Hoofdstuk 10 Organische Chemie
Organische verbindingen
- De eenvoudigste organische verbindingen zijn koolwaterstoffen. Dat zijn moleculaire stoffen
waarvan de moleculen uitsluitend zijn opgebouwd uit C- en H-atomen. Alkanen, alkenen en
cycloalkanen zijn voorbeelden van koolwaterstoffen. Deze verbindingen komen vooral voor in
fossile brandstoffen. In levende organismen komen ze niet zo veel voor. Ze zijn immers hydrofoob
(ze lossen niet op in water) en kunnen weinig reacties aangaan. Bij organische verbindingen in
levende organismen is bijna altijd één H-atoom of meer H-atomen door een ander atoom of een
andere atoomgroep vervangen. Er ontstaat dan een karakteristieke groep.
- Er bestaan een heleboel verschillende karakteristieke groepen die allemaal in meer of mindere
mate invloed hebben op de eigenschappen van de stof, zoals oplosbaarheid en reactiviteit.
Daarnaast speelt ook de plaats van de karakteristieke groep en andere functionele groepen, zoals
dubbele bindingen en de mate van vertakking, een rol.
- Uit de karakteristieke en functionele groepen van een organische verbinding kun je voor een
groot deel afleiden welke eigenschappen de stof zal hebben. Op deze manier kun je stoffen
indelen in verschillende klassen van organische verbindingen. Verbindingen die niet tot de
organische verbindingen behoren, zoals zouten, water en zwaveldioxide, heten anorganische
verbindingen.
Aldehyden en ketonen
- Aldehyden en ketonen zijn koolstoverbindingen met een dubbelgebonden O-atoom dat, in
tegenstelling tot de carboxylgroep, niet vergezeld gaat van een hydroxylgroep. Het
dubbelgebonden O-atoom van een aldehyde bevindt zich aan het uiteinde van de keten. Om aan
te geven dat een verbinding een aldehyde betreft, gebruik je het achtervoegsel -al. Een
koolstofverbinding met als enige karakteristieke groep een aldehydegroep heet dus een alkanal.
De structuurformules van alkanalen lijken erg op die van alkaanzuren.
- Bij een keton bevindt het dubbelgebonden O-atoom zich ergens midden in de koolstofketen. De
systematische naam krijgt het achtervoegsel -on. Een alkanon is een koolstoverbinding met als
enige karakteristieke groep een ketongroep.
- Al lijkt de structuurformule van een alkanal op die van een alkaanzuur, de eigenschappen van
aldehyden en ketonen verschillen enorm van die van carbonzuren. Aldehyden en ketonen hebben
geen zure eigenschappen en de moleculen van aldehyden en ketonen kunnen onderling geen
, waterstofbruggen vormen. De stoffen zijn daardoor minder hydrofiel en veel vluchtiger dan
carbonzuren.
Ethers
- Ethers vormen een klasse van koolstoverbindingen met een O-atoom dat zich tussen twee
koolstofatomen in bevindt. Wanneer de ethergroep de enige karakteristieke groep van de
verbinding is, spreek je van een alkoxyalkaan. Voor de naamgeving wordt het kortste deel van de
koolstofketen, samen met het O-atoom, als een karakteristieke groep beschouwd. Deze heeft het
algemene voorvoegsel alkoxy-, waarbij de lengte van de keten nog moet worden aangegeven. De
alkoxygroep krijgt net als bijvoorbeeld een hydroxylgroep ook een plaatsaanduiding, als dat nodig
is. Het andere deel is de hoofdketen -> ethaan.
- Ethers zijn vluchtige verbindingen die erg brandbaar zijn. Verder zijn ze chemisch stabiel en
worden ze veel toegepast als zwak polaire oplosmiddelen in de organische chemie. Met de naam
ether wordt over het algemeen ethoxyethaan bedoeld.
Esters en zuurrestionen
- De carboxylgroep is een reactieve groep. Wanneer een alkaanzuur in een zuurbasereactie zijn H +
heeft afgestaan, ontstaat een zuurrestion met een -COO- -groep. Het zuurrestion van een
alkaanzuur heet een alkanoaat. Het zuurrestion van ethaanzuur heet dus ethanoaat.
- Het H-atoom kan niet alleen afgegeven worden in een zuurbasereactie, maar ook vervangen
worden door een andere groep. Wanneer het waterstofatom van een alkaanzuur wordt
vervangen door een alkylgroep, zoals methyl of ethyl, ontstaat een verbinding die behoort tot de
esters. Je kunt de structurformule van een ester dus in twee delen opsplitsen. Het deel waarin je
een alkaanzuur herkent -> alkanoaat. Het andere deel is een alkylgroep. Wanneer de estergroep
de enige karakteristieke groep van de verbinding is, spreek je van een alkylalkanoaat. Net als bij
ethers zijn er twee gedeelten in het molecuul die elk een variabel aantal C-atomen bevatten.
- Esters zijn organische verbindingen die in de natuur in rijp fruit en bloemen voorkomen. Om die
reden kan ons reukzintuig veel verschillende esters onderscheiden. Het zijn vluchtige
verbindingen die vaak slecht oplossen in water. In de natuur ontstaan esters wanneer een
organisch zuur met alcohol reageert. Hierbij ontstaat ook water.
Organische verbindingen
- De eenvoudigste organische verbindingen zijn koolwaterstoffen. Dat zijn moleculaire stoffen
waarvan de moleculen uitsluitend zijn opgebouwd uit C- en H-atomen. Alkanen, alkenen en
cycloalkanen zijn voorbeelden van koolwaterstoffen. Deze verbindingen komen vooral voor in
fossile brandstoffen. In levende organismen komen ze niet zo veel voor. Ze zijn immers hydrofoob
(ze lossen niet op in water) en kunnen weinig reacties aangaan. Bij organische verbindingen in
levende organismen is bijna altijd één H-atoom of meer H-atomen door een ander atoom of een
andere atoomgroep vervangen. Er ontstaat dan een karakteristieke groep.
- Er bestaan een heleboel verschillende karakteristieke groepen die allemaal in meer of mindere
mate invloed hebben op de eigenschappen van de stof, zoals oplosbaarheid en reactiviteit.
Daarnaast speelt ook de plaats van de karakteristieke groep en andere functionele groepen, zoals
dubbele bindingen en de mate van vertakking, een rol.
- Uit de karakteristieke en functionele groepen van een organische verbinding kun je voor een
groot deel afleiden welke eigenschappen de stof zal hebben. Op deze manier kun je stoffen
indelen in verschillende klassen van organische verbindingen. Verbindingen die niet tot de
organische verbindingen behoren, zoals zouten, water en zwaveldioxide, heten anorganische
verbindingen.
Aldehyden en ketonen
- Aldehyden en ketonen zijn koolstoverbindingen met een dubbelgebonden O-atoom dat, in
tegenstelling tot de carboxylgroep, niet vergezeld gaat van een hydroxylgroep. Het
dubbelgebonden O-atoom van een aldehyde bevindt zich aan het uiteinde van de keten. Om aan
te geven dat een verbinding een aldehyde betreft, gebruik je het achtervoegsel -al. Een
koolstofverbinding met als enige karakteristieke groep een aldehydegroep heet dus een alkanal.
De structuurformules van alkanalen lijken erg op die van alkaanzuren.
- Bij een keton bevindt het dubbelgebonden O-atoom zich ergens midden in de koolstofketen. De
systematische naam krijgt het achtervoegsel -on. Een alkanon is een koolstoverbinding met als
enige karakteristieke groep een ketongroep.
- Al lijkt de structuurformule van een alkanal op die van een alkaanzuur, de eigenschappen van
aldehyden en ketonen verschillen enorm van die van carbonzuren. Aldehyden en ketonen hebben
geen zure eigenschappen en de moleculen van aldehyden en ketonen kunnen onderling geen
, waterstofbruggen vormen. De stoffen zijn daardoor minder hydrofiel en veel vluchtiger dan
carbonzuren.
Ethers
- Ethers vormen een klasse van koolstoverbindingen met een O-atoom dat zich tussen twee
koolstofatomen in bevindt. Wanneer de ethergroep de enige karakteristieke groep van de
verbinding is, spreek je van een alkoxyalkaan. Voor de naamgeving wordt het kortste deel van de
koolstofketen, samen met het O-atoom, als een karakteristieke groep beschouwd. Deze heeft het
algemene voorvoegsel alkoxy-, waarbij de lengte van de keten nog moet worden aangegeven. De
alkoxygroep krijgt net als bijvoorbeeld een hydroxylgroep ook een plaatsaanduiding, als dat nodig
is. Het andere deel is de hoofdketen -> ethaan.
- Ethers zijn vluchtige verbindingen die erg brandbaar zijn. Verder zijn ze chemisch stabiel en
worden ze veel toegepast als zwak polaire oplosmiddelen in de organische chemie. Met de naam
ether wordt over het algemeen ethoxyethaan bedoeld.
Esters en zuurrestionen
- De carboxylgroep is een reactieve groep. Wanneer een alkaanzuur in een zuurbasereactie zijn H +
heeft afgestaan, ontstaat een zuurrestion met een -COO- -groep. Het zuurrestion van een
alkaanzuur heet een alkanoaat. Het zuurrestion van ethaanzuur heet dus ethanoaat.
- Het H-atoom kan niet alleen afgegeven worden in een zuurbasereactie, maar ook vervangen
worden door een andere groep. Wanneer het waterstofatom van een alkaanzuur wordt
vervangen door een alkylgroep, zoals methyl of ethyl, ontstaat een verbinding die behoort tot de
esters. Je kunt de structurformule van een ester dus in twee delen opsplitsen. Het deel waarin je
een alkaanzuur herkent -> alkanoaat. Het andere deel is een alkylgroep. Wanneer de estergroep
de enige karakteristieke groep van de verbinding is, spreek je van een alkylalkanoaat. Net als bij
ethers zijn er twee gedeelten in het molecuul die elk een variabel aantal C-atomen bevatten.
- Esters zijn organische verbindingen die in de natuur in rijp fruit en bloemen voorkomen. Om die
reden kan ons reukzintuig veel verschillende esters onderscheiden. Het zijn vluchtige
verbindingen die vaak slecht oplossen in water. In de natuur ontstaan esters wanneer een
organisch zuur met alcohol reageert. Hierbij ontstaat ook water.
