Lecture 4 (28-10-2024)
Mass spectrometry
Infrared spectroscopy
Ultraviolet/visible spectroscopy
Instrumental techniques
mass spectrometry allows us to determine molecular mass and the molecular formula
infrared (IR) spectroscopy allows us to identify the functional groups ultraviolet/visible
(UV/Vis) spectroscopy provides information about compounds with conjugated double
bonds nuclear magnetic resonance
(NMR) spectroscopy provides information about
the carbon–carbon and carbon–hydrogen
framework
Mass spectrometry→ niet met
electromagnetische straling. Spectrometry
want geen e-straling.
Leer de namen van deze elementen!
Mass spectrometry
- An electron is ejected from the
compound, thereby forming a
molecular ion.
- Ongeladen molecuul hebben,
omgezet in een cation of anion. Dit
doe je vaak in pharamco p
onderzoek met straal electronen die
hoge energie hebben. Hierdoor krijg
je radicaal cation, versterkte
fragmentatie. Vaak wordt er gebruik
gemaakt van milder fragmentatie
ionen, zonder dat fragmenteerd.
- Kijken naar impact ionizatie periode, minder in eiwitten. eiwitten→ electron spray
ionizatie, maldi.
Algemene opzet mass spectrometer. Plek waar
moleculen worden geioniseerd en aangetrokken
door negatieve geladen platen waar ze door heen
schieten. Of je ziet positieve
geladen ionen. 1 massa spectrum
of alles positief of negatief
geladen. Op basis van de massa
gaan ze meer over minder
afgebogen.
, m/z is the mass-to-charge ratio of the fragment because z=1
Eerste voorbeeld, pentaan. Het pentaan zou ook kunnen fragmenteren. Realiseer dan je
m/z (massa over lading). Pentaan molecuul, willekeurige binding weggelaten→ cation.
Pentane forms a molecular ion with m/z =72
Fragmentation of the molecular ion
The more stable the fragments, the more
abundant they will be. C2-C3 fragmentation
forms more stable fragements.
Het kan ook fragemnteren, er zijn bepaalde
fragmenten die stabieler zijn dan andere
fragmenten.
Hyberconjugatie→ als je carbocation gaat
positieve lading in p orbitaal, kan overlappen met koolstof ernaast. electronene
overgedragen, lege p orbitaal wordt gestabiliseerd.
m/43 en 29 meeste gestabiliseerd, meer dan m/z 15.
The mass spectrum of pentane
Als we een koolsotf van pentaal→ isopentaan
heeft andere fragmentatie. Je krijgt een
andere fragmentatie met massa 57. Veel
sterker gestabiliseerd is m/ 57
We kunnen dus onderscheid maken tussen
isopentaan en pentaan, door andere
fragmentatie zien we een onderscheid.
Isoptentane is more likely to lose a methyl
group because it forms a secondary
carbocation.
Twee massa
eenheden lager,
afsplitsen H molecuul. Krijgen carbocation wat stabieler
is, dubbele bindingen→ resonantie (rechts).
dat zien we dan ook bij 27 en 43 (2 massaeenheden
lager).
Mass spectrometry
Infrared spectroscopy
Ultraviolet/visible spectroscopy
Instrumental techniques
mass spectrometry allows us to determine molecular mass and the molecular formula
infrared (IR) spectroscopy allows us to identify the functional groups ultraviolet/visible
(UV/Vis) spectroscopy provides information about compounds with conjugated double
bonds nuclear magnetic resonance
(NMR) spectroscopy provides information about
the carbon–carbon and carbon–hydrogen
framework
Mass spectrometry→ niet met
electromagnetische straling. Spectrometry
want geen e-straling.
Leer de namen van deze elementen!
Mass spectrometry
- An electron is ejected from the
compound, thereby forming a
molecular ion.
- Ongeladen molecuul hebben,
omgezet in een cation of anion. Dit
doe je vaak in pharamco p
onderzoek met straal electronen die
hoge energie hebben. Hierdoor krijg
je radicaal cation, versterkte
fragmentatie. Vaak wordt er gebruik
gemaakt van milder fragmentatie
ionen, zonder dat fragmenteerd.
- Kijken naar impact ionizatie periode, minder in eiwitten. eiwitten→ electron spray
ionizatie, maldi.
Algemene opzet mass spectrometer. Plek waar
moleculen worden geioniseerd en aangetrokken
door negatieve geladen platen waar ze door heen
schieten. Of je ziet positieve
geladen ionen. 1 massa spectrum
of alles positief of negatief
geladen. Op basis van de massa
gaan ze meer over minder
afgebogen.
, m/z is the mass-to-charge ratio of the fragment because z=1
Eerste voorbeeld, pentaan. Het pentaan zou ook kunnen fragmenteren. Realiseer dan je
m/z (massa over lading). Pentaan molecuul, willekeurige binding weggelaten→ cation.
Pentane forms a molecular ion with m/z =72
Fragmentation of the molecular ion
The more stable the fragments, the more
abundant they will be. C2-C3 fragmentation
forms more stable fragements.
Het kan ook fragemnteren, er zijn bepaalde
fragmenten die stabieler zijn dan andere
fragmenten.
Hyberconjugatie→ als je carbocation gaat
positieve lading in p orbitaal, kan overlappen met koolstof ernaast. electronene
overgedragen, lege p orbitaal wordt gestabiliseerd.
m/43 en 29 meeste gestabiliseerd, meer dan m/z 15.
The mass spectrum of pentane
Als we een koolsotf van pentaal→ isopentaan
heeft andere fragmentatie. Je krijgt een
andere fragmentatie met massa 57. Veel
sterker gestabiliseerd is m/ 57
We kunnen dus onderscheid maken tussen
isopentaan en pentaan, door andere
fragmentatie zien we een onderscheid.
Isoptentane is more likely to lose a methyl
group because it forms a secondary
carbocation.
Twee massa
eenheden lager,
afsplitsen H molecuul. Krijgen carbocation wat stabieler
is, dubbele bindingen→ resonantie (rechts).
dat zien we dan ook bij 27 en 43 (2 massaeenheden
lager).
