Samenvatting Inleiding organische chemie

ELEKTRONENCONFIGURATIE heeft (zo niet dan kan je niet spreken over
1S2 | 2S22Px22Py22Pz2 | 3S23Px23Py23Pz2 | 4S2 hybridizatie)
(3D123D223D323D423D52) 4Px24Py24Pz2 | 2. Kijk dan naar het steric number en bepaal de
hybridizatie
n = rij in periodiek systeem, overgang van edelgas a) 2 = sp
naar volgende rij b) 3 = sp2
l = 0 (s-orbitaal) c) 4 = sp3
l = 1 (p-orbitaal)
l = 2 (d-orbitaal)
ml = orientatie orbitaal (-l tot +l)
ms = spin up (-1/2) of spin down (+1/2), orientatie
elektron

REGELS ELEKTRONENCONFIGURATIE
 Max. 2 elektronen per orbitaal (1 spin up, 1
spin down)
 Elektronen verspreiden bij meerdere
identieke orbitalen
 Losse elektronen hebben dezelfde spin
 Magnetisch wanneer 2 of meer identieke
orbitalen maar 1 elektron bevatten (spin
dezelfde kant op)

LEWIS STRUCTUREN RECEPT
1. Tel de valentie elektronen
2. Verbind alle atomen met 1 binding
3. Plaats overige elektronen op buitenste atomen
(behalve H) als vrije elektronen REGELS HYBRIDIZATIE
4. Zet de resterende elektronen op de binnenste  Sp is het meest stabiel omdat er in
atomen vehouding het minste P orbitaal aanwezig is
5. Verdeel de elektronen beter door dubbele of en de S orbitaal dus een groter aandeel heeft
drievoudige bindingen te maken  Benzeenringen en dubbele bindingen zorgen
voor sp2
REGELS LEWISSTRUCTUREN  Hybridizatie kan alleen voorkomen bij de
 Valentie elektronen tel je door de elektronen atomen van de octetregel (B),C,N,O,F
in de hoogste orbitalen te tellen, alles onder  Hybridizatie gaat per atom
overgangen van edelgassen en volle d-
orbitalen doen niet mee (de lading van een MO THEORIE
geladen molecuul moet je ook meenemen in
de telling)
 Heb je een oneven aantal valentie elektronen
dan is er iets fout gegaan
 Het enige atoom wat een uitzondering krijgt
op de octetregel is C (C+ cation)
 Minimaliseer de formele ladingen
 De octetregel geld voor C,N,O,F,(B)
 Elektronegatieve atomen hebben het liefste 1. Tel aantal valentie elektronen van twee
de minlading verbonden atomen
2. Vul het schema van onder naar boven waarbij je
VSEPR elke keer twee pijlen kan plaatsen en elke pijl
Steric number: tel per atoom het aantal buuratomen staat voor een valentie elektron
en de vrije elektronenparen die niet bewegen, tel 3. Kijk of het molecuul magnetisch is (ergens een
nooit de bewegende/ gedelokaliseerde pijl in zijn eentje)
elektronenparen mee. 4. Bepaal de bond order ((pijlen in orb zonder * -
 Steric nr. 2 = lineair, 180 pijlen in orb met *) / 2), dit geeft aan hoeveel
 Steric nr. 3 = triagonaal/plat, 120 bindingen er tussen de twee atomen moeten
 Steric nr. 4 = tetraeder, 109,5 komen
Zegt niks over de vrije elektronen paren
HYBRIDIZATIE RECEPT
1. Tel of het atoom meer dan twee buuratomen RESONANTIE

, Resonantie: meer dan 2 p-orbitalen die efficient  tertiar = een C atoom met 3 C buren
overlappen waardoor n en pi elektronen over het  secundair = een C atoom met 2 C buren
sigma skelet kunnen bewegen  primair = een C atoom met 1 C buur

WEL/GEEN RESONANTIE AROMATICITEIT
Wel resonantie: Aromatisch wanneer:
 pi  sigma  -  cyclisch geconjugeerd (p-orbitalen zijn sp of
 pi  sigma  pi sp2 en parallel)
 pi  sigma  n  4n+2 elektronen in het pi-systeem of een
 pi  sigma  + oneven aantal bewegende paren
 n  sigma  +
ZUURSTERKTE
Geen resonantie: Elektronegativiteit van atoom X:
 n  sigma  -
 -  sigma  -
 pi  pi

MAJOR EN MINOR STRUCTUUR
Major structuur: de bijdrage in de resonantie is
groter, voldoet aan de regels (octet, formele lading)
 Hoe elektronegatiever hoe zuurder
Minor structuur: bijdrage in de resonantie is kleiner,
hoeft niet perse helemaal aan de regels te voldoen Grootte van atoom X:
 vrijwel nooit C+ en C- tegelijk bij een neutraal
molecuul
 een elektronegatief atoom kan een pluslading
hebben maar alleen als octet geld
 zo weinig mogelijk ladingen (neutraal geeft
max. 1+ en 1-)
 zo veel mogelijk atomen voldoen aan de
octetregel (C+ is de enige uitzondering)  Hoe groter hoe zuurder
RESONANTIE RECEPT
Base sterkte van X-:
1. teken de lewis structuur en maak het maximaal
aantal bindingen
2. kernen op dezelfde plek houden
3. totale lading moet hetzelfde blijven
4. constant aantal ongepaarde elektronen

REGELS RESONANTIE
 neutrale vorm is het meest stabiel (major)
 Een stabiele geconjugeerde base (anion, X-)
 minlading op het meest elektronegatieve
atoom is gunstig (major) geeft een sterker zuur
 aromaticiteit verbreken is ongunstig (minor)  Een zwakke binding geeft een sterk zuur
 resonantie strucuren zijn geen bestaande  Resonantie maakt het zuur sterker
moleculen, het werkelijke molecuul is het  Sp is stabieler dit maakt het zuur sterker
gemiddelde (hybride) van de  Hoe meer elektronegatieve buren hoe sterker
resonantiestructuren het zuur (als er even veel elektronegatieve
 steric number moet overal hetzelfde blijven buren zijn kijk dan naar wellke dichterbij
zitten)
PI-SYSTEEM  Hyperconjugatie maakt het zuur zwakker
Alle beweeglijke/ gedelokaliseerde elektronen (pi en  Sterk zuur = zwakke base
n) die verhuizen over het sigma skelet bij het maken
van andere resonantievormen. ZUURSTERKTE RECEPT
1. Check het atoom met de lading/ het atoom wat
HYPERCONJUGATIE de lading zou krijgen na de reactie:
Geconjugeerde dubbele binding: opeenvolgende  Horizontaal = elektronegatief
p-orbitalen, dit geeft extra stabiliteit  Verticaal = grootte atoom
2. Resonantie stabilisatie
Hyperconjugatie:?? 3. Hybridizatie van het atoom met de lading