Zusammenfassung Überblick organische Reaktionen LMU

elektrophile


aromatische


substitution




Bromierung (Chlorierung analog mit Als)

·

Erzeugung Electrophil :



Kat dt de
Br Br FeBrs Br Br FeBr3

·
Reaktion via G-Komplex :




H< de dt de

S
dt Br FeBT3 Br Br FeBr3
Br
Br




S &
H Br H Br I Br

↓ HBr FeBra
⑦ ⑦


⑦


G-Komplexe Rearomatisierung

Nitrierung 0008
Nitrogruppe
O O
①


KOMZ .
HNO3 W mit NHz
Aminogruppe
zr/H
+
HzSO
%
10 C


Anilin
Nitrobenzol


Erzeugung Electrophil
· :




O ⑦
0 O ⑦ O
H 8 H
8 rasch
⑦ O ⑦ O langsam
HO N H
S
⑦ 0 N S O No
OH OH
O H ②
O H
O O


·
Aromatische Substitution :
⑦

O
O
H HN O NOz
+
H
~greift al
-

①



O
Nitrobenzol

,Sulfonierung
⑦
H , SO
Sulfonsäuregruppe
O 10% SOs 0H
0
O

HOS 0 35 % HS O 0s O
30min
T




E


Benzolsulfonsäure

I SOgH


Kinetische Kontrolle
80 instabiler
°
C

HiSOn a-Sulfonsäure -geringe Ea



HeSO
Naphthalir 160 C
°
H

SOgH
thermodynam Kontrolle
stabiler
B-Sulfonsäure >
hohe Ea




HiSO SOgH
10 % SO3

35 %
Benzen 30min Benzensulfonsäure



CHz HiSOy CH3 CH3 CH3
10 % SO3 SOzH

35 %
SOgH
Towen 5 min
SOzH




NOz HiSO NOz NOz NOz
10 % SO3 SOzH

°

70 C
SOgH
Nitrobenzen 360min
SOzH

,Friedel-Crafts-Alkylierung
HC



HzCC ~ CH3 HAIC CHz CHz
AlCz
⑦ Ald CHa


aktivierter
Alkylhalogenio Aromat
Xylole




AlCz
3 [C4 E C
-



3HC
toxisch




Tritylchlorid

H
+ H
+ H ⑦
#

H

Proper sumd




Friedel-Crafts-Acylierung
H
O ⑧ R H R
&
D Zr/Hg
AlCz HC


Clemmenson -




Reduktion


Kat in molaren
Mengen benötigt ,
da Produktinhibition :


O AlCz O O O AlCz
& & & &
D Ar D Ar

, HNOz
NOz
H ,SOn




NOz

Gemisch aus O- , -Nitrotokol



Halogenierung von Tolen


CHz CHz CHz

Kat C
Cz/AICz
Kälte
0°
Kernsubst .




C


CHz CHzCl

Sonne Uz nu
Siedehitze
Seitenkette Siedehitze
-

HC