samenvatting celbiologie 2

Hoofdstuk 1: Atomen
1.1. Basismolecules
Water - Hoofdbestanddeel menselijk lichaam
 60-50% van het gewicht
 Afh van spiermassa (bevat 3x zo veel vocht)
- Vitale rol bij lichaamsfuncties
 Zuivering (bloed, nieren,..)
 Afvoer afval stoffen
 Warmte regeling
 Vloeibaarheid voor circulatie
 Transport voedingstoffen, O2, hormonen, vitamines,….
 Stofwisselingsprocessen
 Vertering
 Bescherming tegen schokken
 Glijmiddel in gewrichten, spieren, bindweefsel
 Geleider van geluid in oor
 Aanvoer en afvoer uit cel door oplossend vermogen
- Fysische eigenschappen belang ontstaan leven
 Kristalstructuur leidt tot lichtere massa bij vloeistof
dus ijs drijft
 Ijs vormt isolerende laag
 Vanderwaalskrachten en waterstofbruggen
 Smelt en kookpunt ver uit elkaar en veel hoger
Mineralen - Houden elektrolytenbalans in stand
- Belang bij ontstaan membraanpotentiaal
- Belangrijkste mineralen:
 Calcium
 Fosfor
 Chloride
 Natrium
 Magnesium
 Ijzer
- Cellen bestaan uit water, mineralen en organische stoffen
 Stoffen met C,H,O,N,S,P
Ureum - Organische stoffen in levende organismen als
energiebron
- Sacchariden, lipiden, proteïnen
- Ureum is eerste stof dat niet exclusief door levende
wezens gemaakt kon worden
- Friedrich whölher ontdekt dat dit synthetisch gemaakt
kan worden
 Methode: neutralisatie amoniak en cyaanzuur tot
amoniumcyanaat
 Isomeer van ureum
- Ureum is afbraak product van EW uit lever
- Helft droge stof urine bestaat uit ureum
- Gebruik in zalven  vochtinbrengend

,Hoofdstuk 2: sachariden
 Koolhydraten, carbohydraten, gluciden, sachariden
 Bestanddelen biologisch materiaal



2.1. Definitie sachariden
 Oorspronkelijk koolhydraten
 Brutoformule: Cm(H2O)n
 Sachariden verwijst naar sacharose (=suiker)
 Suikers en gluciden voor zoete in water oplosbare sachariden
 Polyhydroxyaldehyden, polyhydroxyketonen
 Chemische eigenschappen gevolg van hydroxylgroep (OH) en
carbonylgroep (-CO)
 Indeling volgens lengte:
 Monosachariden
 Oligosachariden
 Polysachariden



2.2. belang en oorsprong
 Fotosynthese: planten zetten CO2 om in sachariden
 Cellulose: bouwstenen celwanden houtvezels en planten
 Zetmeel: opslag energiereserves
 Glucose: essentiële component bloed
 Ribose en deoxyribose in DNA en RNA
 Dideoxyribose van belang bi moleculaire biologische processen
 In co-enzymen, antibiotica, schalen van schaaldieren, celwanden
bacteriën, kleren,..



2.3. Open ketenstructuur sachariden
 Monosachariden:
 Eenvoudigste sachariden
 3-8 C-atomen
 Kunnen niet ontbonden worden door hydrolyse
 Enkelvoudige suikers
 Classificatie op basis van aantal C-atomen of volgens aanwezigheid
aldehyde- of ketonfunctie
 Eenvoudigste aldose: glyceraldehyde (CH2OH-CHOH-CHO)
 Eenvoudigste ketose: dihydroxypropanon (CH2-OH-CO-CH2OH)

,2.4. Optische isomerie, stereo-isomeren
 Asymmetrisch chiraal C-atoom
 Enantiomeren: 2 spiegelbeeld moleculen



2.5. Aldose ketose
 Afh va plaats keto groep is het een aldose of ketose
 Fischerprojectie:
 Meest geoxideerde C-atoom bovenaan
 D-enantiomeer: OH groep rechts (dextro)
 D is rechts draaiend (+)
 L-enantiomeer: OH groep links (levo)
L is linksdraaiend (-)
 L vorm op gepolariseerde lichtbron komen niet overeen
 Meer dan één chiraal centra
 Schrijven fisherprojectie van uit verdoken (geëclipseerde) conformatie
 Voor open structuren langste C-keten verticaal
 Indien 2 chirale centra, 4 stereo-isomeren, 2 paar enantiomeren
n chirale centra, 2n stereo-isomeren
 Bij meerdere chirale C-atomen
 D en L naarmate OH hoogst genummerde chirale C links of rechts staat
 Hoogst genummerd staat onderaan
 D kan linksdraaiend optisch actief zijn en omgekeerd
 Optisch actief als C verst verwijderd van aldehyd- of keton groep zelfde
configuratie als D vorm
 Geen verband tussen D en L enerzijds + en –
 Optische draaiing meten met polarimeter



2.6. Monosachariden
 Fischer projecties van D-vormen tot 6 C-atomen
 Enkel hexosen D(+)glucose, D(-)mannose en D(+)galactose in natuur
 Verband monosachariden met zelfde aantal C-atomen
diasteriomeren
verschillende fysische eigenschappen




2.6.1. Ringstructuur glucose

,  Ringvormige structuur als gevolg van intramoleculaire reactie
 Aldehyde en keton (in zuur midden) reageren met alcohol tot evenwicht
carbonylverb en hemiacetaal verbinding
 Door intramoleculaire reactie wordt cyclisch hemiacetaal gevormd
 Bij voorkeur 6-ringen maar 5-ringen zijn ook enigszins stabiel
 Sachariden komen hoofdzakelijk voor in ringvormen



2.6.2. Pyranosen
 Pyranose: monosacharide met zesringstructuur (lijkt op pyraan)
 Bij vorming cyclisch hemiacetaal nieuw chiraal C-atoom
 Anomere C-atoom
 Vorming 2 hemiacetalen waarbij enkel plaats OH op C1 verschilt
 Alpha en beta anomeren
 Haworthprojectie: 6-ring in regelmatige zeshoek die schuin naar voor uit
vlak steekt
 3 C-C-C- bindingen naar voren met dikke lijn
 Andere 3 bindingen dunne lijn (staan naar achter)
 Bindingen op ringatomen met verticale lijn
 Atomen boven lijn geschreven bevinden zich boven ring en
andersom
 H en OH bij fischer links  naar boven
 H en OH bij fischer rechts  naar beneden
 Ring O-atoom aan achterkant
 In D-vorm CH2OH naar boven
 In alpha-vorm OH op anomeer C naar onderen, in beta naar boven



2.6.3. Furanosen
 Door intramoleculaire hemiacetaalvorming tussen C4 en C1 wordt het een
vijfring
 Gelijken op furaan
 2 anomeren alpha en beta door ontstaan nieuw chiraal C-atoom



2.6.4. Mutarotatie
 Alpha en beta D verschillen aan anomere C-atoom dus zijn diasteriomeren
 Alpha D in water:
 rotatie van +113°C
 neemt geleidelijk af en blijft bij +52;7°C constant
 beta D in water:
 rotatie + 19°C
 loopt op tot 52,7°C
 mutarotatie: stereo-isomeren in oplossing reageren tot evenwicht tussen
alpha en beta vorm (36%-64%)
 kan bij alle suikers met hemiactaalgroep