FA-BA102 GB6-2023 antwoorden
1) Wat is een ringflip en wat hebben 1,3-diaxiale interacties er mee te maken?
Dit heeft betrekking op een cyclohexaan ring. Door de sp3 centra is de ring niet vlak, maar zit in een
stoel conformatie met 6 axiale en 6 equatoriale groepen. Er zijn echter twee stoel conformaties te
onderscheiden, die door draaiing rond de bindingen in elkaar over kunnen gaan. Dit is de zogenaamde
ringflip. Na de flip zijn alle equatoriale groepen axiaal geworden en omgekeerd. Axiale groepen
veroorzaken sterke sterische hinder als ze groter zijn dan een H. Ze maken contact met de andere axiale
H groepen aan dezelfde kant van de ring (in een 1-3 relatie t.o.v. elkaar, dus steeds 2 koolstoffen
verderop), dit noemen we 1,3-diaxiale interacties. Hoe meer van deze interacties, des te waarschijnlijker
dat de conformatie waarin deze groepen equatoriaal staan de overhand heeft.
2) Welk type isomeren zijn van elkaar te scheiden met HPLC en waarom?
Constitutionele isomeren: ja
Conformationele isomeren: nee
Geometrische isomeren: ja
Enantiomeren: nee (wel met chirale kolom)
Diastereomeren: ja
1) Wat is een ringflip en wat hebben 1,3-diaxiale interacties er mee te maken?
Dit heeft betrekking op een cyclohexaan ring. Door de sp3 centra is de ring niet vlak, maar zit in een
stoel conformatie met 6 axiale en 6 equatoriale groepen. Er zijn echter twee stoel conformaties te
onderscheiden, die door draaiing rond de bindingen in elkaar over kunnen gaan. Dit is de zogenaamde
ringflip. Na de flip zijn alle equatoriale groepen axiaal geworden en omgekeerd. Axiale groepen
veroorzaken sterke sterische hinder als ze groter zijn dan een H. Ze maken contact met de andere axiale
H groepen aan dezelfde kant van de ring (in een 1-3 relatie t.o.v. elkaar, dus steeds 2 koolstoffen
verderop), dit noemen we 1,3-diaxiale interacties. Hoe meer van deze interacties, des te waarschijnlijker
dat de conformatie waarin deze groepen equatoriaal staan de overhand heeft.
2) Welk type isomeren zijn van elkaar te scheiden met HPLC en waarom?
Constitutionele isomeren: ja
Conformationele isomeren: nee
Geometrische isomeren: ja
Enantiomeren: nee (wel met chirale kolom)
Diastereomeren: ja
