H16 Koolhydraten
Koolhydraten worden geproduceerd door planten door middel van fotosynthese.
- Bestaat uit simpele suikers
- Glucose
- Verbranding levert 4 kcal per gram op (minder dan vetten)
- Of uit lange polymeren van simpele suikers
- Zetmeel
4 soorten koolhydraten
1. Monosachariden
→ bevatten een enkel suikermolecuul (bijvoorbeeld glucose en fructose)
2. Disachariden
→ bevatten twee suikermoleculen verbonden door een glycosidische binding
(bijvoorbeeld sucrose)
3. Oligosachariden
→ bevatten 3 tot 10 monosachariden verbonden door glycosidische bindingen
4. Polysachariden
→ lange, vaak vertakte keten van monosachariden (bijvoorbeeld zetmeel, glycogeen
en cellulose)
Monosachariden (CH2O)n
→ bevatten een suikermolecuul (koolstoffen, waterstoffen en zuurstoffen)
- Aldose → dubbelgebonden O zit aan koolstof nummer 1
- Ketose → dubbelgebonden O zit aan een koolstof in het midden
Een monosacharide met 3 koolstofatomen heet een triose, eentje met 4 koolstofatomen een
tetrose etc.
1 = mono 4 = tetrose
2 = diose 5 = pentose
3 = triose 6 = hexose 7 = heptose
Je noemt bij de naamgeving eerst of het een aldose of ketose is gevolgd door het aantal C-
atomen bijvoorbeeld: aldotriose of ketotriose
Stereo Isomeren
,→ isomeren die dezelfde chemische formule en volgorde van atomen hebben maar een
andere ruimtelijke structuur.
- Enantiomeren
→ spiegelbeeldmoleculen
- Bevatten een asymmetrisch koolstofatoom
- Chirale C-atoom = koolstofatoom met 4 verschillende
zijgroepen
- Diastereomeren
→ hebben meer dan 1 chiral C-atoom. Het aantal isomeren is 2n.
- Niet elkaar spiegelbeeld, maar wel stereoisomeren van elkaar
- Let op: Als de twee chirale atomen 4 dezelfde zijketens hebben zijn
er minder isomeren.
- Mesovorm → structuur met 2 chirale atomen met een intern
vlak van symmetrie
- Is gelijk aan zijn spiegelbeeld en bevat een
symmetrievlak
- Checken of er een mesovorm is: Neem het
spiegelbeeld en draai deze 180 graden → is er
gelijkenis?
Fischer projectie
→ tweedimensionale tekening van een molecuul.
- De horizontale lijnen zijn groepen die naar voren komen (naar de lezer toe, zwarte
driehoekjes)
- De verticale lijnen zijn groepen die naar achter liggen (van de lezer af, gestreepte
driehoekjes)
- Voor suiker wordt de aldehyde of keton groep altijd
bovenaan geplaatst.
D- en L-configuratie
Bepaling:
1. Zoek het meest geoxideerde einde (dubbelgebonden O aan de bovenkant)
2. Zoek het chirale atoom het verst van dit meest geoxideerde einde
3. Aan welke kant is de OH groep aan deze C getekend?
→ links = L-enantiomeer
→ rechts = D-enantiomeer
Belangrijke monosachariden
- 3 tot 7 koolstofatomen
1. Glucose
, a. Belangrijkste suiker in het menselijk lichaam, universele energiebron
b. Bloedconcentratie van groot belang voor het normale functioneren van het
lichaam wordt gereguleerd door insuline en glucagon
c. Aldohexose, C6H12O6
Glucose vormt een ring in water → Haworth Projection
- C5 reageert met de C1 aldehyde
- Er worden twee isomeren gevormd
- α (OH naar onder)
- β (OH naar boven)
- Groepen uit de Fischerprojectie rechts → beneden in de Haworth Projection
- Groepen uit de Fischerprojectie links → boven in de Haworth
Projection
- De terminale CH2OH groep is naar boven gericht in alle D-suikers
- Het cyclisch maken van glucose leidt tot de vorming van een intramoleculair hemi acetal
Structuur van een Haworth Projection voor een aldohexose:
Structuur van een Haworth Projection voor een ketohexose:
Structuur van een Haworth Projection voor een aldopentose:
2. Fructose
a. Ketohexose, C6H12O6
b. Andere structuurformule dan glucose
3. Ribose
a. Aldopentose, C5H10O5
b. Component van RNA
4. Deoxyribose
a. Aldopentose
b. Component van DNA
Reducerende suikers
→ het reducerend vermogen van een mono of disacharide is groot genoeg om koper van
Cu2+ naar Cu+ te reduceren.
- Alle aldoses kunnen geoxideerd worden (in lineaire vorm)
- Benedict’s reagens → basische koper oplossing
- Cu2+ = blauw
- Cu2O = rood
Koolhydraten worden geproduceerd door planten door middel van fotosynthese.
- Bestaat uit simpele suikers
- Glucose
- Verbranding levert 4 kcal per gram op (minder dan vetten)
- Of uit lange polymeren van simpele suikers
- Zetmeel
4 soorten koolhydraten
1. Monosachariden
→ bevatten een enkel suikermolecuul (bijvoorbeeld glucose en fructose)
2. Disachariden
→ bevatten twee suikermoleculen verbonden door een glycosidische binding
(bijvoorbeeld sucrose)
3. Oligosachariden
→ bevatten 3 tot 10 monosachariden verbonden door glycosidische bindingen
4. Polysachariden
→ lange, vaak vertakte keten van monosachariden (bijvoorbeeld zetmeel, glycogeen
en cellulose)
Monosachariden (CH2O)n
→ bevatten een suikermolecuul (koolstoffen, waterstoffen en zuurstoffen)
- Aldose → dubbelgebonden O zit aan koolstof nummer 1
- Ketose → dubbelgebonden O zit aan een koolstof in het midden
Een monosacharide met 3 koolstofatomen heet een triose, eentje met 4 koolstofatomen een
tetrose etc.
1 = mono 4 = tetrose
2 = diose 5 = pentose
3 = triose 6 = hexose 7 = heptose
Je noemt bij de naamgeving eerst of het een aldose of ketose is gevolgd door het aantal C-
atomen bijvoorbeeld: aldotriose of ketotriose
Stereo Isomeren
,→ isomeren die dezelfde chemische formule en volgorde van atomen hebben maar een
andere ruimtelijke structuur.
- Enantiomeren
→ spiegelbeeldmoleculen
- Bevatten een asymmetrisch koolstofatoom
- Chirale C-atoom = koolstofatoom met 4 verschillende
zijgroepen
- Diastereomeren
→ hebben meer dan 1 chiral C-atoom. Het aantal isomeren is 2n.
- Niet elkaar spiegelbeeld, maar wel stereoisomeren van elkaar
- Let op: Als de twee chirale atomen 4 dezelfde zijketens hebben zijn
er minder isomeren.
- Mesovorm → structuur met 2 chirale atomen met een intern
vlak van symmetrie
- Is gelijk aan zijn spiegelbeeld en bevat een
symmetrievlak
- Checken of er een mesovorm is: Neem het
spiegelbeeld en draai deze 180 graden → is er
gelijkenis?
Fischer projectie
→ tweedimensionale tekening van een molecuul.
- De horizontale lijnen zijn groepen die naar voren komen (naar de lezer toe, zwarte
driehoekjes)
- De verticale lijnen zijn groepen die naar achter liggen (van de lezer af, gestreepte
driehoekjes)
- Voor suiker wordt de aldehyde of keton groep altijd
bovenaan geplaatst.
D- en L-configuratie
Bepaling:
1. Zoek het meest geoxideerde einde (dubbelgebonden O aan de bovenkant)
2. Zoek het chirale atoom het verst van dit meest geoxideerde einde
3. Aan welke kant is de OH groep aan deze C getekend?
→ links = L-enantiomeer
→ rechts = D-enantiomeer
Belangrijke monosachariden
- 3 tot 7 koolstofatomen
1. Glucose
, a. Belangrijkste suiker in het menselijk lichaam, universele energiebron
b. Bloedconcentratie van groot belang voor het normale functioneren van het
lichaam wordt gereguleerd door insuline en glucagon
c. Aldohexose, C6H12O6
Glucose vormt een ring in water → Haworth Projection
- C5 reageert met de C1 aldehyde
- Er worden twee isomeren gevormd
- α (OH naar onder)
- β (OH naar boven)
- Groepen uit de Fischerprojectie rechts → beneden in de Haworth Projection
- Groepen uit de Fischerprojectie links → boven in de Haworth
Projection
- De terminale CH2OH groep is naar boven gericht in alle D-suikers
- Het cyclisch maken van glucose leidt tot de vorming van een intramoleculair hemi acetal
Structuur van een Haworth Projection voor een aldohexose:
Structuur van een Haworth Projection voor een ketohexose:
Structuur van een Haworth Projection voor een aldopentose:
2. Fructose
a. Ketohexose, C6H12O6
b. Andere structuurformule dan glucose
3. Ribose
a. Aldopentose, C5H10O5
b. Component van RNA
4. Deoxyribose
a. Aldopentose
b. Component van DNA
Reducerende suikers
→ het reducerend vermogen van een mono of disacharide is groot genoeg om koper van
Cu2+ naar Cu+ te reduceren.
- Alle aldoses kunnen geoxideerd worden (in lineaire vorm)
- Benedict’s reagens → basische koper oplossing
- Cu2+ = blauw
- Cu2O = rood
