, College l
herken de reacties
Thuisopdacht 4 '
I
o
natà organische
0
OH
Outh ~
Hz
Oßaes
HA H A H
2O
p
3O
+
$
H20
} Yo
II H
40"
I sou
d 10
zuwrlBase 5-0 i
*
0 -
protonowernermen oe
-t
i
- -
d "
H
"
H
45 F
-O-5-0-H
H
-O-te
Y
so
4o
f
s-E10
%
.,
-o-H
stikstof probleem
H
60
N
Clitl 80
HN
-4je
-1
NH - SNz readie
3+CLz
NHLLCL
s
"
N
cinsterneld
-HCE--
it
HeMetly
-enat-eOreancensre
NH NaH - tw
N
2+
nace
M naofo
-N-H,
~
?
it
H1
chydrazines
straaljager brandstof
, College 2
H -
A -11-120=1--0+1130+0
↓ ↓ ↓ ↓
Proton zuur Base FE h bridiserincs
1- romanisering
H -
F -11-120<=5--0+1-130 ⑤ →
meer naar rechts inductief effect
H -0 -1-1+1-120<=01-1-0 -11-130+0 K K naar electronegalivileit etc
H F -
-1 H2O IF-0+1-130+0
H-cl-IHZOI.cl-0-11-130+0 → meer naar rechts
ionstraal , grotere ruimte voor orbitaal
HI Hi
Nitti
""
F NE -1% "
1 → "
⊖
•
Él
→
µ HJN
+
-
'
u u
.
H/
, '
HH
H H H
Htctisfout ! nucleofiel elektrofiel
(H HÓ > F-
-
> Nzh > zwakste nucleofiel
VUC :-O Hsc ✗ → nuc ctts -1×-0
" -1
CH
- -
Ntti
( ( < Br -041=-0 best vertrekkende groep
⊖
{
-
om .
p
ne
(fluor om oxidatie te voorkomen)
:
Br -Ä NOH + Maar geen gunstig cation
maar wel dubbele
MECH : Band .
SNZ
Ë
-0
Nominatie
SN
NB natn
'
'
ÉÊÊ >
≈ .ae
+ Naar
carbokation reeks
" a"" / Phenix
{ ¥ rË⊕÷ >
tertiair secund . Primair
ij IJijij
IJIJ ij ij
, (☒lËgeB
7sen.ie eliminatie b product
f-
.
)
"
stel Huber + Nat -
CH} →
NOCH> + Nabr =
+ NABR
suo b product + HOCH }
SNZ
HUÊT
"
"
( Hs - HÚ - Base
↳
:
nucleofiel nabr
Na 1 CÜ > + HOCH,
/
-
[2
'
+ Nabr
HÏÄBR
2
Ez via Antiperiplenaire conformatie
% : Base
" H
}
"
. HH
" "
H " >
Br
~ e
H H H
H H
Br
[9
Newman Protectie
Let op : een NUC kan alt d als Base fungeren ! niet omdraaien
Niet nucleofiele basen : opgave
molecuul is wel base / niet nucleofiel
% K -0 R - + HOR -1 KBR
ÊËäÄË
-
-
✓ CH 33
R= (
Hsc C- 0--1-011+0 ⊖
'"
KOX
-
En
Hsc ( KOTBU) LDA )
¥ ,
nat ÍÍ
,
( natrium hydride)
)
H ⊖H⊕ DBU
Hsc
¥:{ ¥410
| | / \ .
Li
/
( lithium tertbutoxide )
alle reacties
met nuc kunnen niet
en zuur/ Base
L
Lewis
2,4
OOK geen EI
Kaliumtertbutoxidegeennucbase
( KOTBU)
ijijIJ
ij
herken de reacties
Thuisopdacht 4 '
I
o
natà organische
0
OH
Outh ~
Hz
Oßaes
HA H A H
2O
p
3O
+
$
H20
} Yo
II H
40"
I sou
d 10
zuwrlBase 5-0 i
*
0 -
protonowernermen oe
-t
i
- -
d "
H
"
H
45 F
-O-5-0-H
H
-O-te
Y
so
4o
f
s-E10
%
.,
-o-H
stikstof probleem
H
60
N
Clitl 80
HN
-4je
-1
NH - SNz readie
3+CLz
NHLLCL
s
"
N
cinsterneld
-HCE--
it
HeMetly
-enat-eOreancensre
NH NaH - tw
N
2+
nace
M naofo
-N-H,
~
?
it
H1
chydrazines
straaljager brandstof
, College 2
H -
A -11-120=1--0+1130+0
↓ ↓ ↓ ↓
Proton zuur Base FE h bridiserincs
1- romanisering
H -
F -11-120<=5--0+1-130 ⑤ →
meer naar rechts inductief effect
H -0 -1-1+1-120<=01-1-0 -11-130+0 K K naar electronegalivileit etc
H F -
-1 H2O IF-0+1-130+0
H-cl-IHZOI.cl-0-11-130+0 → meer naar rechts
ionstraal , grotere ruimte voor orbitaal
HI Hi
Nitti
""
F NE -1% "
1 → "
⊖
•
Él
→
µ HJN
+
-
'
u u
.
H/
, '
HH
H H H
Htctisfout ! nucleofiel elektrofiel
(H HÓ > F-
-
> Nzh > zwakste nucleofiel
VUC :-O Hsc ✗ → nuc ctts -1×-0
" -1
CH
- -
Ntti
( ( < Br -041=-0 best vertrekkende groep
⊖
{
-
om .
p
ne
(fluor om oxidatie te voorkomen)
:
Br -Ä NOH + Maar geen gunstig cation
maar wel dubbele
MECH : Band .
SNZ
Ë
-0
Nominatie
SN
NB natn
'
'
ÉÊÊ >
≈ .ae
+ Naar
carbokation reeks
" a"" / Phenix
{ ¥ rË⊕÷ >
tertiair secund . Primair
ij IJijij
IJIJ ij ij
, (☒lËgeB
7sen.ie eliminatie b product
f-
.
)
"
stel Huber + Nat -
CH} →
NOCH> + Nabr =
+ NABR
suo b product + HOCH }
SNZ
HUÊT
"
"
( Hs - HÚ - Base
↳
:
nucleofiel nabr
Na 1 CÜ > + HOCH,
/
-
[2
'
+ Nabr
HÏÄBR
2
Ez via Antiperiplenaire conformatie
% : Base
" H
}
"
. HH
" "
H " >
Br
~ e
H H H
H H
Br
[9
Newman Protectie
Let op : een NUC kan alt d als Base fungeren ! niet omdraaien
Niet nucleofiele basen : opgave
molecuul is wel base / niet nucleofiel
% K -0 R - + HOR -1 KBR
ÊËäÄË
-
-
✓ CH 33
R= (
Hsc C- 0--1-011+0 ⊖
'"
KOX
-
En
Hsc ( KOTBU) LDA )
¥ ,
nat ÍÍ
,
( natrium hydride)
)
H ⊖H⊕ DBU
Hsc
¥:{ ¥410
| | / \ .
Li
/
( lithium tertbutoxide )
alle reacties
met nuc kunnen niet
en zuur/ Base
L
Lewis
2,4
OOK geen EI
Kaliumtertbutoxidegeennucbase
( KOTBU)
ijijIJ
ij
