Hoofdstuk 11: Reactiemechanismen
§1 Reactiemechanismen
Bij elke chemische reactie worden bindingen tussen atomen verbroken en andere nieuwe
bindingen gevormd. Daarzijn zijn altijd valentie-elektronen betrokken, die daarbij meestal van
plaats veranderen. Er verandert niets aan de kern en de elektronen in de binnenste schillen. Bij het
teken van reactiemechanismen wordt gebruik gemaakt van lewisstructuren.
Het reactiemechanisme beschrijft op microniveau in detail wat er gebeurt tijdens elke stap van een
chemische reactie. Welke atoombindingen worden verbroken/ gevormd?
Omdat atoombindingen uit elektronen bestaan, zij het de verplaatsingen van elektronen die
bepalen welke bindingen worden verbroken en welke bindingen worden gevormd. In een
reactiemechanisme worden de verplaatsingen van elektronen weergeven met kromme pijlen. De
tussen producten zijn vaak instabiel, en reageren snel weer verder.
● Een polaire verbinding is een molecuul dat bestaat uit een chemische binding met een
zodanige verdeling van de elektronen, dat het centrum van de negatieve ladingen niet
samenvalt met dat van de positieve ladingen. Het elektronenpaar van een polaire
atoombinding zal bij verbreken van de binding in zijn geheel naar een van de twee atomen
gaan. Er ontstaat dan op het ene atoom een negatieve lading en op het ander atoom een
positieve lading. Het positieve geladen atoom kan een binding aangaan met een vrij
elektronenpaar van een ander atoom. Het negatief geladen atoom kan het vrije
elektronenpaar inzetten voor een binding met een ander positief geladen atoom. Dergelijke
reacties heten polaire reacties.
● Wanneer een niet-polaire atoombinding wordt verbroken, kan het gebeuren dat beide
atomen van de verbroken atoombinding een elektron meenemen. Er ontstaat dan
ongeladen deeltjes met een ongepaard elektron. Zo’n deeltje heet een radicaal. Een reactie
waarbij radicalen zijn betrokken, heet een radicaalreactie.
Let op! Radicaal reacties geef je weer met halve pijlpunt en polaire reacties met hele pijlpunt.
Een nucleofiel deeltje heeft een elektronenoverschot en een elektrofiel deeltje een
elektronentekort. Een elektronenoverschot wordt veroorzaakt door een (partiële) negatieve lading,
een niet-bindend elektronenpaar of een dubbele binding. Een elektrofiel deeltje heeft een (partiële)
positieve lading. Een deeltje met een positief geladen C-atoom heet een carbokation.
§2 Radicaalreacties
Een radicaalreactie bestaat altijd uit drie fasen:
1. De initiatieffase: uv-straling laat een molecuul splitsen waardoor een radicaal ontstaat.
2. De propagatiefase: een radicaal reageert met een molecuul. Het molecuul splitst dan af en
het radicaal reageert met een deel van het molecuul tot een nieuwe stof. Uit het
overgebleven deel van de molecuul ontstaat een nieuw radicaal. Het nieuwe radicaal
reageert dan weer door met het begin molecuul en daarbij ontstaat dan weer een nieuw
radicaal. De propagatiefase kan lang duren, omdat hier steeds weer een nieuw radicaal
ontstaat. Het nieuwe radicaal kan weer met een niet radicaal reageren, waarbij weer nieuw
radicaal ontstaat, enzovoort. Een radicale reactie is een kettingreactie.
§1 Reactiemechanismen
Bij elke chemische reactie worden bindingen tussen atomen verbroken en andere nieuwe
bindingen gevormd. Daarzijn zijn altijd valentie-elektronen betrokken, die daarbij meestal van
plaats veranderen. Er verandert niets aan de kern en de elektronen in de binnenste schillen. Bij het
teken van reactiemechanismen wordt gebruik gemaakt van lewisstructuren.
Het reactiemechanisme beschrijft op microniveau in detail wat er gebeurt tijdens elke stap van een
chemische reactie. Welke atoombindingen worden verbroken/ gevormd?
Omdat atoombindingen uit elektronen bestaan, zij het de verplaatsingen van elektronen die
bepalen welke bindingen worden verbroken en welke bindingen worden gevormd. In een
reactiemechanisme worden de verplaatsingen van elektronen weergeven met kromme pijlen. De
tussen producten zijn vaak instabiel, en reageren snel weer verder.
● Een polaire verbinding is een molecuul dat bestaat uit een chemische binding met een
zodanige verdeling van de elektronen, dat het centrum van de negatieve ladingen niet
samenvalt met dat van de positieve ladingen. Het elektronenpaar van een polaire
atoombinding zal bij verbreken van de binding in zijn geheel naar een van de twee atomen
gaan. Er ontstaat dan op het ene atoom een negatieve lading en op het ander atoom een
positieve lading. Het positieve geladen atoom kan een binding aangaan met een vrij
elektronenpaar van een ander atoom. Het negatief geladen atoom kan het vrije
elektronenpaar inzetten voor een binding met een ander positief geladen atoom. Dergelijke
reacties heten polaire reacties.
● Wanneer een niet-polaire atoombinding wordt verbroken, kan het gebeuren dat beide
atomen van de verbroken atoombinding een elektron meenemen. Er ontstaat dan
ongeladen deeltjes met een ongepaard elektron. Zo’n deeltje heet een radicaal. Een reactie
waarbij radicalen zijn betrokken, heet een radicaalreactie.
Let op! Radicaal reacties geef je weer met halve pijlpunt en polaire reacties met hele pijlpunt.
Een nucleofiel deeltje heeft een elektronenoverschot en een elektrofiel deeltje een
elektronentekort. Een elektronenoverschot wordt veroorzaakt door een (partiële) negatieve lading,
een niet-bindend elektronenpaar of een dubbele binding. Een elektrofiel deeltje heeft een (partiële)
positieve lading. Een deeltje met een positief geladen C-atoom heet een carbokation.
§2 Radicaalreacties
Een radicaalreactie bestaat altijd uit drie fasen:
1. De initiatieffase: uv-straling laat een molecuul splitsen waardoor een radicaal ontstaat.
2. De propagatiefase: een radicaal reageert met een molecuul. Het molecuul splitst dan af en
het radicaal reageert met een deel van het molecuul tot een nieuwe stof. Uit het
overgebleven deel van de molecuul ontstaat een nieuw radicaal. Het nieuwe radicaal
reageert dan weer door met het begin molecuul en daarbij ontstaat dan weer een nieuw
radicaal. De propagatiefase kan lang duren, omdat hier steeds weer een nieuw radicaal
ontstaat. Het nieuwe radicaal kan weer met een niet radicaal reageren, waarbij weer nieuw
radicaal ontstaat, enzovoort. Een radicale reactie is een kettingreactie.
