Samenvatting organische chemie
Contents
Samenvatting organische chemie...........................................................................................1
Les 1-2................................................................................................................................ 2
Les 3................................................................................................................................... 4
Kwik gekatalyseerd.........................................................................................................4
Les 4................................................................................................................................... 6
Sn2................................................................................................................................... 6
Sn1................................................................................................................................... 6
Les 5................................................................................................................................... 7
Les 6................................................................................................................................... 9
Les 7................................................................................................................................. 10
Les 8................................................................................................................................. 11
Les 9................................................................................................................................. 12
Les 10............................................................................................................................... 13
Les 11............................................................................................................................... 14
Les 12............................................................................................................................... 16
,Les 1-2
Een polaire binding ontstaat door de elektrische aantrekking van een positief en een negatief
gepolariseerd centrum. De verdeling van elektronen wordt bepaald door de
elektronegativiteit van de atomen. Polariteit ontslaat niet alleen oor elektronegativiteit maar
bijvoorbeeld ook door de aanwezigheid van een zuur of base. Ook is de aanwezigheid van
andere polaire bindingen of oplosmiddel van belang. Hoe groter de atomen, hoe
polariseerbaarder ze zijn.
De gebogen pijl in de tekeningen geeft de beweging van de elektronen aan. Een nucleofiel is
negatief geladen of neutraal, een elektrofiel is positief geladen of neutraal.
De reactie van ethyleen en waterstofbromide gaat als volgt:
Dit is een voorbeeld van elektrofiele additie. De dubbele binding is nucleofiel. HBr is een
sterk zuur en elektrofiel. Voor het tekenen van de kromme pijlen zijn een aantal regels van
toepassing:
- Elektronen (dus de pijl) gaat van nucleofiel naar elektrofiel.
- De nucleofiel is neutraal of heeft een negatieve lading.
- De elektrofiel is neutraal of heeft een positieve lading.
- De octet (of duet) regel moet worden gevolgd.
Er wordt veel ethyleen en propeen gemaakt door het kraken van olie. Als een molecuul een
dubbele binding heeft missen er twee H atomen. Hierdoor kan de mate van unsaturation
berekend worden. Dit doe je door Hsaturated – Hunsaturated/2 . Dit is ook te doen met halogenen.
Een O kan je negeren, net zoals N al moet je bij N 1 H aftrekken van de Hunsaturated.
, De naamgeving van alkenen is het zlefde als ide van alkanen, alleen dan met de uitgang –
een. Bij alkenen wordt ook onderscheid gemaakt in cis en trans isomeren.
Hierbij wordt gekeken naar het attoomnummer van de groepen. Als deze het zelfde zijn
wordt er 1 atoom verder gekeken tot er een verschil is gevonden. Trans isomeren zijn
stabieler dan cis isomeren. Om moleculen om te zetten van cis naar trans of andersom kan
er gebruik gemaakt worden van een sterk zuur.
Bij elektrofiele additie breekt de dubbele binding, waardoor andere atomen kunnen binden
met het molecuul. Een regel om rekening mee te houden bij elektrofiele additie is die van
Markovnikov:
Bij de additie van een verbinding H-X aan een alkeen zal het waterstofatoom gebonden
worden aan het koolstofatoom dat al de meeste waterstofatomen heeft, de groep X zal
gebonden worden aan het koolstofatoom met de minste waterstofatomen.
Carbocationen met meerdere zijgroepen zijn stabieler doordat de + lading beter opgevangen
kan worden.
Contents
Samenvatting organische chemie...........................................................................................1
Les 1-2................................................................................................................................ 2
Les 3................................................................................................................................... 4
Kwik gekatalyseerd.........................................................................................................4
Les 4................................................................................................................................... 6
Sn2................................................................................................................................... 6
Sn1................................................................................................................................... 6
Les 5................................................................................................................................... 7
Les 6................................................................................................................................... 9
Les 7................................................................................................................................. 10
Les 8................................................................................................................................. 11
Les 9................................................................................................................................. 12
Les 10............................................................................................................................... 13
Les 11............................................................................................................................... 14
Les 12............................................................................................................................... 16
,Les 1-2
Een polaire binding ontstaat door de elektrische aantrekking van een positief en een negatief
gepolariseerd centrum. De verdeling van elektronen wordt bepaald door de
elektronegativiteit van de atomen. Polariteit ontslaat niet alleen oor elektronegativiteit maar
bijvoorbeeld ook door de aanwezigheid van een zuur of base. Ook is de aanwezigheid van
andere polaire bindingen of oplosmiddel van belang. Hoe groter de atomen, hoe
polariseerbaarder ze zijn.
De gebogen pijl in de tekeningen geeft de beweging van de elektronen aan. Een nucleofiel is
negatief geladen of neutraal, een elektrofiel is positief geladen of neutraal.
De reactie van ethyleen en waterstofbromide gaat als volgt:
Dit is een voorbeeld van elektrofiele additie. De dubbele binding is nucleofiel. HBr is een
sterk zuur en elektrofiel. Voor het tekenen van de kromme pijlen zijn een aantal regels van
toepassing:
- Elektronen (dus de pijl) gaat van nucleofiel naar elektrofiel.
- De nucleofiel is neutraal of heeft een negatieve lading.
- De elektrofiel is neutraal of heeft een positieve lading.
- De octet (of duet) regel moet worden gevolgd.
Er wordt veel ethyleen en propeen gemaakt door het kraken van olie. Als een molecuul een
dubbele binding heeft missen er twee H atomen. Hierdoor kan de mate van unsaturation
berekend worden. Dit doe je door Hsaturated – Hunsaturated/2 . Dit is ook te doen met halogenen.
Een O kan je negeren, net zoals N al moet je bij N 1 H aftrekken van de Hunsaturated.
, De naamgeving van alkenen is het zlefde als ide van alkanen, alleen dan met de uitgang –
een. Bij alkenen wordt ook onderscheid gemaakt in cis en trans isomeren.
Hierbij wordt gekeken naar het attoomnummer van de groepen. Als deze het zelfde zijn
wordt er 1 atoom verder gekeken tot er een verschil is gevonden. Trans isomeren zijn
stabieler dan cis isomeren. Om moleculen om te zetten van cis naar trans of andersom kan
er gebruik gemaakt worden van een sterk zuur.
Bij elektrofiele additie breekt de dubbele binding, waardoor andere atomen kunnen binden
met het molecuul. Een regel om rekening mee te houden bij elektrofiele additie is die van
Markovnikov:
Bij de additie van een verbinding H-X aan een alkeen zal het waterstofatoom gebonden
worden aan het koolstofatoom dat al de meeste waterstofatomen heeft, de groep X zal
gebonden worden aan het koolstofatoom met de minste waterstofatomen.
Carbocationen met meerdere zijgroepen zijn stabieler doordat de + lading beter opgevangen
kan worden.
