OEFENING H1 T/M H10:
H1 – Chemisch Rekenen 4 vwo H7 – Zuren en Basen 5 vwo
H2 – Bindingstypen 4 vwo H8 – Ruimtelijke Bouw van Moleculen 5 vwo
H3 – Organische Chemie 4 vwo H9 – Redoxchemie 5 vwo
H4 – Zouten 4 vwo H10 – Organische Verbindingen 5 vwo
H5 – Reacties in Beweging 4 vwo
H6 – Evenwichten 4 vwo
SLECHTE SMAAK VAN BIER
Eén van de angsten van bierbrouwers is dat hun product een
slechte smaak heeft. Een slechte smaak kan worden veroorzaakt
door diacetyl (zie de structuurformule hiernaast). Diacetyl geeft
bier een botersmaak. Met behulp van chromatografie kan worden
aangetoond dat diacetyl in bier voorkomt.
Tijdens het brouwen van bier wordt in gistcellen glucose in een aantal stappen enzymatisch
omgezet. Daarbij wordt onder andere pyrodruivenzuur gevormd, een stof met de
molecuulformule C3H4O3. Een groot deel van het pyrodruivenzuur wordt door de gistcellen
omgezet tot ethanol.
De gistcellen zullen echter uit pyrodruivenzuur ook de stof α-acetomelkzuur vormen. Bij de
vorming van α-acetomelkzuur uit pyrodruivenzuur ontstaat één andere stof. α-Acetomelkzuur
heeft de molecuulformule C5H8O4.
1. 4p Geef de reactievergelijking voor het ontstaan van α-acetomelkzuur uit
pyrodruivenzuur. Noteer daarin pyrodruivenzuur en α-acetomelkzuur in structuurformule;
gebruik daarbij de volgende gegevens:
− de systematische naam van pyrodruivenzuur is: 2-oxo-propaanzuur;
− de systematische naam van α-acetomelkzuur is: 2-hydroxy-2-methyl-3-
oxobutaanzuur;
− het voorvoegsel ‘oxo’ geeft aan dat in het molecuul de groep C = O aanwezig is (zie
Binas-tabel 66D).
Een deel van het ontstane α-acetomelkzuur wordt buiten de gistcel omgezet tot diacetyl. Het
gevormde diacetyl kan door de gistcellen weer worden opgenomen en enzymatisch worden
omgezet tot acetoïne. Acetoïne is minder nadelig voor de smaak van het bier dan diacetyl.
In een artikel dat onder andere over de vorming en omzetting van diacetyl gaat, wordt de
omzetting van diacetyl tot acetoïne als volgt schematisch weergegeven:
2. 2p Is de omzetting van diacetyl tot acetoïne een zuur-base reactie of een redoxreactie?
Geef een verklaring voor je antwoord.
, LACTOSE INTOLERANTIE
Het is gebleken dat lactase behalve de hydrolyse van lactose, ook de hydrolyse van phlorizine
katalyseert. Phlorizine komt onder andere voor in appels. De structuurformule van phlorizine
kan als volgt worden weergegeven:
De hydrolyse van phlorizine verloopt op vergelijkbare wijze als de hydrolyse van een
disacharide als lactose.
3. 3p Geef de reactievergelijking voor de hydrolyse van phlorizine. Gebruik in je
reactievergelijking dezelfde soort schematische structuurformules als in bovenstaande
structuurformule.
Lactase is werkzaam in de dunne darm. Bij 10% van de blanke West-Europeanen en 90% van
de Aziaten blijkt het enzym lactase niet of onvoldoende in de dunne darm aanwezig te zijn.
Ten gevolge daarvan veroorzaakt voeding die lactose bevat bij deze mensen darmklachten
zoals buikpijn, een opgeblazen gevoel en diarree. Men noemt dit lactose-intolerantie.
Lactose, die niet in de dunne darm is afgebroken, kan in de dikke darm worden omgezet met
behulp van micro-organismen. In een artikel over lactose-intolerantie staat een schematische
weergave van deze omzetting in de dikke darm, die in figuur 1 vereenvoudigd is
weergegeven.
Eén van de reacties die in figuur 1 is weergegeven, is de omzetting van pyruvaat tot lactaat.
Dit is een redoxreactie.
Pyruvaat is het zuurrestion van pyrodruivenzuur; de systematische naam van
pyrodruivenzuur is 2-oxopropaanzuur (voor de betekenis van ‘oxo’ zie Binas-tabel 66D).
Lactaat is het zuurrestion van melkzuur (2-hydroxypropaanzuur).
4. 4p Geef de vergelijking van de halfreactie van de omzetting van pyruvaat tot lactaat. Geef
pyruvaat en lactaat in structuurformules weer. In de vergelijking van deze halfreactie
komen, behalve de formules van pyruvaat en lactaat, onder andere ook OH – en H2O voor.