ORGANISCHE CHEMIE
Inleiding
● meeste verbindingen in levende materie:
- koolstof → ALTIJD aanwezig!
- waterstof
- zuurstof
- stikstof
- (soms zwavel, fosfor en enkele andere)
→ organische chemie = chemie v/d koolstofverbindingen
● moderne synthetisch-organische materie: organische materie kan uit anorganische
materie gesynthetiseerd worden
(redenen voor synthese:)
- een stof meer algemeen verkrijgbaar te maken tegen lagere kostprijs
(bv: vitaminen, penicilline, kleurstoffen)
- nieuwe stoffen creëren met nieuwe nuttige eigenschappen (bv: nylon, plastic)
- om chemische theorieën te testen
- voor het plezier (bv: cubaan → esthetisch)
Hoofdstuk 1: Grondbegrippen
ELEKTRONENCONFIGURATIE
● atomen = kleine kern + omringd door elektronen
- kern: zeer kleine dichtheid, positief geladen, bevat alle massa v/h atoom
- protonen: positief geladen
- neutronen: neutraal
(enige uitzondering: waterstof → kern met 1 proton)
- elektronen: negatief geladen
● atoomnummer = #protonen in de kern of #elektronen rond de kern
● atoommassa ≈ #protonen + #neutronen
● elektronen geconcentreerd in bepaalde gebieden rond de kern = orbitalen
→ uitsluitingsbeginsel van Pauli: elk orbitaal bezit max. 2 elektronen
- namen: s,p,d,f
● orbitalen worden gegroepeerd in → schillen
- namen: 1,2,3,...
- buitenste schillen = valentie-schillen → betrokken bij chemische bindingen
- valentie-elektronen = elektronen op de buitenste schil
→ groepsnummer = #valentie-elektronen
,CHEMISCHE BINDING
● elektronenconfiguratie van edelgassen = octetstructuur → zeer stabiel
→ atomen maken verbindingen met streving naar octetstructuur
- volledige overdracht van elektronen
- gemeenschappelijk gebruik van elektronen
Ionbinding
= binding waarbij er een overdracht is van 1 of meerdere valentie-elektronen van een atoom
naar een ander
● kation: atoom dat elektronen afstaat → positief geladen
● anion: atoom dat elektronen ontvangt → negatief geladen
● ionenrooster: ionen worden samengehouden door de aantrekkingskrachten tussen
de tegenovergestelde ladingen
→ opgelost in water: ionbinding breekt, ionen bewegen vrij door de oplossing
● elektropositief: atomen die de neiging vertonen elektronen af te geven
● elektronegatief: atomen die de neiging vertonen elektronen op te nemen
(in PSE)
- horizontale rij: elektropositief: links & elektronegatief: rechts
- verticale kolom: naar onder toe minder elektronegatief
Covalentie binding
= binding tussen atomen waar geen uitgesproken verschil is tussen elektronegativiteit, die
elektronen gemeenschappelijk gaan gebruiken
● bv: waterstofmolecule: H-H → zeer sterke binding
(krachten aanwezig)
● gemeenschappelijk gebruikte elektronenpaar → aangetrokken door beide kernen
● repulsie tussen 2 positieve kernen
● repulsie tussen 2 negatieve elektronen
COVALENTE BINDING VAN KOOLSTOF
● 4 valentie-elektronen → octetstructuur = half vol/half leeg
- geen sterke neiging om valentie-elektronen af te geven of op te nemen
- noch sterk elektropositief, noch sterk elektronegatief
→ vormt meestal covalente bindingen
● Lewis-structuur = opgestelde structuur waarin de afzonderlijke valentie-elektronen
worden weergegeven
→ vereenvoudigd: Kekulé-structuur:
- gemeenschappelijke elektronenparen → streepjes
- niet-bindende/vrij elektronen paren → weggelaten
,ENKELVOUDIGE KOOLSTOF-KOOLSTOF BINDINGEN
● geen limiet aan aantal koolstofatomen die aan elkaar gebonden kunnen worden
● koolstof-koolstofbinding: zuiver covalente binding → elektronen gelijkmatig verdeeld
(langer dan H-H binding & dus minder sterk)
● radicaal = een moleculair fragment met een oneven aantal vrije elektronen en dus 1
ongepaard elektron
POLAIRE COVALENTE BINDINGEN
● atomen verschillend zijn → elektronenparen niet gelijkmatig verdeeld
→ polaire covalente binding: gebonden atomen hebben een partieel positieve (δ+) &
partieel negatieve (δ-) lading
● elektronegativiteit in PSE:
- toenemend van links naar rechts
- afnemend van boven naar onder
MEERVOUDIGE COVALENTE BINDINGEN
● atomen kunnen soms meer dan 1 elektronenpaar gemeenschappelijk gebruiken
→ dubbele binding & drievoudige binding
● koolwaterstoffen (kws) = verbindingen enkel met koolstof- & waterstofatomen
STRUCTUURFORMULES & ISOMERIE
● brutoformule = aantal van alle verschillende aanwezige atomen (bv: H2O)
(eerst: koolstofatomen, dan waterstofatomen, dan heteroatomen)
● structuurformule = hoe de atomen geschikt zijn (H-O-H)
● isomeren = moleculen met dezelfde brutoformule, maar een verschillende
structuurformule
● constitutie-isomeren = verbindingen met dezelfde brutoformule, maar waarvan de
constitutie (= volgorde & aard v/d bindingen) verschillend is
VOORSTELLING STRUCTUURFORMULES
● doorlopende ketens
● vertakte ketens
● cyclo ketens
● ster ketens (1 centraal koolstofatoom)
, VEREENVOUDIGDE STRUCTUURFORMULES
● vereenvoudigde structuurformule: bv: CH3-CH2-OH
● skeletstructuur:
- ieder lijnstuk = een binding
- elk hoekpunt = een koolstofatoom
- waterstofatomen worden weggelaten
- meervoudige bindingen = meervoudige lijnstukjes
- verbindingen met heteroatomen (geen C of H) + waterstofatomen hieraan
gebonden worden wel uitgeschreven
FORMELE LADINGEN
● formele lading = (#valentie-elektronen) - (#vrije elektronen) - ½
(#gemeenschappelijke elektronen)
RESONANTIE
= wanneer 2 of meer structuren voor een molecule kunnen geschreven worden met
verschillende schikking v/d elektronen, maar dezelfde schikking v/d atomen
● voorstelling: een streepje voor elke volledige binding & een puntjeslijn voor elke
partiële binding
ORBITAAL MODEL V/D ENKELVOUDIGE BINDING
● hoofdkwantumgetal (n:1,2,3,...) → schil
● nevenkwantumgetal (I: 0,1,...n-1) → orbitaal
- s-orbitaal: bolvormig
- p-orbitalen: haltervormig → 3 oriëntaties volgens x,y,z-as
- d-orbitalen
- f-orbitalen: rozetvormig
● magnetisch kwantumgetal (m: -I,...,I)
● spinkwantumgetal (s: +½,-½)
● atoomorbitalen kunnen overlappen → molecule-orbitalen covalente bindingen
vormen → combinatie om een nieuw orbitaal te vormen
● σ-orbitalen → σ-binding: coaxiale overlapping van s- & p-orbitaal of 2 p-orbitalen
SP³-HYBRIDEORBITALEN VAN KOOLSTOF
● hoe verder elektronen van de kern verwijderd zijn, hoe’n grotere potentiële energie
● energie 2s-orbitaal < energie drie 2p-orbitalen
→ 1 elektron uit 2s w gepromoveerd naar lege 2p-orbitaal → 1 elektron per orbitaal
Inleiding
● meeste verbindingen in levende materie:
- koolstof → ALTIJD aanwezig!
- waterstof
- zuurstof
- stikstof
- (soms zwavel, fosfor en enkele andere)
→ organische chemie = chemie v/d koolstofverbindingen
● moderne synthetisch-organische materie: organische materie kan uit anorganische
materie gesynthetiseerd worden
(redenen voor synthese:)
- een stof meer algemeen verkrijgbaar te maken tegen lagere kostprijs
(bv: vitaminen, penicilline, kleurstoffen)
- nieuwe stoffen creëren met nieuwe nuttige eigenschappen (bv: nylon, plastic)
- om chemische theorieën te testen
- voor het plezier (bv: cubaan → esthetisch)
Hoofdstuk 1: Grondbegrippen
ELEKTRONENCONFIGURATIE
● atomen = kleine kern + omringd door elektronen
- kern: zeer kleine dichtheid, positief geladen, bevat alle massa v/h atoom
- protonen: positief geladen
- neutronen: neutraal
(enige uitzondering: waterstof → kern met 1 proton)
- elektronen: negatief geladen
● atoomnummer = #protonen in de kern of #elektronen rond de kern
● atoommassa ≈ #protonen + #neutronen
● elektronen geconcentreerd in bepaalde gebieden rond de kern = orbitalen
→ uitsluitingsbeginsel van Pauli: elk orbitaal bezit max. 2 elektronen
- namen: s,p,d,f
● orbitalen worden gegroepeerd in → schillen
- namen: 1,2,3,...
- buitenste schillen = valentie-schillen → betrokken bij chemische bindingen
- valentie-elektronen = elektronen op de buitenste schil
→ groepsnummer = #valentie-elektronen
,CHEMISCHE BINDING
● elektronenconfiguratie van edelgassen = octetstructuur → zeer stabiel
→ atomen maken verbindingen met streving naar octetstructuur
- volledige overdracht van elektronen
- gemeenschappelijk gebruik van elektronen
Ionbinding
= binding waarbij er een overdracht is van 1 of meerdere valentie-elektronen van een atoom
naar een ander
● kation: atoom dat elektronen afstaat → positief geladen
● anion: atoom dat elektronen ontvangt → negatief geladen
● ionenrooster: ionen worden samengehouden door de aantrekkingskrachten tussen
de tegenovergestelde ladingen
→ opgelost in water: ionbinding breekt, ionen bewegen vrij door de oplossing
● elektropositief: atomen die de neiging vertonen elektronen af te geven
● elektronegatief: atomen die de neiging vertonen elektronen op te nemen
(in PSE)
- horizontale rij: elektropositief: links & elektronegatief: rechts
- verticale kolom: naar onder toe minder elektronegatief
Covalentie binding
= binding tussen atomen waar geen uitgesproken verschil is tussen elektronegativiteit, die
elektronen gemeenschappelijk gaan gebruiken
● bv: waterstofmolecule: H-H → zeer sterke binding
(krachten aanwezig)
● gemeenschappelijk gebruikte elektronenpaar → aangetrokken door beide kernen
● repulsie tussen 2 positieve kernen
● repulsie tussen 2 negatieve elektronen
COVALENTE BINDING VAN KOOLSTOF
● 4 valentie-elektronen → octetstructuur = half vol/half leeg
- geen sterke neiging om valentie-elektronen af te geven of op te nemen
- noch sterk elektropositief, noch sterk elektronegatief
→ vormt meestal covalente bindingen
● Lewis-structuur = opgestelde structuur waarin de afzonderlijke valentie-elektronen
worden weergegeven
→ vereenvoudigd: Kekulé-structuur:
- gemeenschappelijke elektronenparen → streepjes
- niet-bindende/vrij elektronen paren → weggelaten
,ENKELVOUDIGE KOOLSTOF-KOOLSTOF BINDINGEN
● geen limiet aan aantal koolstofatomen die aan elkaar gebonden kunnen worden
● koolstof-koolstofbinding: zuiver covalente binding → elektronen gelijkmatig verdeeld
(langer dan H-H binding & dus minder sterk)
● radicaal = een moleculair fragment met een oneven aantal vrije elektronen en dus 1
ongepaard elektron
POLAIRE COVALENTE BINDINGEN
● atomen verschillend zijn → elektronenparen niet gelijkmatig verdeeld
→ polaire covalente binding: gebonden atomen hebben een partieel positieve (δ+) &
partieel negatieve (δ-) lading
● elektronegativiteit in PSE:
- toenemend van links naar rechts
- afnemend van boven naar onder
MEERVOUDIGE COVALENTE BINDINGEN
● atomen kunnen soms meer dan 1 elektronenpaar gemeenschappelijk gebruiken
→ dubbele binding & drievoudige binding
● koolwaterstoffen (kws) = verbindingen enkel met koolstof- & waterstofatomen
STRUCTUURFORMULES & ISOMERIE
● brutoformule = aantal van alle verschillende aanwezige atomen (bv: H2O)
(eerst: koolstofatomen, dan waterstofatomen, dan heteroatomen)
● structuurformule = hoe de atomen geschikt zijn (H-O-H)
● isomeren = moleculen met dezelfde brutoformule, maar een verschillende
structuurformule
● constitutie-isomeren = verbindingen met dezelfde brutoformule, maar waarvan de
constitutie (= volgorde & aard v/d bindingen) verschillend is
VOORSTELLING STRUCTUURFORMULES
● doorlopende ketens
● vertakte ketens
● cyclo ketens
● ster ketens (1 centraal koolstofatoom)
, VEREENVOUDIGDE STRUCTUURFORMULES
● vereenvoudigde structuurformule: bv: CH3-CH2-OH
● skeletstructuur:
- ieder lijnstuk = een binding
- elk hoekpunt = een koolstofatoom
- waterstofatomen worden weggelaten
- meervoudige bindingen = meervoudige lijnstukjes
- verbindingen met heteroatomen (geen C of H) + waterstofatomen hieraan
gebonden worden wel uitgeschreven
FORMELE LADINGEN
● formele lading = (#valentie-elektronen) - (#vrije elektronen) - ½
(#gemeenschappelijke elektronen)
RESONANTIE
= wanneer 2 of meer structuren voor een molecule kunnen geschreven worden met
verschillende schikking v/d elektronen, maar dezelfde schikking v/d atomen
● voorstelling: een streepje voor elke volledige binding & een puntjeslijn voor elke
partiële binding
ORBITAAL MODEL V/D ENKELVOUDIGE BINDING
● hoofdkwantumgetal (n:1,2,3,...) → schil
● nevenkwantumgetal (I: 0,1,...n-1) → orbitaal
- s-orbitaal: bolvormig
- p-orbitalen: haltervormig → 3 oriëntaties volgens x,y,z-as
- d-orbitalen
- f-orbitalen: rozetvormig
● magnetisch kwantumgetal (m: -I,...,I)
● spinkwantumgetal (s: +½,-½)
● atoomorbitalen kunnen overlappen → molecule-orbitalen covalente bindingen
vormen → combinatie om een nieuw orbitaal te vormen
● σ-orbitalen → σ-binding: coaxiale overlapping van s- & p-orbitaal of 2 p-orbitalen
SP³-HYBRIDEORBITALEN VAN KOOLSTOF
● hoe verder elektronen van de kern verwijderd zijn, hoe’n grotere potentiële energie
● energie 2s-orbitaal < energie drie 2p-orbitalen
→ 1 elektron uit 2s w gepromoveerd naar lege 2p-orbitaal → 1 elektron per orbitaal
