Gesättigte Kohlenwasserstoffe
Maximal mögliche Zahl an Wasserstoff-Atomen
Sortierbar nach Zahl ihrer C-Atome in der sogenannten homologen Reihe
Bei jedem nächsthöheren Glied jeweils eine zusätzliche CH2-Gruppe
Bei Alkanen mit mehr als drei C-Atomen gibt es neben geradkettigen auch verzweigte Isoalkane
Isomere: Unterschiedliche Verbindungen mit gleicher Molekülformel
IUPAC-Name Summenformel IUPAC-Name Summenformel
Methan CH4 Hexan C6H14
Ethan C2H6 Heptan C7H16
Propan C3H8 Octan C8H18
Butan C4H10 Nonan C9H20
Pentan C5H12 Decan C10H22
Nomenklaturregeln nach IUPAC
Längste Kette aus C-Atomen ergibt Stammnamen
Seitenketten werden vorangestellt und erhalten Endung -yl
Gleiche Seitenketten durch Zahlwörter zusammengefasst (di-, tri-, etc.)
Verzweigstellen durch Zahlen angegeben
Dabei sollen möglichst kleine Zahlen entstehen
Unterschiedliche Seitenketten alphabetische Ordnung (Zahlwörter als Vorsilbe werden nicht
beachtet)
Nur der erste Buchstabe wird großgeschrieben
Physikalische Eigenschaften
Völlig unpolar
Nur Van-der-Waals-Kräfte zwischen ihnen
Nehmen mit zunehmender Masse zu Schmelz- und Siedetemperatur steigen mit Kettenlänge
Aufgrund Unpolarität sind sie hydrophob kaum im Wasser löslich
, Alkane sind sehr reaktionsträge (C-C- und C-C-Bindungen sind sehr stabil) und ohne funktionelle
Gruppen
Lassen sich nur durch radikalische Substitution halogenieren und reagieren mit Sauerstoff in
Verbrennungsreaktionen
Substitution = Austausch einzelner Atome oder Atom-Gruppen im Molekül einer organischen
Verbindung gegen andere Atome oder Atomgruppen
Alle unpolaren organischen Verbindungen lassen sich radikalisch substituieren
Ablauf
Reaktionsgleichung für die Bromierung: CH4 + Br2 CH3Br + HBr
Startreaktion Homolyse:
Reaktionsgleichung: Br-Br Licht 2 Br·
Homolyse der Halogene durch Licht und wärme
Bindung zwischen den Halogenatomen wird aufgespalten
Jeder der Partner erhält eines der beiden Bindungselektronen
Es entstehen Halogenatome
Sie sind so reaktionsfreudig, dass man sie als Radikale bezeichnet
Kettenreaktion:
Reaktionsgleichung: CH4 + ·Br ·CH3 + HBr
·CH3 + Br2 CH3Br + ·Br
Reaktion eines Bromradikals mit Methan
Es entsteht Bromwasserstoff und ein Methylradikal
Methylradikal stabilisiert sich durch Reaktion mit einem Brommolekül
Es entsteht Brommethan und ein neues Bromradikal
Reaktion setzt sich auf diese Weise fort bis zum Kettenabbruch
Kettenabbruch:
Reaktionsgleichungen: Br· + ·Br Br2
Durch Zusammenstoß zweier Radikale werden die
H3C· + ·CH3 C2H6
Br· + ·CH3 CH3Br Radikale aus dem Reaktionsgeschehen entfernt
Maximal mögliche Zahl an Wasserstoff-Atomen
Sortierbar nach Zahl ihrer C-Atome in der sogenannten homologen Reihe
Bei jedem nächsthöheren Glied jeweils eine zusätzliche CH2-Gruppe
Bei Alkanen mit mehr als drei C-Atomen gibt es neben geradkettigen auch verzweigte Isoalkane
Isomere: Unterschiedliche Verbindungen mit gleicher Molekülformel
IUPAC-Name Summenformel IUPAC-Name Summenformel
Methan CH4 Hexan C6H14
Ethan C2H6 Heptan C7H16
Propan C3H8 Octan C8H18
Butan C4H10 Nonan C9H20
Pentan C5H12 Decan C10H22
Nomenklaturregeln nach IUPAC
Längste Kette aus C-Atomen ergibt Stammnamen
Seitenketten werden vorangestellt und erhalten Endung -yl
Gleiche Seitenketten durch Zahlwörter zusammengefasst (di-, tri-, etc.)
Verzweigstellen durch Zahlen angegeben
Dabei sollen möglichst kleine Zahlen entstehen
Unterschiedliche Seitenketten alphabetische Ordnung (Zahlwörter als Vorsilbe werden nicht
beachtet)
Nur der erste Buchstabe wird großgeschrieben
Physikalische Eigenschaften
Völlig unpolar
Nur Van-der-Waals-Kräfte zwischen ihnen
Nehmen mit zunehmender Masse zu Schmelz- und Siedetemperatur steigen mit Kettenlänge
Aufgrund Unpolarität sind sie hydrophob kaum im Wasser löslich
, Alkane sind sehr reaktionsträge (C-C- und C-C-Bindungen sind sehr stabil) und ohne funktionelle
Gruppen
Lassen sich nur durch radikalische Substitution halogenieren und reagieren mit Sauerstoff in
Verbrennungsreaktionen
Substitution = Austausch einzelner Atome oder Atom-Gruppen im Molekül einer organischen
Verbindung gegen andere Atome oder Atomgruppen
Alle unpolaren organischen Verbindungen lassen sich radikalisch substituieren
Ablauf
Reaktionsgleichung für die Bromierung: CH4 + Br2 CH3Br + HBr
Startreaktion Homolyse:
Reaktionsgleichung: Br-Br Licht 2 Br·
Homolyse der Halogene durch Licht und wärme
Bindung zwischen den Halogenatomen wird aufgespalten
Jeder der Partner erhält eines der beiden Bindungselektronen
Es entstehen Halogenatome
Sie sind so reaktionsfreudig, dass man sie als Radikale bezeichnet
Kettenreaktion:
Reaktionsgleichung: CH4 + ·Br ·CH3 + HBr
·CH3 + Br2 CH3Br + ·Br
Reaktion eines Bromradikals mit Methan
Es entsteht Bromwasserstoff und ein Methylradikal
Methylradikal stabilisiert sich durch Reaktion mit einem Brommolekül
Es entsteht Brommethan und ein neues Bromradikal
Reaktion setzt sich auf diese Weise fort bis zum Kettenabbruch
Kettenabbruch:
Reaktionsgleichungen: Br· + ·Br Br2
Durch Zusammenstoß zweier Radikale werden die
H3C· + ·CH3 C2H6
Br· + ·CH3 CH3Br Radikale aus dem Reaktionsgeschehen entfernt
