Vertiefte Organische Chemie (Lehramt)

Reaktionen der Enolate & Enole
hartes Ende ,




EH + ÄH
^
:" : "
. .




weiches Ende




Acetaldehyd
pKs -18 pksltho) -15A Endatanion ambidlntes Nlldeophil
HOMO :

+ Ht OH
jo
'


gar ' H
H
.




größter Kaff .
/
am C- Atom H

End
Planer der Carbonyl Verbindung : Tautomerie Schnelles GG )


Lage des GG :




'

Ä .
.
.


n .
.




" 6.16-7
A-
5 :
95 IM Cd4
8515 in




ftp.Endisierung :


Einstellung des GG >
sehr langsam in neutraler Lösung

Katalyse durch Hgü IOHO

im sauren :




"
% Hit OH
'




fbo!
④

ÄH
'

11 '

AH ,
H -




HÄ
"
starke Säure
( Oxocarbenillm )



im Basischen :




! "
.
in Ä!
starke Base
(Enolat)

, Reaktionen von Endaten & Enden mit Carbonylverbindungen
1) Die Atdd reaktion
"

2
④
H
Kat KOH in MEOH
.


'
P lrazem isch )
_-
H 20°C ,
2h H


Hdd E Aldehyd t Alkohol )
°
bei basischer Katalyse


¥:
"
" "
. i
% :*
.




,
H + .



-
OHO NH
neue Rückgewinnung
>
-




C- C- Bindung ±
Katalyse


•

bei erhöhter Temperatur :
Add Kondensation schließt sich an




ÄÄ "
+ % .
.




„
¥!:* .

NÄ .
. .
.




X, ß -




Ungesättigte
Carbonyl Verbindung


bei Saurer Katalyse direkte Bildung der ungesättigten Carbonyl verbindung
.
:




z
Ha .
HÄ
so%
Mesityloxid
Mechanismus :

starkes
Elektro Phil
>




÷
µ
iii.* :* :* AN
.

schwaches
NUCKOPHII


:* ÄÄ ÄE .
*
ÄH
>
gute Abgangsgruppe