Biochemie I
Hoofdstuk 6: Lipiden en biologische membranen
Inhoudsopgave
1. Lipiden hebben verscheidene biologische functies ............................................................................................ 1
1.1 Vetzuren zijn de hoofdbestanddelen van lipiden................................................................................................ 1
1.2 Lipiden worden gebruikt als opslagproducten ................................................................................................... 4
1.3 Structurele lipiden zijn de fundamentele bouwstenen van biologische membranen ......................................... 6
1.4 Lipiden treden op als signalisatiemoleculen, cofactoren en pigmenten ........................................................... 10
2. Eigenschappen van biologische membranen ................................................................................................... 15
2.1 Biologische membranen vormen een fysieke barrière tussen de cel en buitenwereld ...................................... 15
2.2 Biologische membranen bestaan uit een dubbele lipidenlaag ......................................................................... 16
2.3 Biologische membranen zijn dynamisch en gedragen zich als een vloeifstof .................................................. 17
2.4 Tal van eiwitten drijven in een zee van lipiden ................................................................................................. 19
2.5 Biologische membranen zijn asymmetrisch ...................................................................................................... 21
2.6 Mebraankromming en -fusie staan centraal in veel biologische processen...................................................... 24
1. Lipiden hebben verscheidene biologische functies
1.1 Vetzuren zijn de hoofdbestanddelen van lipiden
De belangrijkste bestanddelen van biologische lipiden zijn vetzuren (= carbonzuren met
koolwaterstofketens met een lengte van 4 tot 36 koolwaterstoffen; C4 tot C36)
• Lipiden en vetzuren worden gekenmerkt door een hydrofiele "kop" en een hydrofobe
"staart"
• Lipiden en vetzuren zijn amfipathische moleculen
• Biologische lipiden hebben verschillende functies in de biochemie en deze zijn even divers
als hun chemische samenstelling
,De eerste kolom van bovenstaande tabel is te kennen! Op basis van deze codes kan je elk vetzuur
tekenen. Op het examen wordt de naam met code gegeven en moet je het vetzuur kunnen
tekenen.
Typisch 2 vetzuren gevraagd op het examen!
Hoe werkt de nomenclatuur van vetzuren?
• Elk vetzuur wordt aangeduid met twee getallen, gescheiden door een dubbele punt ":"
• Het eerste getal geeft het aantal koolstofatomen in het vetzuur aan, beginnend bij het
koolstofatoom van de carbonzuurgroep als eerste koolstofatoom (C-1)
• Het tweede getal geeft het aantal dubbele bindingen in het vetzuur aan
• De posities van dubbele bindingen zijn ten opzichte van C-1 en worden aangeduid met "Δ"
en een nummer in superscript dat aangeeft op welk koolstofatoom de dubbele binding
zich bevindt
• Vetzuren zonder dubbele bindingen, met een enkele dubbele binding of met meerdere
dubbele bindingen worden respectievelijk verzadigde vetzuren, enkelvoudig
onverzadigde vetzuren en meervoudig onverzadigde vetzuren (PUFA's) genoemd
- x:0
- x:1(Δa)
- x:y(Δa,b,...)
Voor PUFA's bestaat er een aanvullende nomenclatuur
• C-koolstof van het methyluiteinde is het ω-atoom
• De posities van dubbele bindingen zijn aangegeven ten opzichte van het ω-atoom (ω6 &
ω3)
MERK OP dat de dubbele binding in vetzuren altijd in de CIS-configuratie wordt getekend,
TENZIJ anders vermeld!
• De meest voorkomende vetzuren hebben een even aantal koolstofatomen in een
onvertakte keten van 12 tot 24 koolstofatomen (in verband met hun synthese, hoofdstuk
17)
• In de meeste enkelvoudig onverzadigde vetzuren is de dubbele binding Δ9 (tussen C-9 en
C-10)
• De andere dubbele bindingen zijn meestal Δ12 en Δ15 (arachidonzuur is een uitzondering)
, • De lengte en de mate van onverzadiging van de koolwaterstofketen bepalen de fysische
eigenschappen van vetzuren
• Volledig verzadigde verbindingen hebben een hoog smeltpunt en een vaste, wasachtige
consistentie bij kamertemperatuur
o De vrije rotatie rond elke koolstof-koolstofverbinding geeft de koolwaterstofketen
een grote flexibiliteit
o De meest stabiele conformatie is de volledig verlengde vorm waarin de sterische
hinder van naburige atomen wordt geminimaliseerd
o Verpakking over de gehele lengte van de koolwaterstof door hydrofoob effect en
Van der Waals interacties
• Onverzadigde verbindingen hebben een laag smeltpunt en een vloeibare consistentie bij
kamertemperatuur
o Dubbele bindingen zorgen voor "knikken" in de koolwaterstofketen
o De verpakking is minder strak in vergelijking met volledig verzadigde vetzuren,
waardoor de interacties zwakker zijn
o Er is minder thermische energie nodig om de interacties te verstoren
• Levercellen van zoogdieren kunnen dubbele bindingen introduceren op de Δ9-positie,
maar niet verder
• Dit is de reden waarom zoogdieren geen linolaat en α-linoleaat, precursors van
respectievelijk omega-6- (ω6) en omega-3-vetzuren (ω3), zelf kunnen aanmaken.
• Linoleaat en α-linoleaat moeten uit de voeding worden verkregen en zij spelen een
belangrijke rol in de gezondheid van de mens (cfr. lezingen Prof. Nina Hermans)
o Optimale ω6:ω3 voedingsverhouding ligt tussen 1:1 en 4:1
o De verhouding in het Noord-Amerikaanse dieet ligt tussen 10:1 en 30:1
o Het "mediterrane dieet" komt dichter in de buurt van het optimale dieet omdat
het rijk is aan ω3-vetzuren zoals EPA 20:5(Δ5,8,11,14,17) en DHA
22:6(Δ4,7,10,13,16,19)
Hoofdstuk 6: Lipiden en biologische membranen
Inhoudsopgave
1. Lipiden hebben verscheidene biologische functies ............................................................................................ 1
1.1 Vetzuren zijn de hoofdbestanddelen van lipiden................................................................................................ 1
1.2 Lipiden worden gebruikt als opslagproducten ................................................................................................... 4
1.3 Structurele lipiden zijn de fundamentele bouwstenen van biologische membranen ......................................... 6
1.4 Lipiden treden op als signalisatiemoleculen, cofactoren en pigmenten ........................................................... 10
2. Eigenschappen van biologische membranen ................................................................................................... 15
2.1 Biologische membranen vormen een fysieke barrière tussen de cel en buitenwereld ...................................... 15
2.2 Biologische membranen bestaan uit een dubbele lipidenlaag ......................................................................... 16
2.3 Biologische membranen zijn dynamisch en gedragen zich als een vloeifstof .................................................. 17
2.4 Tal van eiwitten drijven in een zee van lipiden ................................................................................................. 19
2.5 Biologische membranen zijn asymmetrisch ...................................................................................................... 21
2.6 Mebraankromming en -fusie staan centraal in veel biologische processen...................................................... 24
1. Lipiden hebben verscheidene biologische functies
1.1 Vetzuren zijn de hoofdbestanddelen van lipiden
De belangrijkste bestanddelen van biologische lipiden zijn vetzuren (= carbonzuren met
koolwaterstofketens met een lengte van 4 tot 36 koolwaterstoffen; C4 tot C36)
• Lipiden en vetzuren worden gekenmerkt door een hydrofiele "kop" en een hydrofobe
"staart"
• Lipiden en vetzuren zijn amfipathische moleculen
• Biologische lipiden hebben verschillende functies in de biochemie en deze zijn even divers
als hun chemische samenstelling
,De eerste kolom van bovenstaande tabel is te kennen! Op basis van deze codes kan je elk vetzuur
tekenen. Op het examen wordt de naam met code gegeven en moet je het vetzuur kunnen
tekenen.
Typisch 2 vetzuren gevraagd op het examen!
Hoe werkt de nomenclatuur van vetzuren?
• Elk vetzuur wordt aangeduid met twee getallen, gescheiden door een dubbele punt ":"
• Het eerste getal geeft het aantal koolstofatomen in het vetzuur aan, beginnend bij het
koolstofatoom van de carbonzuurgroep als eerste koolstofatoom (C-1)
• Het tweede getal geeft het aantal dubbele bindingen in het vetzuur aan
• De posities van dubbele bindingen zijn ten opzichte van C-1 en worden aangeduid met "Δ"
en een nummer in superscript dat aangeeft op welk koolstofatoom de dubbele binding
zich bevindt
• Vetzuren zonder dubbele bindingen, met een enkele dubbele binding of met meerdere
dubbele bindingen worden respectievelijk verzadigde vetzuren, enkelvoudig
onverzadigde vetzuren en meervoudig onverzadigde vetzuren (PUFA's) genoemd
- x:0
- x:1(Δa)
- x:y(Δa,b,...)
Voor PUFA's bestaat er een aanvullende nomenclatuur
• C-koolstof van het methyluiteinde is het ω-atoom
• De posities van dubbele bindingen zijn aangegeven ten opzichte van het ω-atoom (ω6 &
ω3)
MERK OP dat de dubbele binding in vetzuren altijd in de CIS-configuratie wordt getekend,
TENZIJ anders vermeld!
• De meest voorkomende vetzuren hebben een even aantal koolstofatomen in een
onvertakte keten van 12 tot 24 koolstofatomen (in verband met hun synthese, hoofdstuk
17)
• In de meeste enkelvoudig onverzadigde vetzuren is de dubbele binding Δ9 (tussen C-9 en
C-10)
• De andere dubbele bindingen zijn meestal Δ12 en Δ15 (arachidonzuur is een uitzondering)
, • De lengte en de mate van onverzadiging van de koolwaterstofketen bepalen de fysische
eigenschappen van vetzuren
• Volledig verzadigde verbindingen hebben een hoog smeltpunt en een vaste, wasachtige
consistentie bij kamertemperatuur
o De vrije rotatie rond elke koolstof-koolstofverbinding geeft de koolwaterstofketen
een grote flexibiliteit
o De meest stabiele conformatie is de volledig verlengde vorm waarin de sterische
hinder van naburige atomen wordt geminimaliseerd
o Verpakking over de gehele lengte van de koolwaterstof door hydrofoob effect en
Van der Waals interacties
• Onverzadigde verbindingen hebben een laag smeltpunt en een vloeibare consistentie bij
kamertemperatuur
o Dubbele bindingen zorgen voor "knikken" in de koolwaterstofketen
o De verpakking is minder strak in vergelijking met volledig verzadigde vetzuren,
waardoor de interacties zwakker zijn
o Er is minder thermische energie nodig om de interacties te verstoren
• Levercellen van zoogdieren kunnen dubbele bindingen introduceren op de Δ9-positie,
maar niet verder
• Dit is de reden waarom zoogdieren geen linolaat en α-linoleaat, precursors van
respectievelijk omega-6- (ω6) en omega-3-vetzuren (ω3), zelf kunnen aanmaken.
• Linoleaat en α-linoleaat moeten uit de voeding worden verkregen en zij spelen een
belangrijke rol in de gezondheid van de mens (cfr. lezingen Prof. Nina Hermans)
o Optimale ω6:ω3 voedingsverhouding ligt tussen 1:1 en 4:1
o De verhouding in het Noord-Amerikaanse dieet ligt tussen 10:1 en 30:1
o Het "mediterrane dieet" komt dichter in de buurt van het optimale dieet omdat
het rijk is aan ω3-vetzuren zoals EPA 20:5(Δ5,8,11,14,17) en DHA
22:6(Δ4,7,10,13,16,19)
