Aminozuren
1. Non-polaire aminozuren met alifa3sche R-groepen
o Glycine (Gly, G)
§ Niet-asymmetrisch
§ Grotere conforma3onele flexibiliteit, want bezit geen zijketen (enkel een H) (grote R-groepen zullen door
sterische hinder bepaalde rota3es binnen een pep3deketen niet toelaten)
§ Draagt weinig bij tot hydrofobe interac3es (door kleine zijketen)
o Alanine (Ala, A), Valine (Val, V), Leucine (Leu, L), Isoleucine (Ile, I), Methionine (Met, M)
§ Inerte en alifa3sche zijketen
§ Non-polair en hydrofoob
§ Geen func3onele groepen
§ Zijketens clusteren samen in eiwiMen -> stabiliseert eiwitstructuur door hydrofobe interac3es
§ Zijketens steken naar buiten -> vormen bindingspockets
§ Alanine: in vitro mutagenesis
-> Heel frequent gebruikte techniek om iets te weten te komen over bepaalde plaatsen op AZ
-> Codon in cDNA van eiwit met func3e van interesse vervangen door codon van alanine
2. Aminozuren met aroma3sche R-groepen
-> Absorberen UV-licht
-> Bepaling van concentra3e van eiwiMen via spectrofotometrie
-> Naarmate meer eiwiMen aanwezig zijn, wordt er meer licht geabsorbeerd
o Fenylalanine (Phe, F)
§ Zijring lijkt op benzeenring
§ Zeer hydrofoob + weinig reac3ef
§ Apolair
o Tyrosine (Tyr, Y, pKr = 10)
§ Intermediair polair door OH-groep in R-keten
§ OH kan deelnemen aan watersto_rugvorming
§ OH = belangrijk voor katalyse
§ OH kan gefosforyleerd worden (post-transla3onele modifica3e) door tyrokinasen
-> Signaaltransduc3e
§ Nega3eve lading induceren -> verschillende conforma3es -> vormverandering geassocieerd met
func3everandering (eiwit meer/minder ac3ef)
o Tryptofaan (Trp, W)
§ Intermediair polair door N in indolring
§ Grootste zijketen
§ Zeldzaam
3. Aminozuren met polaire, ongeladen R-groepen
o Cysteïne (Cys, C, pKr = 8)
§ Sulgydryl (SH) zorgt voor polariteit (kan proton afgeven)
§ Oxida3e -> disulfide = cys3ne -> disulfidebrug => stabilisering
§ Sterk nucleofiele zwavelgroep (na ionisa3e) is zeer reac3ef
-> Cysteïne = belangrijk AZ in kataly3sch centrum van enzymen (bv. Papaïne,
glyceraldehydefosfaatdehydrogenase, meeste enzymen die acyl-CoA-derivaten gebruiken)
1
, o Serine (Ser, S) en Threonine (Thr, T)
§ OH-groep => polair
§ OH-groep: H-donor en H-acceptor => watersto_ruggen
§ Fosforyla3e (belangrijk voor cellulaire signaaltransduc3e)
o Asparagine (Asn, N) en Glutamine (Gln, Q)
§ = amiden van asparaginezuur en glutaminezuur
§ Polair
§ Watersto_rugvorming
o Proline (Pro, P)
§ Cyclische structuur + gema3gd polair
§ Amino (imino)-groep in rigide conforma3e gehouden
-> Reduceert structurele flexibiliteit van pep3deketens
-> Geen amidegroep die kan deelnemen aan watersto_rugvorming
§ Bevordert knik in pep3deketen (cisconforma3e)
4. Aminozuren met posi3ef geladen R-groepen
o Arginine (Arg, R, pKr = 12) en lysine (Lys, K, pKr = 10)
§ Lysine: tweede primaire aminogroep op epsilon-posi3e van alifa3sche zijketen
§ Arginine: posi3ef geladen guanidinogroep
§ Sterk posi3ef geladen
-> Ladingsinterac3es
o His3dine (His, H, pKr = 6)
§ Imidazol R-groep
§ Fysiologische pH: +/- evenveel in geladen als ongeladen vorm
-> Niet-geladen: N = elektrofiel => donor H-binding; N (zonder H): nucleofiel => acceptor H-binding
§ Nucleofiele N = zeer effec3eve nucleofiele katalysator (kataly3sch centrum enzymen)
§ Niet-geladen: gedeprotoneerd => mogelijke protonacceptor
§ Geladen: 2e N geprotoneerd => mogelijke protondonor
-> Protonering hem nucleofiliciteit van dit N-atoom op
ð Elektrofiel, nucleofiel, H-donor, H-acceptor bij pH 7
5. Aminozuren met nega3ef geladen R-groepen
o Asparaginezuur (Asp, D, pKr = 3) en glutaminezuur (Glu, E, pKr = 4)
§ Volledig geïoniseerd bij pH 7 => zeer polair
§ Metalen en ka3onen cheleren door sterk nega3eve lading
2
,Suikers
1. Monosachariden en disachariden
o Fysiologisch belangrijke
§ Monosachariden
- D-glucose
-> Verdeeld door het bloed
-> Belangrijkste suiker die gebruikt wordt door weefsels
- D-fructose
-> Omgezet tot glucose in lever
- D-galactose
-> Omgezet tot glucose in lever
-> Aangemaakt in borstklier om lactose in melk te maken
-> Bestanddeel van glycolipiden en glycoproteïnen
- D-ribose
-> Structureel element van nucleïnezuren en co-enzymen (ATP, NAD, NADP, flavoproteïnen)
-> Ribosefosfaten = intermediairen in pentosefosfaatpathway
§ Disachariden
- Maltose
-> Intermediair in spijsvertering van zetmeel
- Lactose
-> Belangrijke voedingsbron in moeder- en koemelk
- Sucrose
-> Belangrkijke voedingsbron in groenten en fruit
o Reac3es van monosachariden
§ Hexosederivaten
- Suikerzuren
-> Suikers geoxideerd tot overeenkoms3ge zuren
-> Bv. glucose wordt na oxida3e op C1 gluconzuur en na oxida3e op C6 glucuronzuur
- Suikeralcoholen
-> Ontstaan door reduc3e van carbonylgroepen van aldosen en ketosen
-> Alditols = lineaire moleculen die niet kunnen cycliseren zoals aldosen
-> Sorbitol: hoge glucoseconcentra3es ac3veren aldosereductasepathway, waardoor glycose
omgezet wordt tot sorbitol à breekt traag af à stapelt op in cel à water aangetrokken door
osmose à cataract
-> Glycerol = component van membraanlipiden + triglyceriden
-> Ribitol = component van flavenico-enzymen
- Deoxysuikers
-> Suikers waarbij 1 of meer hydroxylgroepen vervangen werden door waterstofatoom
-> 2-deoxy-D-ribose = component van DNA
-> Komen ook frequent voor in glycoproteïnen en polysachariden
- Suikeresters
-> Fosfaatesters van glucose + fructose = belangrijke metabole intermediairen
- Aminosuikers
-> BevaMen aminogroep op C2 (ipv hydroxylgroep)
-> In veel oligo- en polysachariden
-> D-glucosamine + D-galactosamine
-> Aminogroep geacetyleerd op aminogroep à N-acetylglucosamine + N-acetylgalactosamine
-> Muraminezuur: hydroxylgroep van lactaat via etherbinding gebonden aan C3 van glucosamine
-> N-acetylneuraminezuur: C-C-binding tussen C1 van N-acetylmannosamine en C3 van pyruvaat
3
, 2. Polysachariden (= polymeer van suikers)
o Onderlinge verschillen
-> Verschillen qua monomere bestanddelen, type glycosidische binding, ketenlengte, graad van vertakking
§ Homopolysachariden
-> 1 soort monomeer (= suikereenheid)
-> Al dan niet vertakt
§ Heteropolysachariden
-> 2 of meer soorten monomeren
-> Al dan niet vertakt
o Fysiologisch belangrijke
§ Opslag
à Opslag van metabole energie in vorm van glucose -> afgebroken uit polymeren -> aanmaak ATP
- Zetmeel (glycogeenkorrels in cel) in planten
-> Amylose: lange onvertakte ketens van glucosemoleculen die verbonden zijn door (𝛼1 → 4)-
bindingen
-> Amylopec3ne: dezelfde ketens, maar elke 24-30 residu’s vertakt door (𝛼1 → 6)-binding
- Glycogeen (glycogeengranules, zeer elektronendens) in dieren
-> Meer vertakt
-> Degraderende enzymen (glycogeenfosforylase) werken in op vele uiteinden à grote versnelling
voor beschikbaar stellen van glucose
§ Structuur
- Chi3ne
-> Zelfde als cellulose, maar aminosuiker (glucosamine) met acetylgroep op N-groep
- Cellulose
-> Vezelach3ge, sterke, wateronoplosbare substan3e in celwand van planten
-> Glucose-eenheden gebonden door (𝛽1 → 4)-glycosidische binding (vrije rota3e mogelijk)
-> Veel ketens zij aan zij à H-brugvorming binnen ketens + tussen ketens onderling
-> Hoofdcomponent van harde exoskeleMen van insecten, kreem en krabben
-> Onverteerbaar
- Pep3doglycans
-> Rigide component van bacteriële celwand
-> Heteropolymeer van alternerende (𝛽1 → 4)-gebonden N-acetylglucosamine en N-
acetylmuraminezuur
-> Lineaire polymeren zij aan zij in celwand + met elkaar verbonden door korte pep3den
-> Lysosyme doodt bacteriën door hydrolyse van (𝛽1 → 4)-binding
-> Penicilline + andere an3bio3ca doden bacteriën door remmen van synthese van crosslinks à
bacteriën te zwak om osmo3sche lysis te weerstaan
§ Zeer uiteenlopende func3es
- Glycosaminoglycans (HA, CS, KS, Hep, DS)
-> Familie van polymeren opgebouwd uit herhalende disacharidesubunits
-> Vaak uitgerust met nega3ef geladen zure groepen, aminosuikers die geacetyleerd zijn (soms zelfs
sulfaat)
-> Extracellulaire matrix = netwerk van GAG’s + fibreuze eiwiMen
-> Kunnen ook covalent binden met extracellulaire proteïnen en membraanproteïnen à vorming
proteoglycans
-> Hyaluronzuur: heldere en zeer viskeuze oplossing, werkt als glijmiddel in gewrichten,
hyalorunodase = enzym geproduceerd door bep bacteriën dat de glycosidische bindingen van
hyaluronzuur kan splitsen, wat bijdraagt tot verder doordringen van bacteriën in weefsels
4
1. Non-polaire aminozuren met alifa3sche R-groepen
o Glycine (Gly, G)
§ Niet-asymmetrisch
§ Grotere conforma3onele flexibiliteit, want bezit geen zijketen (enkel een H) (grote R-groepen zullen door
sterische hinder bepaalde rota3es binnen een pep3deketen niet toelaten)
§ Draagt weinig bij tot hydrofobe interac3es (door kleine zijketen)
o Alanine (Ala, A), Valine (Val, V), Leucine (Leu, L), Isoleucine (Ile, I), Methionine (Met, M)
§ Inerte en alifa3sche zijketen
§ Non-polair en hydrofoob
§ Geen func3onele groepen
§ Zijketens clusteren samen in eiwiMen -> stabiliseert eiwitstructuur door hydrofobe interac3es
§ Zijketens steken naar buiten -> vormen bindingspockets
§ Alanine: in vitro mutagenesis
-> Heel frequent gebruikte techniek om iets te weten te komen over bepaalde plaatsen op AZ
-> Codon in cDNA van eiwit met func3e van interesse vervangen door codon van alanine
2. Aminozuren met aroma3sche R-groepen
-> Absorberen UV-licht
-> Bepaling van concentra3e van eiwiMen via spectrofotometrie
-> Naarmate meer eiwiMen aanwezig zijn, wordt er meer licht geabsorbeerd
o Fenylalanine (Phe, F)
§ Zijring lijkt op benzeenring
§ Zeer hydrofoob + weinig reac3ef
§ Apolair
o Tyrosine (Tyr, Y, pKr = 10)
§ Intermediair polair door OH-groep in R-keten
§ OH kan deelnemen aan watersto_rugvorming
§ OH = belangrijk voor katalyse
§ OH kan gefosforyleerd worden (post-transla3onele modifica3e) door tyrokinasen
-> Signaaltransduc3e
§ Nega3eve lading induceren -> verschillende conforma3es -> vormverandering geassocieerd met
func3everandering (eiwit meer/minder ac3ef)
o Tryptofaan (Trp, W)
§ Intermediair polair door N in indolring
§ Grootste zijketen
§ Zeldzaam
3. Aminozuren met polaire, ongeladen R-groepen
o Cysteïne (Cys, C, pKr = 8)
§ Sulgydryl (SH) zorgt voor polariteit (kan proton afgeven)
§ Oxida3e -> disulfide = cys3ne -> disulfidebrug => stabilisering
§ Sterk nucleofiele zwavelgroep (na ionisa3e) is zeer reac3ef
-> Cysteïne = belangrijk AZ in kataly3sch centrum van enzymen (bv. Papaïne,
glyceraldehydefosfaatdehydrogenase, meeste enzymen die acyl-CoA-derivaten gebruiken)
1
, o Serine (Ser, S) en Threonine (Thr, T)
§ OH-groep => polair
§ OH-groep: H-donor en H-acceptor => watersto_ruggen
§ Fosforyla3e (belangrijk voor cellulaire signaaltransduc3e)
o Asparagine (Asn, N) en Glutamine (Gln, Q)
§ = amiden van asparaginezuur en glutaminezuur
§ Polair
§ Watersto_rugvorming
o Proline (Pro, P)
§ Cyclische structuur + gema3gd polair
§ Amino (imino)-groep in rigide conforma3e gehouden
-> Reduceert structurele flexibiliteit van pep3deketens
-> Geen amidegroep die kan deelnemen aan watersto_rugvorming
§ Bevordert knik in pep3deketen (cisconforma3e)
4. Aminozuren met posi3ef geladen R-groepen
o Arginine (Arg, R, pKr = 12) en lysine (Lys, K, pKr = 10)
§ Lysine: tweede primaire aminogroep op epsilon-posi3e van alifa3sche zijketen
§ Arginine: posi3ef geladen guanidinogroep
§ Sterk posi3ef geladen
-> Ladingsinterac3es
o His3dine (His, H, pKr = 6)
§ Imidazol R-groep
§ Fysiologische pH: +/- evenveel in geladen als ongeladen vorm
-> Niet-geladen: N = elektrofiel => donor H-binding; N (zonder H): nucleofiel => acceptor H-binding
§ Nucleofiele N = zeer effec3eve nucleofiele katalysator (kataly3sch centrum enzymen)
§ Niet-geladen: gedeprotoneerd => mogelijke protonacceptor
§ Geladen: 2e N geprotoneerd => mogelijke protondonor
-> Protonering hem nucleofiliciteit van dit N-atoom op
ð Elektrofiel, nucleofiel, H-donor, H-acceptor bij pH 7
5. Aminozuren met nega3ef geladen R-groepen
o Asparaginezuur (Asp, D, pKr = 3) en glutaminezuur (Glu, E, pKr = 4)
§ Volledig geïoniseerd bij pH 7 => zeer polair
§ Metalen en ka3onen cheleren door sterk nega3eve lading
2
,Suikers
1. Monosachariden en disachariden
o Fysiologisch belangrijke
§ Monosachariden
- D-glucose
-> Verdeeld door het bloed
-> Belangrijkste suiker die gebruikt wordt door weefsels
- D-fructose
-> Omgezet tot glucose in lever
- D-galactose
-> Omgezet tot glucose in lever
-> Aangemaakt in borstklier om lactose in melk te maken
-> Bestanddeel van glycolipiden en glycoproteïnen
- D-ribose
-> Structureel element van nucleïnezuren en co-enzymen (ATP, NAD, NADP, flavoproteïnen)
-> Ribosefosfaten = intermediairen in pentosefosfaatpathway
§ Disachariden
- Maltose
-> Intermediair in spijsvertering van zetmeel
- Lactose
-> Belangrijke voedingsbron in moeder- en koemelk
- Sucrose
-> Belangrkijke voedingsbron in groenten en fruit
o Reac3es van monosachariden
§ Hexosederivaten
- Suikerzuren
-> Suikers geoxideerd tot overeenkoms3ge zuren
-> Bv. glucose wordt na oxida3e op C1 gluconzuur en na oxida3e op C6 glucuronzuur
- Suikeralcoholen
-> Ontstaan door reduc3e van carbonylgroepen van aldosen en ketosen
-> Alditols = lineaire moleculen die niet kunnen cycliseren zoals aldosen
-> Sorbitol: hoge glucoseconcentra3es ac3veren aldosereductasepathway, waardoor glycose
omgezet wordt tot sorbitol à breekt traag af à stapelt op in cel à water aangetrokken door
osmose à cataract
-> Glycerol = component van membraanlipiden + triglyceriden
-> Ribitol = component van flavenico-enzymen
- Deoxysuikers
-> Suikers waarbij 1 of meer hydroxylgroepen vervangen werden door waterstofatoom
-> 2-deoxy-D-ribose = component van DNA
-> Komen ook frequent voor in glycoproteïnen en polysachariden
- Suikeresters
-> Fosfaatesters van glucose + fructose = belangrijke metabole intermediairen
- Aminosuikers
-> BevaMen aminogroep op C2 (ipv hydroxylgroep)
-> In veel oligo- en polysachariden
-> D-glucosamine + D-galactosamine
-> Aminogroep geacetyleerd op aminogroep à N-acetylglucosamine + N-acetylgalactosamine
-> Muraminezuur: hydroxylgroep van lactaat via etherbinding gebonden aan C3 van glucosamine
-> N-acetylneuraminezuur: C-C-binding tussen C1 van N-acetylmannosamine en C3 van pyruvaat
3
, 2. Polysachariden (= polymeer van suikers)
o Onderlinge verschillen
-> Verschillen qua monomere bestanddelen, type glycosidische binding, ketenlengte, graad van vertakking
§ Homopolysachariden
-> 1 soort monomeer (= suikereenheid)
-> Al dan niet vertakt
§ Heteropolysachariden
-> 2 of meer soorten monomeren
-> Al dan niet vertakt
o Fysiologisch belangrijke
§ Opslag
à Opslag van metabole energie in vorm van glucose -> afgebroken uit polymeren -> aanmaak ATP
- Zetmeel (glycogeenkorrels in cel) in planten
-> Amylose: lange onvertakte ketens van glucosemoleculen die verbonden zijn door (𝛼1 → 4)-
bindingen
-> Amylopec3ne: dezelfde ketens, maar elke 24-30 residu’s vertakt door (𝛼1 → 6)-binding
- Glycogeen (glycogeengranules, zeer elektronendens) in dieren
-> Meer vertakt
-> Degraderende enzymen (glycogeenfosforylase) werken in op vele uiteinden à grote versnelling
voor beschikbaar stellen van glucose
§ Structuur
- Chi3ne
-> Zelfde als cellulose, maar aminosuiker (glucosamine) met acetylgroep op N-groep
- Cellulose
-> Vezelach3ge, sterke, wateronoplosbare substan3e in celwand van planten
-> Glucose-eenheden gebonden door (𝛽1 → 4)-glycosidische binding (vrije rota3e mogelijk)
-> Veel ketens zij aan zij à H-brugvorming binnen ketens + tussen ketens onderling
-> Hoofdcomponent van harde exoskeleMen van insecten, kreem en krabben
-> Onverteerbaar
- Pep3doglycans
-> Rigide component van bacteriële celwand
-> Heteropolymeer van alternerende (𝛽1 → 4)-gebonden N-acetylglucosamine en N-
acetylmuraminezuur
-> Lineaire polymeren zij aan zij in celwand + met elkaar verbonden door korte pep3den
-> Lysosyme doodt bacteriën door hydrolyse van (𝛽1 → 4)-binding
-> Penicilline + andere an3bio3ca doden bacteriën door remmen van synthese van crosslinks à
bacteriën te zwak om osmo3sche lysis te weerstaan
§ Zeer uiteenlopende func3es
- Glycosaminoglycans (HA, CS, KS, Hep, DS)
-> Familie van polymeren opgebouwd uit herhalende disacharidesubunits
-> Vaak uitgerust met nega3ef geladen zure groepen, aminosuikers die geacetyleerd zijn (soms zelfs
sulfaat)
-> Extracellulaire matrix = netwerk van GAG’s + fibreuze eiwiMen
-> Kunnen ook covalent binden met extracellulaire proteïnen en membraanproteïnen à vorming
proteoglycans
-> Hyaluronzuur: heldere en zeer viskeuze oplossing, werkt als glijmiddel in gewrichten,
hyalorunodase = enzym geproduceerd door bep bacteriën dat de glycosidische bindingen van
hyaluronzuur kan splitsen, wat bijdraagt tot verder doordringen van bacteriën in weefsels
4
