch solvent – THF)
STAP 2 : H3O+
 Toevoegen van STAP 1 : NaBH4, ROH
STAP 2 : H3O+
6. Vorming van keton
 Toevoegen van STAP 1 : RCdR/RCuLi reactantia
STAP 2 : H3O+
7. Vorming van aldehyde = ROSENMUND REDUCTIE
 Toevoegen van H2 , gedeeltelijke gedesactiveerde Pd/raney Ni(kat.)




 ZUURANHYDRIDEN
1. Omzetting naar ester
 Toevoegen van alcohol
2. Vorming van Tertiair alcohol
! 2 equivalenten van reactantia nodig !
 Toevoegen van STAP 1 : RLi/RMgX reactantia
STAP 2 : RLi/RMgX reactantia + H3O+

,  ESTERS
A. ZURE HYDROLYSE VAN ESTER
1. Vorming van azijnzuur (+ alcohol + RX) bij 1e en 2de esters
! H2O zwak nucleofiel en -OR groep zeer basisch  gaat niet reageren !
 Zuur nodig  tijdelijk verhoging van elektrofiliciteit van carbonyl C
 Toevoegen van water + zuur katalysator (2x)  geen elektronenduwer
(neg. Lading) => geen groep uitstoten => met zuur protoneren
2. Vorming van Tertiair alcohol (+ carbonzuur) bij 3de esters
 Toevoegen van zuur katalysator + H2O (2x)
 Via intermediaire omlegging
B. ALCOHOLYSE OF TRANSESTERIFICATIE
 Vaak nevenreactie
 Mechanisme = zure hydrolyse van ester  VERSCHIL: Nu = alcohol (
water)
3. Vorming van Ester
 Toevoegen van alcohol + zuur katalysator (2x)  geen elektronenduwer
(neg. Lading) => geen groep uitstoten => met zuur protoneren
C. AMONINOLYSE VAN ESTER
 Sneller dan vorige reacties  amine (CH3NH2) = beter Nu
 Kan niet versneld worden door
o Zuur  anders Z/B optreden  ter vorming van CH3NH2+
o Alkoxide  anders transesterificatie optreden  meerdere producten
o Hydroxide
 Geen evenwichtsreactie  eindproducten = amide en alcohol
o Amide = slecht elektrofiel (kleine partieel pos lading
o Alcohol = slechtste Nu  geen reactie
4. Vorming van amide
 Toevoegen van amine (goede nucleofiel  sterke base  protonen
opnemen)  maar 1x nodig
D. ALKALISCHE HYDROLYSE OF VERZEPING
 OH- sterker Nu dan water (<neg. Lading)  makkelijker aanvallen op elektrofiel
 OH- = STOCHIOMETRISCHE hoeveelheid  enkel ingestopt en niet gevormd
 GEEN KATALYSE REACTIE
 Geen evenwichtsreactie  eindproducten = carboxylate en methanol
o Carboxylate = slecht elektrofiel  grote bijdragen resonantie  e-
uitgesmeerd
o Alcohol = zwak Nu
5. Vorming carboxylate ion met Na+ + ROH
 Toevoegen van hydroxide (NaOH)  sterk nucleofiel
 Geen katalytische hoeveelheid nodig