GEZONDHEIDSPREVENTIE:
GEZONDE & VEILIGE VOEDING
,DEEL 1:
Levensmiddelenchemie
1
,H1: KOOLHYDRATEN
1.INLEIDING
= sachariden, = suikers
Aanmaak door planten via fotosynthese
Algemene formule: Cn(H2O)n
o Klopt niet voor: deoxysuikers, aminosuikers, de suikerzuren,
de suikeralcoholen, polysacchariden (pectinen, alginaten,..)
Chemisch: koolhydraten = oxidatieproducten van polyalcoholen
o Monosachariden = enkelvoudige suikers
o Oligosachariden = 2-10 monosachariden
o Polysachariden = groot aantal monosachariden
Nutritioneel:
o Belangrijkste energiebron
(niet in het dierlijk organisme opgestapeld, als dusdanig verbrand)
o Energie-inhoud = 4 kcal/17kJ per g suiker
< energie-inhoud van vet: 9 kcal/39 kJ per g vet
o Niet verteerbare koolhydraten (=vezels)
bijzonder belang in gebalanceerde voeding & samenstelling microbioom
2. MONOSACCHARIDEN
2.1 EIGENSCHAPPEN
2.1.1 CONFIGURATIE
Naamgeving
o O.b.v.. Aantal C-atomen: triosen, tetrosen, pentosen, hexosen,…
o O.b.v. ketogroep/aldehydegroep: ketosen/ aldosen
Nummering: Vanaf het C-atoom dat het dichtst bij het reducerend uiteinde ligt
Chirale centra = Asymmetrische C-atomen
= Koolstofatomen die 4 verschillende substituenten dragen
o Naamgeving:
L : De OH-groep staat links op het hoogst genummerd asymmetrisch C-atoom
R : De OH-groep staat rechts op het hoogst genummerd asymmetrisch C-
atoom
=
enantiomeren
2
, Herkennen
2.1.2 OPTISCHE ACTIVITEIT
Enantiomeren = Optische isomeren
Chemisch niet te onderscheiden
Verschil: vermogen om het draaiingsvlak van gepolariseerd licht te wijzigen
Rechtsdraaiend (+); linksdraaiend (-)
Geen verband met D/L-configuratie !
Racemisch mengsel: equimolaire mengsels van de D- en L-configuratie van dezelfde stof
optisch inactief
Smeltpunt verschilt van dat van de zuivere isomeren
Bepaald via polarimetrie
2.1.3 MUTAROTATIE
Monosachariden vormen hemiacetalen of lactolen:
Inwendige ringvorming tussen carbonylgroep en C-atoom (5).
C-atoom (1) = asymmetrisch geworden
Ontstaan van 2 diastereomeren = anomeren: α- en β-vorm elk eigen optische
activiteit
o Naamgeving:
α-anomeer: Nieuw gevormde OH-groep staat aan dezelfde kant als de OH-
groep die de D/L-configuratie bepaalt
β-anomeer: Nieuw gevormde OH-groep staat aan de andere kant als de OH-
groep die de D/L-configuratie bepaalt
Beide vormen van D-glucose kunnen apart gekristalliseerd worden:
o α-anomeer uit water
o β-anomeer uit pyridine
afwijkende fysische eigenschappen
1 van beide vormen in oplossing gebracht dynamisch tautomeer evenwicht:
Via de open structuur wordt een gedeelte omgezet tot de andere vorm =
mutarotatie
3
GEZONDE & VEILIGE VOEDING
,DEEL 1:
Levensmiddelenchemie
1
,H1: KOOLHYDRATEN
1.INLEIDING
= sachariden, = suikers
Aanmaak door planten via fotosynthese
Algemene formule: Cn(H2O)n
o Klopt niet voor: deoxysuikers, aminosuikers, de suikerzuren,
de suikeralcoholen, polysacchariden (pectinen, alginaten,..)
Chemisch: koolhydraten = oxidatieproducten van polyalcoholen
o Monosachariden = enkelvoudige suikers
o Oligosachariden = 2-10 monosachariden
o Polysachariden = groot aantal monosachariden
Nutritioneel:
o Belangrijkste energiebron
(niet in het dierlijk organisme opgestapeld, als dusdanig verbrand)
o Energie-inhoud = 4 kcal/17kJ per g suiker
< energie-inhoud van vet: 9 kcal/39 kJ per g vet
o Niet verteerbare koolhydraten (=vezels)
bijzonder belang in gebalanceerde voeding & samenstelling microbioom
2. MONOSACCHARIDEN
2.1 EIGENSCHAPPEN
2.1.1 CONFIGURATIE
Naamgeving
o O.b.v.. Aantal C-atomen: triosen, tetrosen, pentosen, hexosen,…
o O.b.v. ketogroep/aldehydegroep: ketosen/ aldosen
Nummering: Vanaf het C-atoom dat het dichtst bij het reducerend uiteinde ligt
Chirale centra = Asymmetrische C-atomen
= Koolstofatomen die 4 verschillende substituenten dragen
o Naamgeving:
L : De OH-groep staat links op het hoogst genummerd asymmetrisch C-atoom
R : De OH-groep staat rechts op het hoogst genummerd asymmetrisch C-
atoom
=
enantiomeren
2
, Herkennen
2.1.2 OPTISCHE ACTIVITEIT
Enantiomeren = Optische isomeren
Chemisch niet te onderscheiden
Verschil: vermogen om het draaiingsvlak van gepolariseerd licht te wijzigen
Rechtsdraaiend (+); linksdraaiend (-)
Geen verband met D/L-configuratie !
Racemisch mengsel: equimolaire mengsels van de D- en L-configuratie van dezelfde stof
optisch inactief
Smeltpunt verschilt van dat van de zuivere isomeren
Bepaald via polarimetrie
2.1.3 MUTAROTATIE
Monosachariden vormen hemiacetalen of lactolen:
Inwendige ringvorming tussen carbonylgroep en C-atoom (5).
C-atoom (1) = asymmetrisch geworden
Ontstaan van 2 diastereomeren = anomeren: α- en β-vorm elk eigen optische
activiteit
o Naamgeving:
α-anomeer: Nieuw gevormde OH-groep staat aan dezelfde kant als de OH-
groep die de D/L-configuratie bepaalt
β-anomeer: Nieuw gevormde OH-groep staat aan de andere kant als de OH-
groep die de D/L-configuratie bepaalt
Beide vormen van D-glucose kunnen apart gekristalliseerd worden:
o α-anomeer uit water
o β-anomeer uit pyridine
afwijkende fysische eigenschappen
1 van beide vormen in oplossing gebracht dynamisch tautomeer evenwicht:
Via de open structuur wordt een gedeelte omgezet tot de andere vorm =
mutarotatie
3
