REACTIES VAN ALKYNEN
Alkyn: koolwaterstof met 3-voudige C-C binding
Acyclisch: CnH2n-2
Cyclisch: CnH2n-4
NAAMGEVING
-YN
Hoofdketen = langste C – C keten die functionele groep bevat
Rangschik zodat 3-voudige binding laagste nummer heeft
⚠️Bij triviale naamgeving wordt alkyn beschouwd als substituent (ethyn)
Terminaal alkyn (binding op uiteinde) Inwendig alkyn
Allylgroep: groep van 3 C’s met een dubbele binding is tussen de eerste twee
koolstoffen en de derde koolstof een binding maakt met een ander deel van een
molecuul
–CH₂–CH=CH₂
Propargyl: allylgroep met drievoudige binding
–CH₂–C≡CH
MEERDERE DRIEVOUDIGE BINDINGEN
Zelfde principe als dubbele bindinging maar EEN vervangen door YN
DUBBELE BINDING EN DRIEVOUDIGE BINDING
Langste keten zoeken met beide erin
Eerst -EEN dan -YN
Zorg dat nummering zo laag mogelijk is, maakt niet uit dubbel kleinst of
drievoudig kleinst
⚠️TENZIJ voor beide een even laag nummer, dan krijgt dubbel laagste
nummer
MEERDERE FUNCTIONELE GROEPEN
Hoogste prioriteit krijgt laagste nummer
C=O > OH > NH2 > C=C> C≡ C
FYSISCHE EIGENSCHAPPEN
Fysische eigenschappen van onverzadigde koolwaterstoffen zijn de zelfde als
alkanen en alkenen
Meestal onoplosbaar in water en oplosbaar in apolaire solventen
, Lagere dichtheid dan water
Drievoudig (lineair) is meer polariseerbaar dan dubbele door grote e —wolk
rond bindingsas
KOOKPUNT
Stijgt met stijgende molaire massa
Hoger dan alkeen door VDW krachten
Interne alkenen/alkynen hoger dan terminale alkenen/alkynen
STRUCTUUR
Drievoudige binding: 1 σ -binding + 2 π-bindingen
2 sp-gehybridiseerde C’s:
2 sp-orbitalen: overlappen met s-orbitaal van H
o Zo ver mogelijk uit een: lineaire molecule
o 1 sp-orbitaal overlapt met s-orbitaal van H, 1 overlapt met sp-
orbitaal van andere C
2 p-orbitalen loodrecht op sp-orbitaal
o Vormen 2 π bindingen met p-orbitalen van andere C
o Zorgt voor cilinder van elektronen rond σ -binding
ELEKTROFIELE ADDITIE MET ALKYN
Reactief door zwakkere π-bindingen
Elektronenrijk nucleofiel
Mechanisme elektrofiele additie:
Zwakke π-binding wordt aangetrokken door elektrofiel en breekt
Gevormde intermediair = positief geladen carbokation
Carbokation reageert snel met negatieve lading
⚠️2 additiereacties kunnen direct achter elkaar gebeuren ° alkaan
ALKEEN VS ALKYN
Elektrofiele additie aan Energetisch gunstiger dan Elektrofiele additie
alkeen aan alkyn
Meer reactief
Stabieler, lagere E Minder stabiel,
Je zou het dus omgekeerd
verwachten
hogere E
MAAR: reactiviteit hangt af van verschil in Ea hoogte berg hangt
af van stabiliteit TTS
neigt naar eindproduct = carbokation
° alkaan: sp2 Meer s-karakter = meer EN = ° alkeen: sp
minder stabiel voor + lading
< ∆ G≠ < E eindproduct en TTS
hoger
Snellere en makkelijkere
reactie
Alkyn: koolwaterstof met 3-voudige C-C binding
Acyclisch: CnH2n-2
Cyclisch: CnH2n-4
NAAMGEVING
-YN
Hoofdketen = langste C – C keten die functionele groep bevat
Rangschik zodat 3-voudige binding laagste nummer heeft
⚠️Bij triviale naamgeving wordt alkyn beschouwd als substituent (ethyn)
Terminaal alkyn (binding op uiteinde) Inwendig alkyn
Allylgroep: groep van 3 C’s met een dubbele binding is tussen de eerste twee
koolstoffen en de derde koolstof een binding maakt met een ander deel van een
molecuul
–CH₂–CH=CH₂
Propargyl: allylgroep met drievoudige binding
–CH₂–C≡CH
MEERDERE DRIEVOUDIGE BINDINGEN
Zelfde principe als dubbele bindinging maar EEN vervangen door YN
DUBBELE BINDING EN DRIEVOUDIGE BINDING
Langste keten zoeken met beide erin
Eerst -EEN dan -YN
Zorg dat nummering zo laag mogelijk is, maakt niet uit dubbel kleinst of
drievoudig kleinst
⚠️TENZIJ voor beide een even laag nummer, dan krijgt dubbel laagste
nummer
MEERDERE FUNCTIONELE GROEPEN
Hoogste prioriteit krijgt laagste nummer
C=O > OH > NH2 > C=C> C≡ C
FYSISCHE EIGENSCHAPPEN
Fysische eigenschappen van onverzadigde koolwaterstoffen zijn de zelfde als
alkanen en alkenen
Meestal onoplosbaar in water en oplosbaar in apolaire solventen
, Lagere dichtheid dan water
Drievoudig (lineair) is meer polariseerbaar dan dubbele door grote e —wolk
rond bindingsas
KOOKPUNT
Stijgt met stijgende molaire massa
Hoger dan alkeen door VDW krachten
Interne alkenen/alkynen hoger dan terminale alkenen/alkynen
STRUCTUUR
Drievoudige binding: 1 σ -binding + 2 π-bindingen
2 sp-gehybridiseerde C’s:
2 sp-orbitalen: overlappen met s-orbitaal van H
o Zo ver mogelijk uit een: lineaire molecule
o 1 sp-orbitaal overlapt met s-orbitaal van H, 1 overlapt met sp-
orbitaal van andere C
2 p-orbitalen loodrecht op sp-orbitaal
o Vormen 2 π bindingen met p-orbitalen van andere C
o Zorgt voor cilinder van elektronen rond σ -binding
ELEKTROFIELE ADDITIE MET ALKYN
Reactief door zwakkere π-bindingen
Elektronenrijk nucleofiel
Mechanisme elektrofiele additie:
Zwakke π-binding wordt aangetrokken door elektrofiel en breekt
Gevormde intermediair = positief geladen carbokation
Carbokation reageert snel met negatieve lading
⚠️2 additiereacties kunnen direct achter elkaar gebeuren ° alkaan
ALKEEN VS ALKYN
Elektrofiele additie aan Energetisch gunstiger dan Elektrofiele additie
alkeen aan alkyn
Meer reactief
Stabieler, lagere E Minder stabiel,
Je zou het dus omgekeerd
verwachten
hogere E
MAAR: reactiviteit hangt af van verschil in Ea hoogte berg hangt
af van stabiliteit TTS
neigt naar eindproduct = carbokation
° alkaan: sp2 Meer s-karakter = meer EN = ° alkeen: sp
minder stabiel voor + lading
< ∆ G≠ < E eindproduct en TTS
hoger
Snellere en makkelijkere
reactie
