Biochemie
4052BIOC6
Samenvatting
Deeltentamen 2
MARK HEEZEN Pagina 1 van 14
, 4052BIOC6 SAMENVATTING
Hoofdstuk 8 Structuur van nucleïnezuren
Bouwstenen van nucleotiden
- Ribose & desoxyribose (verschil tussen RNA en DNA)
Ribose is een pentose, zie de structuur hiernaast.
Desoxyribose heeft dezelfde structuur als pentose alleen is er op C2’
sprake van een -H i.p.v. een -OH.
- Base
Gekoppeld aan C1’ van de ribose zit een base. Deze zijn verdeeld in de
pyrimidines (1 ring) en de purines (2 ringen). Pyrimidines (afgekort: Y)
Naam Naam aan een suiker Afkorting Categorie Voorkomen
Adenine Adenosine A Purine DNA & RNA
Guanine Guanosine G Purine DNA & RNA
Cytosine Cytidine C Pyrimidine DNA & RNA
Thymine Thymidine T Pyrimidine DNA
Uracil Uridine U Pyrimidine RNA
binden via de N naast de carbonyl. Purines (afgekort: R) binden via de enkelgebonden N
naast de CH. Een onbekende base wordt gekort met N.
Als de base gekoppeld wordt aan een desoxyribose wordt er een d voor de base
geplaatst. De baseparen zijn G-C (3 H-bruggen), A-T en A-U (2 H-bruggen). In RNA komen
ook U-G baseparen worden met 2 waterstofbruggen. De kant van de base waar deze
waterstofbruggen gevormd worden heet de Watson Crick zijde.
Een combinatie van een base en een (desoxy)ribose heet een nucleoside. Wat betreft
stereochemie zitten de pyridines anti en purines kunnen anti of syn zitten.
- Fosfaatgroep
De fosfaatgroep (PO32-) wordt gekoppeld aan de C5’. Het toevoegen van de fosfaatgroep
maakt van een nucleoside een nucleotide. Het aantal fosfaatgroepen wordt aangegeven in
hoofdletters achter de afkorting voor de base
(bijvoorbeeld ATP, adenosinetrifosfaat). O
O P O
O R1 O O O
DNA- en RNA-polymerisatie
O
O R2
O P O P O P O
DNA en RNA wordt gepolymeriseerd via een
O O O
O
fosfodiesterbandvorming tussen de C3’-OH en de C5’-P.
OH
H
Hierbij worden overige fosforgroepen afgesplitst. Het O
gevolg van het mechanisme telkens van de C3’-OH naar O P O
de C5’-P is dat er een polariteitsverschil ontstaat in de
O R1
O O O
keten, de C3’-OH is meer polair dan de C5’-P. O
+ O P O P OH
R2 O O
O P O
RNA is instabieler dan DNA door de extra OH-groep. In
O
O
een basisch milieu wordt de OH-groep gedeprotoneerd OH
en kan deze als nucleofiel de fosfordiesterband
aanvallen waardoor het RNA splitst.
Bij het noteren van een DNA/RNA sequentie is de C5’ altijd links. Bij
het tekenen is de C5’ van de bovenste streng links en de C3’ van de
onderste streng. Deze strengen lopen antiparallel omdat parallel veel
sterische hindering oplevert.
MARK HEEZEN Pagina 2 van 14