Scheikunde Hoofdstuk 8 Organische Chemie
§1 Klassen van organische verbindingen
Klassen koolwaterstoffen
Lijst 1 zijn klassen van organische C-H-verbindingen. Een kringeltje betekent dat er een langere keten
van C-atomen of een H-atoom aan deze kenmerkende structuur kan zitten. Tabel 2 zijn de opgenomen
klassen van organische verbindingen met karakteristieke groepen. Een karakteristieke groep bevat
minimaal één niet-koolstof- of waterstofatoom. Carbonzuren hebben de hoogste prioriteit. De overige
karakteristieke groepen staan in afnemende volgorde van belangrijkheid in tabel 2. Dit staat ook in
66D. Degene met de hoogste prioriteit geeft het achtervoegsel. Met tabel 1 en 2 en de volgende
stappen kun je IUPAC-namen maken uit een structuurformule en andersom.
Stappenplan IUPAC-naam vanuit een gegeven structuurformule
1) Omcirkel de karakteristieke groepen (als een substituent min. 1 niet-koolstofatoom bevat). Bepaal
welke de hoogste prioriteit heeft en dus het achtervoegsel is. De overige zijn in alfabetische volgorde
voorvoegsels van de naam.
2) Zoek de langste koolstofketen, waar de belangrijkste karakteristieke groepen aan zitten, dit is de
hoofdketen/stam. Als er een cyclische alifatische koolstofketen in zit, is dat de hoofdketen. Als er een
aromatische ring is, is dat de hoofdketen. Als er een karakteristieke groep in een zijketen van
dergelijke ringen zit, wordt deze de stam en krijgt benzeen de taknaam fenyl en een cycloalkaan
cycloalkyl-.
3) Omcirkel alle zijtakken van de hoofdketen.
4) Nummer de C atomen zo dat het C-atoom waaraan de karakteristieke groep zit met de hoogste
prioriteit het laagste nummer heeft, indien er geen achtervoegsel is de dubbele binding het laagste
nummer heeft en wanneer er alleen alkyl- en halogeengroepen zijn, er zo laag mogelijke
plaatsnummers voorkomen.
5) Geef de positie van de substituenten en dubbele bindingen aan met een cijfer en plaats dit direct
voor de aanduiding.
6) Geef, wanneer een substituent vaker voorkomt dit aan met een Grieks telwoord.
7) Rangschik voorvoegsels alfabetisch.
8) Tussen 2 cijfers staat een komma, tussen een cijfer en letter een streepje en tussen twee letters
niets. Het nummer van het achtervoegsel staat achter de stamnaam.
Stappenplan voor het tekenen van een structuurformule vanuit een IUPAC-naam
1) Bepaal aan de hand van het achtervoegsel de structuur van de karakteristieke groep.
2) Bepaal aan het naamdeel met achtervoegsel de lengte van de (mogelijk cyclische) hoofdketen.
Teken de hoofdketen met karakteristieke groep.
3) Kijk waar in de hoofdketen dubbele of drievoudige bindingen zitten en teken deze in de hoofdketen.
4) Stel aan de hand van de voorvoegsels de plaatsnummers vast welke andere zijgroepen op welke
plaats aan de hoofdketen getekend kunnen worden.
5) Ga bij de alkylalkanoaten en alkyloxyalkanen na welke zijketen er nog aan de andere kant van de
karakteristieke groep getekend moeten worden.
Het tekenen van niet-cyclische structuurformules
Bij een complexe structuurformule kunnen de C-symbolen weggelaten worden als bij iedere C-atoom
een knik in de keten zit of als de C in een knooppunt van atoombindingen met andere C-atomen zit.
Als er uit een naam maar 1 structuurformule gemaakt kan worden, wordt soms het plaatsnummer
weggelaten.
Het tekenen van cyclische structuurformules
Bij cyclische verbindingen worden vaak de C-atomen én de bindingsstreepjes met de H-atomen
weggelaten. Een rondje in de ring geeft dubbele bindingen aan. Ook de ruimtelijke structuur kan in
een ring weergegeven worden of met de precieze bindingshoeken.
Soorten structuren
- Primaire structuur: als er een karakteristieke groep aan een koolstofatoom zit dat zelf ook aan 1
koolstofatoom zit.
- Secundaire structuur: als het koolstofatoom aan een karakteristieke groep zit en zelf aan 2
koolstofatomen zit.
- Tertiare structuur: als een koolstofatoom aan een karakteristieke
groep én 3 koolstofatomen zit.
§2 Reacties van alkanen, alkenen en alkynen
Organische stoffen kunnen allerlei reacties aangaan. Er kunnen
atomen en/of karakteristieke groepen worden toegevoegd
(geaddeerd), vervangen (gesubstitueerd) of er af worden gehaald
(geëlimineerd). Ook kunnen ze soms omgezet worden in een
isomeer.
§1 Klassen van organische verbindingen
Klassen koolwaterstoffen
Lijst 1 zijn klassen van organische C-H-verbindingen. Een kringeltje betekent dat er een langere keten
van C-atomen of een H-atoom aan deze kenmerkende structuur kan zitten. Tabel 2 zijn de opgenomen
klassen van organische verbindingen met karakteristieke groepen. Een karakteristieke groep bevat
minimaal één niet-koolstof- of waterstofatoom. Carbonzuren hebben de hoogste prioriteit. De overige
karakteristieke groepen staan in afnemende volgorde van belangrijkheid in tabel 2. Dit staat ook in
66D. Degene met de hoogste prioriteit geeft het achtervoegsel. Met tabel 1 en 2 en de volgende
stappen kun je IUPAC-namen maken uit een structuurformule en andersom.
Stappenplan IUPAC-naam vanuit een gegeven structuurformule
1) Omcirkel de karakteristieke groepen (als een substituent min. 1 niet-koolstofatoom bevat). Bepaal
welke de hoogste prioriteit heeft en dus het achtervoegsel is. De overige zijn in alfabetische volgorde
voorvoegsels van de naam.
2) Zoek de langste koolstofketen, waar de belangrijkste karakteristieke groepen aan zitten, dit is de
hoofdketen/stam. Als er een cyclische alifatische koolstofketen in zit, is dat de hoofdketen. Als er een
aromatische ring is, is dat de hoofdketen. Als er een karakteristieke groep in een zijketen van
dergelijke ringen zit, wordt deze de stam en krijgt benzeen de taknaam fenyl en een cycloalkaan
cycloalkyl-.
3) Omcirkel alle zijtakken van de hoofdketen.
4) Nummer de C atomen zo dat het C-atoom waaraan de karakteristieke groep zit met de hoogste
prioriteit het laagste nummer heeft, indien er geen achtervoegsel is de dubbele binding het laagste
nummer heeft en wanneer er alleen alkyl- en halogeengroepen zijn, er zo laag mogelijke
plaatsnummers voorkomen.
5) Geef de positie van de substituenten en dubbele bindingen aan met een cijfer en plaats dit direct
voor de aanduiding.
6) Geef, wanneer een substituent vaker voorkomt dit aan met een Grieks telwoord.
7) Rangschik voorvoegsels alfabetisch.
8) Tussen 2 cijfers staat een komma, tussen een cijfer en letter een streepje en tussen twee letters
niets. Het nummer van het achtervoegsel staat achter de stamnaam.
Stappenplan voor het tekenen van een structuurformule vanuit een IUPAC-naam
1) Bepaal aan de hand van het achtervoegsel de structuur van de karakteristieke groep.
2) Bepaal aan het naamdeel met achtervoegsel de lengte van de (mogelijk cyclische) hoofdketen.
Teken de hoofdketen met karakteristieke groep.
3) Kijk waar in de hoofdketen dubbele of drievoudige bindingen zitten en teken deze in de hoofdketen.
4) Stel aan de hand van de voorvoegsels de plaatsnummers vast welke andere zijgroepen op welke
plaats aan de hoofdketen getekend kunnen worden.
5) Ga bij de alkylalkanoaten en alkyloxyalkanen na welke zijketen er nog aan de andere kant van de
karakteristieke groep getekend moeten worden.
Het tekenen van niet-cyclische structuurformules
Bij een complexe structuurformule kunnen de C-symbolen weggelaten worden als bij iedere C-atoom
een knik in de keten zit of als de C in een knooppunt van atoombindingen met andere C-atomen zit.
Als er uit een naam maar 1 structuurformule gemaakt kan worden, wordt soms het plaatsnummer
weggelaten.
Het tekenen van cyclische structuurformules
Bij cyclische verbindingen worden vaak de C-atomen én de bindingsstreepjes met de H-atomen
weggelaten. Een rondje in de ring geeft dubbele bindingen aan. Ook de ruimtelijke structuur kan in
een ring weergegeven worden of met de precieze bindingshoeken.
Soorten structuren
- Primaire structuur: als er een karakteristieke groep aan een koolstofatoom zit dat zelf ook aan 1
koolstofatoom zit.
- Secundaire structuur: als het koolstofatoom aan een karakteristieke groep zit en zelf aan 2
koolstofatomen zit.
- Tertiare structuur: als een koolstofatoom aan een karakteristieke
groep én 3 koolstofatomen zit.
§2 Reacties van alkanen, alkenen en alkynen
Organische stoffen kunnen allerlei reacties aangaan. Er kunnen
atomen en/of karakteristieke groepen worden toegevoegd
(geaddeerd), vervangen (gesubstitueerd) of er af worden gehaald
(geëlimineerd). Ook kunnen ze soms omgezet worden in een
isomeer.
