Lecture 2 (21-10-2024)
An acid and its conjugate base
A base and its conjugate acid
When an acid loses a proton, it forms its
conjugate base.
When a base gains a proton, it forms its
conjugate acid.
Het evenwicht van bronsted zuren en basen is
te zien en als iets een bronsted zuur is, heb je te
maken met een deeltje wat een proton af kan
staan. Een bronsted base is wanneer een proton
eraan kan binden. HCl is het zuur in het
evenwicht en water is de base, er kan een proton uitgewisseld worden, het zoutzuur raakt
zijn proton kwijt en hierdoor staat het chloride als geconjugeerde base hcl. In dit
evenwicht is water de base met zijn geconjugeerde zuur H3O+
1 vraag over→ zuurbase gedrag (25 punten)
slide 2
Zuurbase gedrag is een belangrijk onderwerp.
Zuurbase gedrag →hoofdstuk2
Zoutzuur kan met water reageren→ krijg je chloride en H3O+
zuur→ staat proton af, conjugate base
base→ neemt proton af, conguate zuur
Verder gaan we kijken of het zuur een sterk zuur is of niet, kijkend naar pka. HCL is
sterkzuur, krijgt conjugate base (stabiele).
The strength of an acid is determined by the
stability of its conjugate base
Een sterk zuur kenmerkt zich door een
gestabiliseerde geconjugeerde base, oftewel een
deeltje dat makkelijk zijn proton afstaat als zijn
geconjugeerde base stabiel is. Kijkend naar methaan,
ammonia, water en waterstoffluoride je gaat hierbij
naar steeds sterkere zuren. Methaan heeft een
instabiele geconjugeerde base, F- is een stabiel
deeltje en hierom is HF een sterk zuur. Sterke zuren
hebben goed gestabiliseerde geconjugeerde basen.
Hier iets over de sterkte. Methaan is een zwakzuur want staat niet H+ af. HF is sterk zuur,
als proton in buurt is staat H+ af.
Stikstof (ammoniak), een zwakzuur moeilijke proton afstaan, en NH2 - komt niet vaak
voor. NH3→ vrij elektronen paar en kan binden aan proton—> base.
Water kan gedragen als zuur en base. H2O zuur, HO base. HF→ sterkzuur, zagen net al
dat het F electronegatief. F- stabiel.
Zuur wordt sterker, base stabieler.
Why is a carboxylic acid a stronger acid than an
alcohol?
1. Inductive electron withdrawal
Kijkend naar een carbonzuur ter vergelijkend met
een alcohol, is alcohol zwakker dan een
carbonzuur. Een carbonzuur heeft een goed
gestabiliseerde geconjugeerde basen en dit komt
, door twee verschillende effecten. Het eerste effect is het inductieve elektron
withdrawal, oftewel inductieve effect van het carbonyl. De carbonyl heeft een
delta – op de O en delta + op de koolstof en hierdoor trekt het elektronen naar de
C-o binding naar zich toe. Hierdoor zal de negatieve lading die er ontstaat bij
deprotonering zal relatief goed gestabiliseerd worden, in tegenstelling tot de
negatieve lading van het alifatisch alcohol als deze wordt gedeprotoneerd. Het
andere effect is het resonantie-effect
- Deze moet je weten!! pka=15.9, carbonzuur lijkt op alafatische alcohol alleen
hebben we carbonyl pka=4.76. Daalt het bijna 10 log eenheden 10^10 is een
sterke daling. Concentratie verschil is dan groot.
- Kunnen we terugleiden op structuur, alfaitsiche alcohol, gedeprotoneerd,
negatieve lading blijft.
- Carbonzuur gedeprotoneerd, oog cabronyl is delta min zal electronen naar zich
toetrekken, koolstof wordt delta plus. O wordt minder min, H makkelijker eraf
gaan. Min lading op oxygen.
Why is a carboxylic acid a stronger acid than an alcohol?
2. Delocalized electrons
Hierbij is het resonantie-effect te zien voor de
stabilisatie van de deprotonering van het carbonzuur, de
negatieve lading kan over twee zuurstoffen verdeeld
worden via resonantie. Hierdoor wordt het
geconjugeerde base van het carbonzuur gestabiliseerd.
Het zuur base gedrag van het carbonzuur ten opzichte
van een alifatisch alcohol, wordt de geconjugeerde base can het carbonzuur op
twee verschillende effecten gestabiliseerd. Namelijk via inductieve effect van de
carbonyl en de andere manier is de delocalisatie van elektronen doordat er twee
gelijke resonantiestructuren zijn.
- Ander effect delocalizatie electronen. We hebben twee gelijken resonantie
structuren, heb je resonantie stabilizatie. Deze base wordt dus gestabiliseerd.
- Dus stabiliere base, sterker zuur.
Lew acids and bases
“Bronsted acid” = a proton-donating acid
“Lewis acid” = a non-proton-donating acid
All bases are Lewis bases because they have a
pair of electrons they can share
Bronsted zuur→ als protonen worden
uitgewisseld, lewis acid (boor)→ als we
brronstand zuur, lading, base heeft vaak vrij
elektronen paar die kan binden aan zuur.
Brosten zuur en base gaat over protonen.
Lewis zuur→ lage electronen dichtheid, tekort.
Base heeft vrij elektronen paar, kan doneren aan
zuur.
Lewis acids and bases
Lewis acid: a species that accepts a share in
an electron pair
Lewis base: a species that donates a share in
an electron pair
, Lewis zuren en basen spelen een grote rol bij complexvorming van metalen. Bronsted
zuren en basen zijn gedefineerd op het uitwisselen van protonen. Een proton met een +
lading bindt aan een deel met een vrij elektronenpaar. Bij lewis kijk je naar hetzelfde
principe als bronsted, maar je kijkt naar het binden van het deeltje wat een tekort aan
elektronen heeft, wat kan binden aan een deeltje wat een overschot van elektronen heeft.
Een lewis zuur kan een elektronenpaar accepteren en een lewis base kan een
elektronenpaar doneren. Hierdoor heeft een zuur een tekort aan een elektronen paar en
een lewis base een overschot.
Voorbeeld
Aluminiumchloride heeft een leeg orbitaal, namelijk drie valentie elektronen en kan drie
bindingen aangaan. Het kan niet voldoen aan de octetregel en heeft een leeg orbitaal
over. Dit lege orbitaal kan binden aan een vrij elektronenpaar, zoals de zuurstof van de
dimethyl ether. Er zal een nieuwe metaalbinding ontstaan. Dit is een voorbeeld van een
lewis zuur en lewis base. Hetzelfde geldt voor ijzerbromide en ammonia.
Paar voorbeelden, aluminium (onder boor)→ 3 valentie electronen waarmee hij 3
bindingen kan aangaan, voldoet niet aan octetregel en is AL niet blij mee vrij orbitaal.
Vrije electronen paar van zuurstof binden. Leeg orbitaal→ geheel gedoneerd→ metaal
complex (lewis base en zuur interactie). Geen overdracht, geen redox reactie er is een
tijdelijke covalente binding die ook weer los kan gaan. Iets anders dan covalente
binding→ ene electron en ander electron→ die beide nieuw orbitaal maken. We zien hier
dus ook evenwicht pijltjes staan→ altijd bij lewis zuur en base. Je hebt wel stabiele
metaalcomplex, maar je hebt altijd te maken met evenwicht.
Eigenschappen van elementen
•Redox-reacties
•Aantonen van metalen
•Medisch gebruik van metalen
•Complexvorming met metalen.
De alkalimetalen
Li, na, k zijn alkalimetalen dit moet je weten.
Deze metalen komen voor in een 1+
geladen toestand, ze kunnen 1 elektron
afstaan en hierdoor krijgen ze de edelgas
configuratie. Als lithium 1 elektron afstaat
krijgt het de configuratie van helium.
Natrium zal de configuratie van neon
worden. De elementen kunnen makkelijk
geïoniseerd worde
Alkalimetalen→ lithium (1 electron af→ Ne),
Na→ Neo, K→ Ar. Lage ionisatie energie, dus
makkelijk electron afstaan. Hele rij met
ring→ 1+
Lithiumzouten Indicaties:
• De manische fase van een bipolaire stoornis (= manisch depressieve stoornis).
• Preventie van manische en depressieve fase bij een bipolaire stoornis.
• Preventie van recidiverende unipolaire depressieve episoden.
An acid and its conjugate base
A base and its conjugate acid
When an acid loses a proton, it forms its
conjugate base.
When a base gains a proton, it forms its
conjugate acid.
Het evenwicht van bronsted zuren en basen is
te zien en als iets een bronsted zuur is, heb je te
maken met een deeltje wat een proton af kan
staan. Een bronsted base is wanneer een proton
eraan kan binden. HCl is het zuur in het
evenwicht en water is de base, er kan een proton uitgewisseld worden, het zoutzuur raakt
zijn proton kwijt en hierdoor staat het chloride als geconjugeerde base hcl. In dit
evenwicht is water de base met zijn geconjugeerde zuur H3O+
1 vraag over→ zuurbase gedrag (25 punten)
slide 2
Zuurbase gedrag is een belangrijk onderwerp.
Zuurbase gedrag →hoofdstuk2
Zoutzuur kan met water reageren→ krijg je chloride en H3O+
zuur→ staat proton af, conjugate base
base→ neemt proton af, conguate zuur
Verder gaan we kijken of het zuur een sterk zuur is of niet, kijkend naar pka. HCL is
sterkzuur, krijgt conjugate base (stabiele).
The strength of an acid is determined by the
stability of its conjugate base
Een sterk zuur kenmerkt zich door een
gestabiliseerde geconjugeerde base, oftewel een
deeltje dat makkelijk zijn proton afstaat als zijn
geconjugeerde base stabiel is. Kijkend naar methaan,
ammonia, water en waterstoffluoride je gaat hierbij
naar steeds sterkere zuren. Methaan heeft een
instabiele geconjugeerde base, F- is een stabiel
deeltje en hierom is HF een sterk zuur. Sterke zuren
hebben goed gestabiliseerde geconjugeerde basen.
Hier iets over de sterkte. Methaan is een zwakzuur want staat niet H+ af. HF is sterk zuur,
als proton in buurt is staat H+ af.
Stikstof (ammoniak), een zwakzuur moeilijke proton afstaan, en NH2 - komt niet vaak
voor. NH3→ vrij elektronen paar en kan binden aan proton—> base.
Water kan gedragen als zuur en base. H2O zuur, HO base. HF→ sterkzuur, zagen net al
dat het F electronegatief. F- stabiel.
Zuur wordt sterker, base stabieler.
Why is a carboxylic acid a stronger acid than an
alcohol?
1. Inductive electron withdrawal
Kijkend naar een carbonzuur ter vergelijkend met
een alcohol, is alcohol zwakker dan een
carbonzuur. Een carbonzuur heeft een goed
gestabiliseerde geconjugeerde basen en dit komt
, door twee verschillende effecten. Het eerste effect is het inductieve elektron
withdrawal, oftewel inductieve effect van het carbonyl. De carbonyl heeft een
delta – op de O en delta + op de koolstof en hierdoor trekt het elektronen naar de
C-o binding naar zich toe. Hierdoor zal de negatieve lading die er ontstaat bij
deprotonering zal relatief goed gestabiliseerd worden, in tegenstelling tot de
negatieve lading van het alifatisch alcohol als deze wordt gedeprotoneerd. Het
andere effect is het resonantie-effect
- Deze moet je weten!! pka=15.9, carbonzuur lijkt op alafatische alcohol alleen
hebben we carbonyl pka=4.76. Daalt het bijna 10 log eenheden 10^10 is een
sterke daling. Concentratie verschil is dan groot.
- Kunnen we terugleiden op structuur, alfaitsiche alcohol, gedeprotoneerd,
negatieve lading blijft.
- Carbonzuur gedeprotoneerd, oog cabronyl is delta min zal electronen naar zich
toetrekken, koolstof wordt delta plus. O wordt minder min, H makkelijker eraf
gaan. Min lading op oxygen.
Why is a carboxylic acid a stronger acid than an alcohol?
2. Delocalized electrons
Hierbij is het resonantie-effect te zien voor de
stabilisatie van de deprotonering van het carbonzuur, de
negatieve lading kan over twee zuurstoffen verdeeld
worden via resonantie. Hierdoor wordt het
geconjugeerde base van het carbonzuur gestabiliseerd.
Het zuur base gedrag van het carbonzuur ten opzichte
van een alifatisch alcohol, wordt de geconjugeerde base can het carbonzuur op
twee verschillende effecten gestabiliseerd. Namelijk via inductieve effect van de
carbonyl en de andere manier is de delocalisatie van elektronen doordat er twee
gelijke resonantiestructuren zijn.
- Ander effect delocalizatie electronen. We hebben twee gelijken resonantie
structuren, heb je resonantie stabilizatie. Deze base wordt dus gestabiliseerd.
- Dus stabiliere base, sterker zuur.
Lew acids and bases
“Bronsted acid” = a proton-donating acid
“Lewis acid” = a non-proton-donating acid
All bases are Lewis bases because they have a
pair of electrons they can share
Bronsted zuur→ als protonen worden
uitgewisseld, lewis acid (boor)→ als we
brronstand zuur, lading, base heeft vaak vrij
elektronen paar die kan binden aan zuur.
Brosten zuur en base gaat over protonen.
Lewis zuur→ lage electronen dichtheid, tekort.
Base heeft vrij elektronen paar, kan doneren aan
zuur.
Lewis acids and bases
Lewis acid: a species that accepts a share in
an electron pair
Lewis base: a species that donates a share in
an electron pair
, Lewis zuren en basen spelen een grote rol bij complexvorming van metalen. Bronsted
zuren en basen zijn gedefineerd op het uitwisselen van protonen. Een proton met een +
lading bindt aan een deel met een vrij elektronenpaar. Bij lewis kijk je naar hetzelfde
principe als bronsted, maar je kijkt naar het binden van het deeltje wat een tekort aan
elektronen heeft, wat kan binden aan een deeltje wat een overschot van elektronen heeft.
Een lewis zuur kan een elektronenpaar accepteren en een lewis base kan een
elektronenpaar doneren. Hierdoor heeft een zuur een tekort aan een elektronen paar en
een lewis base een overschot.
Voorbeeld
Aluminiumchloride heeft een leeg orbitaal, namelijk drie valentie elektronen en kan drie
bindingen aangaan. Het kan niet voldoen aan de octetregel en heeft een leeg orbitaal
over. Dit lege orbitaal kan binden aan een vrij elektronenpaar, zoals de zuurstof van de
dimethyl ether. Er zal een nieuwe metaalbinding ontstaan. Dit is een voorbeeld van een
lewis zuur en lewis base. Hetzelfde geldt voor ijzerbromide en ammonia.
Paar voorbeelden, aluminium (onder boor)→ 3 valentie electronen waarmee hij 3
bindingen kan aangaan, voldoet niet aan octetregel en is AL niet blij mee vrij orbitaal.
Vrije electronen paar van zuurstof binden. Leeg orbitaal→ geheel gedoneerd→ metaal
complex (lewis base en zuur interactie). Geen overdracht, geen redox reactie er is een
tijdelijke covalente binding die ook weer los kan gaan. Iets anders dan covalente
binding→ ene electron en ander electron→ die beide nieuw orbitaal maken. We zien hier
dus ook evenwicht pijltjes staan→ altijd bij lewis zuur en base. Je hebt wel stabiele
metaalcomplex, maar je hebt altijd te maken met evenwicht.
Eigenschappen van elementen
•Redox-reacties
•Aantonen van metalen
•Medisch gebruik van metalen
•Complexvorming met metalen.
De alkalimetalen
Li, na, k zijn alkalimetalen dit moet je weten.
Deze metalen komen voor in een 1+
geladen toestand, ze kunnen 1 elektron
afstaan en hierdoor krijgen ze de edelgas
configuratie. Als lithium 1 elektron afstaat
krijgt het de configuratie van helium.
Natrium zal de configuratie van neon
worden. De elementen kunnen makkelijk
geïoniseerd worde
Alkalimetalen→ lithium (1 electron af→ Ne),
Na→ Neo, K→ Ar. Lage ionisatie energie, dus
makkelijk electron afstaan. Hele rij met
ring→ 1+
Lithiumzouten Indicaties:
• De manische fase van een bipolaire stoornis (= manisch depressieve stoornis).
• Preventie van manische en depressieve fase bij een bipolaire stoornis.
• Preventie van recidiverende unipolaire depressieve episoden.