• Verkeerd document? Gratis ruilen
  • Geschreven door studenten die geslaagd zijn
  • Direct beschikbaar na je betaling
  • Online lezen of als PDF
Verkopen
Kies je studieland
Kies je taal
Document preview thumbnail
Voorbeeld 4 van de 32 pagina's
Samenvatting

samenvatting organische chemie

Document preview thumbnail
Voorbeeld 4 van de 32 pagina's

samenvatting organische chemie eerste jaar lo&bw

Voorbeeld van de inhoud

ORGANISCHE CHEMIE
Koolstof -> abundantie van 0,094%
ð Toch cruciale rol -> aanleiding geven tot oneindig aantal moleculen (van elkaar onderscheiden in
moleculaire structuur en fysiochemische eigenschappen)
ð Koolstofatomen kunnen onderling makkelijk aanhechten tot grotere stabiele koolstofketens
ð Koolstofskeletten vormen ruggengraat van organische moleculen

Organische chemie: chemie van levende materie en hun processen (+ dode materie vb. plastic zak)
Koolstofchemie: op basis van koolstofatoom (aan elkaar binden tot stabiele verbinding)
Biogene oorsprong: opgebouwd uit levende materie, omgezet in gesteent (C als centraal element)


HOOFDSTUK 1 KOOLSTOF, EEN KENNISMAKEN (BINDING EN STRUCTUUR)

1.1 KOOLSTOF: IDENTITEITSKAART VAN EEN ELEMENT
Koolstof als elementaire vorm gekend sinds de prehistorie (toen niet erkend als element)
- Carbon -> latijnse woord voor houtskool (na pyrolyse van hout)
ð Hout sterk verhitten met beperkte hoeveelheid zuurstof -> ontstaan houtskool (als brandstof:
verbranden door oxidatie van zuurstof met vorming van koolstofdioxide)
- 2e periode, groep IV (14) + 3 belangrijke isotopen

12 13 14
Eigenschap C C C
Atomaire massa 12 13,003 (extra neutron) 14,003 (2 extra neutronen)
Natuurlijke abundantie 99 1 -
Stabiel Ja Ja Nee (te grote kern, geen stabilisatie
door protonen en elektronen)
Halfwaardetijd ∞ ∞ 5730 jaren
Kenmerk Stabiel Zwaarder Radioactief
! Chemische eigenschappen voor groot deel gelijk

Dateren met 14C
- Radioactief verval van 14C gebruiken om koolstofhoudende materialen te dateren tot 60000 jaar
- Reservoir aan 14C-isotopen (normaal al lang vervallen) constant aangevuld door inwerken van
kosmische straling in hogere atmosfeer
- Elk levend organisme assimileert koolstof -> elk wezen hoeveelheid 14C
- Hoeveelheid na dood afnemen (niet langer vernieuwd) -> meten van restgehalte

De 12C/13C-ratio en het aantonen van leven in oude gesteenten
- 13C zwaarder -> enzymatische reacties verlopen trager = kinetisch-isotoop effect
- Moleculen in gesteente die mogelijks door levend wezen geproduceerd zijn -> controleren of ze
rijker zijn aan 12C dan omliggende gesteenten
- Niet-natuurlijke verhouding -> indicator voor aanwezigheid van leven in gesteenten waarin
oorspronkelijk fossiel door geologische processen verloren is gegaan

Elementair koolstof -> gekenmerkt door allotropie
ð Verschillende, stabiele verschijningsvormen in zuivere vorm (diamant, grafiet en amorf koolstof)
ð Diamant en grafiet -> kristallijn van aard (ordening op grote schaal), amorf koolstof -> ordening op
kleine schaal (gedragen als soort glas)
ð Heel sterk verschillende eigenschappen (diamant -> hardste materiaal, grafiet -> zachtste) -> verklaren
op basis van verschillen in opbouw van materialen (manier C aan elkaar gebonden)

1

,ð 4e allotrope vorm = fullerenen (C60 of buckyball) -> geen netwerk op macroscopische schaal, wel
kristallijne stapeling van individuele moleculen
ð 5e allotrope vorm = grafeen -> één enkele laag van grafiet afhalen met plakband (2D kristallijne vorm
van koolstof)
Eigenschap Diamant Grafiet Fullereen
Kleur Kleurloos Staalgrijs- Zwart (magenta in
grijs opl)
Dichtheid 3,515 1,9-2,3 1,7-1,9
Hardheid 10 1-2 1-2
Smeltpunt 3550 3650-3700 >800
Elektrische Isolator Geleider Halfgeleider
geleidbaarheid
Hybridisatie Sp3 Sp2 trigonaal Sp2 trigonaal planair
tetraëdrisch planair
Kristalvorm/ Kubisch Vlak Kubisch (vast),
structuur afgeknotte icosaëder
(individueel)
! Diamant: bestaat bijna volledig uit koolstof, af en toe ander atoom
ð Onzuiverheden -> zorgen voor lichtdistorsie = schittering, glans
ð Bestaat ook synthetisch (even sterk, maar geen glans)


1.2 KOOLSTOF VORMT COVALENTE CHEMISCHE BINDINGEN
De chemische binding volgens Lewis
- Elektronenconfiguratie van de edelgassen = octetstructuur of edelgasconfiguratie
- 2 verschillende types van chemische binding
* Ionaire bindingen -> elektronen fysiek verplaatsen van ene atoom naar andere
= elektronenoverdracht (met vorming van ionen -> kation en anion)
* Covalente bindingen -> geen elektronen transfereren, maar gemeenschappelijk plaatsen
tussen atomen = elektronendeling

Voorbeeld ionaire binding: natriumchloride
- Elk element is 1 elektron verwijderd van edelgasconfiguratie
- Natrium transfereert enige valentie-elektron naar chloor -> stabiele configuratie
ð Beide atomen verliezen elektrische neutraliteit (Na -> positief = kation, Cl -> negatief = anion)
- Verwijderen van elektron vereist meer energie dan er vrijkomt bij opname van elektron ->
elektrontransfer is energetisch ongunstig
ð Roosterenergie van NaCl-kristal -> energie die vrijkomt als gevolg van elektrostatische aantrekking

Vorming koolstofverbindingen -> sterven naar edelgasconfiguratie alle betrokken atomen
Vb. Methaan (CH4)
- Vormen van ionaire bindingen is energetisch heel ongunstig
ð Verwijderen van 4 elekronen van koolstof vereist meer energie dan hoeveelheid die vrijkomt bij
elektrostatische interactie met omliggende tegengesteld geladen ionen
- Gemeenschappelijk plaatsen van valentie-elektronen (covalente binding vormen)
ð Centrale koolstofatoom heeft 4 valentie-elektronen + 4 elektronen van elk waterstofatoom
ð Stabiele edelgasconfiguratie bereiken van Neon zonder fysieke overdracht van elektronen +
waterstofatoom beschikt over 2 elektronen (= iso-elektronisch)
2

,Verklaren van meervoudige bindingen via Lewis
- Gemeenschappelijk stellen van 2 of 3 elektronen (dubbele of driedubbele binding) -> bereiken van
edelgasconfiguratie

! Koolstofatomen kunnen onderling ook (onbeperkt) covalente bindingen aangaan (tot meerdere
duizenden koolstofatomen) -> door stabiliteit van C-C covalente binding
- Bindingen niet beperkt tot koolstof en waterstof, ook met andere hetero-atomen/niet-metalen
(element uit zelfde hoek van periodiek systeem)

Indeling anorganisch en organisch -> historische oorsprong
ð Doorgaans 2 duidelijk onderscheidbare groepen van verbindingen (maar niet altijd)
ð Chemische bindingen in anorganische verbindingen meestal ionair, organische verbindingen meestal
covalente bindingen

Eigenschap Organische verbinding (butaan) Anorganische verbinding (NaCl)
Binding Covalent Ionair
Fysische toestant bij kT Gas/vloeistof Vast
Kookpunt Laag Hoog
Smeltpunt Laag Hoog
Oplosbaarheid in water Onoplosbaar Goed oplosbaar
Oplosbaarheid in hexaan Goed oplosbaar Onoplosbaar
Ontvlambaarheid Hoog Onontvlambaar
Geleidbaarheid Niet geleidend Geleidend (gesmolten en opgelost)

1.3 DE KWANTUMCHEMISCHE BESCHRIJVING VAN DE COVALENTE BINDING
Lewis-formules verschaffen geen informatie over de ruimtelijke structuur van moleculen
ð Enkel over aantal en plaats van de chemische bindingen
- Methaan: volgens Lewis een vlakke structuur, maar 4 covalente bindingen zijn naar hoekpunten
van een regelmatige tetraëder gericht
- Vele organische moleculen vertronen reactiviteit die afwijkt van wat verwacht wordt op basis van
structuurformule + concept van mesomerie (resonantie)
ð Lewis stelt voor dat elektronen verantwoordelijk zijn voor vormen van chemische bindingen + streven
naar edelgasconfiguratie is drijvende kracht achter vorming van chemische bindingen
ð Kwantumchemische beschrijving -> chemische binding vanuit elektronenconfiguratie van elke
bindingspartner

Elektronenconfiguratie -> beschrijving van de energietoestand (voor elk verschillend atoom)
ð Resultaat van oplossing van Schrödingervergelijking, rekening houdend met golf-deeltje-dualisme van
materie (elektron is een deeltje, maar ook een golf)
ð Beschrijven van geheel van energieniveaus waarover elektronen van elk atoom verdeeld kunnen
worden -> zekere energie-inhoud + golffunctie geassocieerd met elk energieniveau
- Kwadraat interpreteren als weergave voor ruimtelijke verdeling van waarschijnlijkheid waarmee
elektron met deze energie aangetroffen kan worden
- Energie en precieze vorm van golffunctie is vastgelegd door reeks kwantumgetallen
* Energie-inhoud van orbitaal = n
* De vorm van orbitaal = l
* De oriëntatie of ontaardheid van orbitaal = m

3

, Verdeling van elektronen
ð Vanaf het laagste energieniveau, volgens het Aufbau-principe en rekening houdend met het
uitsluitingsprincipe van Pauli (spinparing bij elektronen in hetzelfde orbitaal)
ð Elementen die tot dezelfde groep behoren hebben hetzelfde aantal valentie-elektronen -> evenveel
covalente bindingen aangaan

De covalente binding
ð De covalente binding tussen 2 atomen, waarbij elk atoom 1 elektron gemeenschappelijk stelt in een
elektronenpaar, ontstaat door overlap van 2 halfgevulde atoomorbitalen
Voorbeeld: H2-binding
- 2 waterstofatomen samenkomen in diwaterstofmolecuul -> ontstaan energetisch gunstige overlap
tussen 1s-orbitalen -> nieuwe verdeling van elektronen met hoge elektronendensiteit tussen
positief geladen kernen
- Bij bindingsafstand -> toestand van minimale energie ontstaan
- Vrijkomen van zeker hoeveelheid energie = bindingsenergie (vormen binding is energetisch gunstig)
* Bindingsenergie = maat voor sterkte van chemische binding (zelfde hoeveelheid energie
nodig om binding te breken)
- Dicht bij elkaar -> samensmelten (energie tot minimum), te dicht -> kernen te dicht, elkaar afstoten

Vorming van binding -> nieuw orbitaal ontstaan dat over 2 kernen verdeeld is = molecuulorbitaal
ð Beide atoomorbitalen op 2 manieren combineren -> som of verschil maken van golffuncties van H
= LCAO-methode
ð 2 molecuulorbitalen construeren -> c1 en c2 aan gebruikelijke normalisatievoorwaarden voldoen
ð Kwadraat van golffunctie is een maat voor waarschijnlijkheidsverdeling van elektronen -> additieve
combinatie leidt tot verhoging van elektronendensiteit tussen positieve kernen = bindend MO
- Bindend MO -> energetisch gunstiger -> nieuwe MO heeft een lagere energie-inhoud dan
samenstellende AO samen (energieverschil = bindingsenergie)
ð Substractieve combinatie -> verminderen elektronendensiteit tussen positieve kernen -> toename van
elektrostatische afstoting tussen atoomkernen -> energetisch ongunstige situatie = antibindend MO
* Constructief of bindend MO (s) -> versterking van twee elektronenwolken
* Destructief of antibindend MO (s*) -> elektronenwolken werken elkaar tegen
ð Beide molecuulorbitalen zijn symmetrisch verdeeld ten opzicht van de bindingsas
ð Toepassing uitsluitingsprincipe van Pauli -> beide 1s elektronen in bindend molecuulorbitaal -> energie
van systeem in gebonden toestand afnemen
ð Bindingsorde = 0,5 x [ (aantal elektronen in bindend MO) – (aantal elektronen in antibindend MO)]

! Helium (edelgassen) -> geen energetisch voordeel bij vorming van een binding
- 4 elektronen in MO -> ook in antibindende MO
- Energiedaling van bindende MO wordt gecompenseerde door antibindende MO -> bindingsorde = 0

1.3.5 -> ter info (lezen)

Soorten gelokaliseerde molecuulorbitalen
ð In functie van wijze waarop atoomorbitalen tot MO gecombineerd worden, krijgen de MO een
karakteristieke geometrie ten opzichte van de bindingsas




4

Inhoudsopgave

  1. 01 De oriëntatie of ontaardheid van orbitaal = m 4
  2. 02 karakteristieke geometrie ten opzichte van de bindingsas 5
  3. 03 compenseert promotie van s-elektron bij hybridisatie 6
  4. 04 zich uitstrekken boven en onder grafietvlak 7
  5. 05 zwak gepolariseerd zijn 8
  6. 06 ð Voordeel: de functionele groepen en specifieke structuur van koolstofketen meteen duidelijk 9
  7. 07 ð Heel groot aantal organische verbindingen door ketenisomerie (en door cyclische structuren) 10

Documentinformatie

Geüpload op
7 december 2025
Aantal pagina's
32
Geschreven in
2022/2023
Type
Samenvatting
€5,26

Verkeerd document? Gratis ruilen Binnen 14 dagen na aankoop en voor het downloaden kan je een ander document kiezen. Je kan het bedrag gewoon opnieuw besteden.
Geschreven door studenten die geslaagd zijn
Direct beschikbaar na je betaling
Online lezen of als PDF

Seller avatar
De reputatie van een verkoper is gebaseerd op het aantal documenten dat iemand tegen betaling verkocht heeft en de beoordelingen die voor die items ontvangen zijn. Er zijn drie niveau’s te onderscheiden: brons, zilver en goud. Hoe beter de reputatie, hoe meer de kwaliteit van zijn of haar werk te vertrouwen is.
Verkocht
14
Volgers
0
Items
19
Laatst verkocht
1 week geleden



Waarom studenten kiezen voor Stuvia

Gemaakt door medestudenten, geverifieerd door reviews

Kwaliteit die je kunt vertrouwen: geschreven door studenten die slaagden en beoordeeld door anderen die dit document gebruikten.

Niet tevreden? Kies een ander document

Geen zorgen! Je kunt voor hetzelfde geld direct een ander document kiezen dat beter past bij wat je zoekt.

Betaal zoals je wilt, start meteen met leren

Geen abonnement, geen verplichtingen. Betaal zoals je gewend bent via Bancontact, iDeal of creditcard en download je PDF-document meteen.

Student with book image

“Gekocht, gedownload en geslaagd. Zo eenvoudig kan het zijn.”

Alisha Student

Bezig met je bronvermelding?

Maak nauwkeurige citaten in APA, MLA en Harvard met onze gratis bronnengenerator.

Bezig met je bronvermelding?

Veelgestelde vragen