Algemene Biochemie Functionele bouwstenen van het leven
Hoofdstuk 5: Nucleotiden en nucleïnezuren
5.1 Inleiding
- zie p. 113
5.2 Nucleotiden
5.2.1 Chemische structuur van nucleotiden
- Acht verschillende variëteiten
- Bestaande uit een stikstofrijke base gebonden aan een 5 ringsuiker (pentose) +
minstens één fosfaatgroep
- Aromatische basen
- Derivaten van purines:
- Adenine (A) en Guanine (G)
- Derivaten van pyrimidines:
- Cytosine (C), Uracil (U) en Thymine (T)
- Planair
(1) Ribonucleotiden (bouwsteen RNA):
- Ribose
(2) Desoxyribonucleotiden (bouwsteen DNA):
- 2’-desoxyribose → op plaats 2’ is een –OH groep vervangen door een H-atoom
Bij (1) en (2): Eén of meerdere fosfaatgroepen gebonden aan C3’ of C5’ van pentose; vormt
3’ nucleotide of 5’ nucleotide
Nucleoside: Fosfaatgroep ontbreekt
Nucleoside-5’ mono-, di-, trifosfaten: Nucleotiden in cel met 1, 2 of 3 fosfaten aan 5’
uiteinde
Vrije nucleotiden zijn sterk anionisch vanwege fosfaatgroep; sterk met Mg2+-ion
geassocieerd
Figuur 5.1.
Tabel 5.1.
5.2.2 ATP en nucleotidederivaten
Vrije nucleotiden betrokken bij metabole processen
ATP:
- Adenosinetrifosfaat
- Adenine, ribose en drie fosfaten
- Energietransferverbinding
- Wordt aangemaakt tijdens energiewinnende processen
1 Samenvatting 2025
,Algemene Biochemie Functionele bouwstenen van het leven
- Extra fosfaatgroep aan ADP hechten
- Diffundeert door cel om energie te leveren
- Energie vrij als één of twee fosfaatgroepen getransfereerd worden naar andere
molecule
Figuur 5.2.
GTP:
- Energietransferverbinding bij eiwitsynthese
ADP-glucose:
- Nucleoderivaat
- Synthese zetmeel bij planten
Cofactoren bij enzymen:
- (An)organische verbindingen die instaan voor katalytische werking enzym
- NAD+ (ADP-molecule waarvan fosfaatgroep verankerd is aan een ander ribose dat een
nicotinamidebase bevat), NADP+ en FAD
- Vitaminen uit voeding voor synthese cofactoren
5.3 De structuren van nucleïnezuren
5.3.1 Inleiding: Vorming van polynucleotiden
Polymeren: DNA of RNA:
- Lineaire ketens van nucleotiden waarvan de fosfaten de 3’ en de 5’ posities van de
naburige ribose-eenheden verbinden. Figuur 5.4.
- Fosfaten: vrij zuur
- Fysiologische pH: nucleïnezuren komen voor als polyanionen
- Fosfodiësterbinding: verb. tussen 2 nucleotiden (fosfaat langs beide kanten veresterd
met ribose-eenheid)
- Elk nucleotide in polymere verb. is een nucleotideresidu
- Sequentie van 5’ uiteinde naar 3’ uiteinde
- Eigenschappen veranderen naargelang heterogeniteit in polymeer (lading, oplosb.)
- Bevat informatie in volgorde van residuen
Figuur 5.5.
5.3.2 De basensamenstelling van DNA
Regel van Chargaff: In DNA is A = T en G = C
Maar samenstelling kan sterk verschillen in verhouding A, T/G, C
Zoogdieren: G + C verhouding +/- 39 tot 46%
5.3.3 DNA: de dubbele helix
2 Samenvatting 2025
,Algemene Biochemie Functionele bouwstenen van het leven
Ontdekt door James Watson en Francis Crick (1953)
Tautomeren: isomere verbindingen die heel snel in elkaar kunnen overgaan omdat ze enkel
in positie van specifieke H-atomen verschillen. (Purine- en pyrimidinebasen)
Structuur basen door X-stralenanalyse en NMR
Figuur 5.6.
- Helicale molecule (X-stralendiffractie)
- Basen gestapeld parallel met as vezel
Watson-Crick-model van DNA:
1) Twee polydesoxyribonucleotidestrengen winden om gem. as. Figuur 5.7
2) Strengen zijn antiparallel; tegengestelde richting. Rechtshandige helix.
3) Basen bezetten binnenste van helix, suiker-fosfaatruggengraat is rondom kern
gewikkeld. Grote en kleine groeven.
4) Base is met H-bruggen aan base van tegenovergestelde streng verbonden om
basepaar te vormen – Regel van Chargaff. Figuur 5.8.
Opvouwing afhankelijk van volgorde basen – Regel van Chargaff
Genoom: volledige genetische informatie:
- Bij bacteriën in één DNA-molecule
- Hogere organismen meestal meerdere DNA-moleculen in cel
- → Chromosomen: bevatten elk een deel van de informatie
- Diploïd: Alle informatie tweevoudig opgeslagen – Haploïd: Eén set DNA
- Er bestaan ook polyploïd (planten)
Grootte uitgedrukt in aantal baseparen (b) – kilobase; kb.
- Opgerold in compacte vorm dankzij eiwitten die met DNA interageren
- Histonen: Eiwit, basisch, met pos. lading neg. fosfaatgroepen van DNA
binden → vormt chromatine
5.3.3 Enkelstrengige nucleïnezuren
DNA: Enkelstrengig bij bepaalde virussen
RNA: enkelstrengig (uitz. bep. virussen, rotavirus)
RNA is chemisch analoog aan DNA, thymine wordt vervangen door uracil en de
2’OH-groepen zijn aanwezig op de ribosen
- Geen complementaire streng maar vaak wel interne interacties tussen G en C, A en U.
- Typische vorming van stam- en lusstructuren Figuur 5.9.
5.4 De functie van nucleïnezuren
3 Samenvatting 2025
, Algemene Biochemie Functionele bouwstenen van het leven
5.4.1 Inleiding
5.4.2 DNA als drager van de genetische informatie
Vroeger dacht men dat erfelijke informatie uit eiwitten opgemaakt was – functie
nucleïnezuren nog niet bekend
Oswald Avery: Ontdekte dat erfelijke informatie in DNA werd opgeslagen:
- Isoleerde DNA van virulente bacterie en injecteerde die in een niet-pathogene stam.
Die werd omgezet tot virulente stam.
- DNA vormt dus een ideale basis voor replicatie door dubbelstrengige aard:
- Celdeling: Elke streng zal dienen als template voor de synthese van een
nieuwe, complementaire streng → uit één molecule worden zo twee nieuwe
DNA-moleculen gemaakt die later worden verdeeld over nakomelingen.
- DNA-polymerase: enzym voor synthese dochterstreng
Figuur 5.10.
5.4.3 Genen dirigeren de eiwitsynthese
- één gen-één eiwit-theorie: Specifiek verband tussen elk gen en elk enzyme (Beadle
en Tatum)
- Na bestraling van DNA met X-stralen (beschadiging DNA), moest het
organisme andere voeding hebben om te overleven/groeien.
- → Nakomelingen missen enzymen voor synthese van deze voedingsstoffen
- Genen: regio’s die coderen voor een eiwit
Figuur 5.11.
RNA is de tussenschakel tussen DNA en eiwitten.
DNA dirigeert replicatie en transcriptie → vorming RNA met compl. sequentie (T→ U)
→ volgorde RNA vertaald tot eiwitten
Transcriptie:
- DNA → compl. RNA streng (mRNA) – Figuur 5.12.
Translatie:
- mRNA → ribosomen, waar één voor één tRNA-moleculen worden aangebracht,
dragen elk een aminozuur – Per 3 moleculen van mRNA bindt dus één tRNA
Figuur 5.13.
- Zie genetische code Figuur 5.14.
4 Samenvatting 2025
Hoofdstuk 5: Nucleotiden en nucleïnezuren
5.1 Inleiding
- zie p. 113
5.2 Nucleotiden
5.2.1 Chemische structuur van nucleotiden
- Acht verschillende variëteiten
- Bestaande uit een stikstofrijke base gebonden aan een 5 ringsuiker (pentose) +
minstens één fosfaatgroep
- Aromatische basen
- Derivaten van purines:
- Adenine (A) en Guanine (G)
- Derivaten van pyrimidines:
- Cytosine (C), Uracil (U) en Thymine (T)
- Planair
(1) Ribonucleotiden (bouwsteen RNA):
- Ribose
(2) Desoxyribonucleotiden (bouwsteen DNA):
- 2’-desoxyribose → op plaats 2’ is een –OH groep vervangen door een H-atoom
Bij (1) en (2): Eén of meerdere fosfaatgroepen gebonden aan C3’ of C5’ van pentose; vormt
3’ nucleotide of 5’ nucleotide
Nucleoside: Fosfaatgroep ontbreekt
Nucleoside-5’ mono-, di-, trifosfaten: Nucleotiden in cel met 1, 2 of 3 fosfaten aan 5’
uiteinde
Vrije nucleotiden zijn sterk anionisch vanwege fosfaatgroep; sterk met Mg2+-ion
geassocieerd
Figuur 5.1.
Tabel 5.1.
5.2.2 ATP en nucleotidederivaten
Vrije nucleotiden betrokken bij metabole processen
ATP:
- Adenosinetrifosfaat
- Adenine, ribose en drie fosfaten
- Energietransferverbinding
- Wordt aangemaakt tijdens energiewinnende processen
1 Samenvatting 2025
,Algemene Biochemie Functionele bouwstenen van het leven
- Extra fosfaatgroep aan ADP hechten
- Diffundeert door cel om energie te leveren
- Energie vrij als één of twee fosfaatgroepen getransfereerd worden naar andere
molecule
Figuur 5.2.
GTP:
- Energietransferverbinding bij eiwitsynthese
ADP-glucose:
- Nucleoderivaat
- Synthese zetmeel bij planten
Cofactoren bij enzymen:
- (An)organische verbindingen die instaan voor katalytische werking enzym
- NAD+ (ADP-molecule waarvan fosfaatgroep verankerd is aan een ander ribose dat een
nicotinamidebase bevat), NADP+ en FAD
- Vitaminen uit voeding voor synthese cofactoren
5.3 De structuren van nucleïnezuren
5.3.1 Inleiding: Vorming van polynucleotiden
Polymeren: DNA of RNA:
- Lineaire ketens van nucleotiden waarvan de fosfaten de 3’ en de 5’ posities van de
naburige ribose-eenheden verbinden. Figuur 5.4.
- Fosfaten: vrij zuur
- Fysiologische pH: nucleïnezuren komen voor als polyanionen
- Fosfodiësterbinding: verb. tussen 2 nucleotiden (fosfaat langs beide kanten veresterd
met ribose-eenheid)
- Elk nucleotide in polymere verb. is een nucleotideresidu
- Sequentie van 5’ uiteinde naar 3’ uiteinde
- Eigenschappen veranderen naargelang heterogeniteit in polymeer (lading, oplosb.)
- Bevat informatie in volgorde van residuen
Figuur 5.5.
5.3.2 De basensamenstelling van DNA
Regel van Chargaff: In DNA is A = T en G = C
Maar samenstelling kan sterk verschillen in verhouding A, T/G, C
Zoogdieren: G + C verhouding +/- 39 tot 46%
5.3.3 DNA: de dubbele helix
2 Samenvatting 2025
,Algemene Biochemie Functionele bouwstenen van het leven
Ontdekt door James Watson en Francis Crick (1953)
Tautomeren: isomere verbindingen die heel snel in elkaar kunnen overgaan omdat ze enkel
in positie van specifieke H-atomen verschillen. (Purine- en pyrimidinebasen)
Structuur basen door X-stralenanalyse en NMR
Figuur 5.6.
- Helicale molecule (X-stralendiffractie)
- Basen gestapeld parallel met as vezel
Watson-Crick-model van DNA:
1) Twee polydesoxyribonucleotidestrengen winden om gem. as. Figuur 5.7
2) Strengen zijn antiparallel; tegengestelde richting. Rechtshandige helix.
3) Basen bezetten binnenste van helix, suiker-fosfaatruggengraat is rondom kern
gewikkeld. Grote en kleine groeven.
4) Base is met H-bruggen aan base van tegenovergestelde streng verbonden om
basepaar te vormen – Regel van Chargaff. Figuur 5.8.
Opvouwing afhankelijk van volgorde basen – Regel van Chargaff
Genoom: volledige genetische informatie:
- Bij bacteriën in één DNA-molecule
- Hogere organismen meestal meerdere DNA-moleculen in cel
- → Chromosomen: bevatten elk een deel van de informatie
- Diploïd: Alle informatie tweevoudig opgeslagen – Haploïd: Eén set DNA
- Er bestaan ook polyploïd (planten)
Grootte uitgedrukt in aantal baseparen (b) – kilobase; kb.
- Opgerold in compacte vorm dankzij eiwitten die met DNA interageren
- Histonen: Eiwit, basisch, met pos. lading neg. fosfaatgroepen van DNA
binden → vormt chromatine
5.3.3 Enkelstrengige nucleïnezuren
DNA: Enkelstrengig bij bepaalde virussen
RNA: enkelstrengig (uitz. bep. virussen, rotavirus)
RNA is chemisch analoog aan DNA, thymine wordt vervangen door uracil en de
2’OH-groepen zijn aanwezig op de ribosen
- Geen complementaire streng maar vaak wel interne interacties tussen G en C, A en U.
- Typische vorming van stam- en lusstructuren Figuur 5.9.
5.4 De functie van nucleïnezuren
3 Samenvatting 2025
, Algemene Biochemie Functionele bouwstenen van het leven
5.4.1 Inleiding
5.4.2 DNA als drager van de genetische informatie
Vroeger dacht men dat erfelijke informatie uit eiwitten opgemaakt was – functie
nucleïnezuren nog niet bekend
Oswald Avery: Ontdekte dat erfelijke informatie in DNA werd opgeslagen:
- Isoleerde DNA van virulente bacterie en injecteerde die in een niet-pathogene stam.
Die werd omgezet tot virulente stam.
- DNA vormt dus een ideale basis voor replicatie door dubbelstrengige aard:
- Celdeling: Elke streng zal dienen als template voor de synthese van een
nieuwe, complementaire streng → uit één molecule worden zo twee nieuwe
DNA-moleculen gemaakt die later worden verdeeld over nakomelingen.
- DNA-polymerase: enzym voor synthese dochterstreng
Figuur 5.10.
5.4.3 Genen dirigeren de eiwitsynthese
- één gen-één eiwit-theorie: Specifiek verband tussen elk gen en elk enzyme (Beadle
en Tatum)
- Na bestraling van DNA met X-stralen (beschadiging DNA), moest het
organisme andere voeding hebben om te overleven/groeien.
- → Nakomelingen missen enzymen voor synthese van deze voedingsstoffen
- Genen: regio’s die coderen voor een eiwit
Figuur 5.11.
RNA is de tussenschakel tussen DNA en eiwitten.
DNA dirigeert replicatie en transcriptie → vorming RNA met compl. sequentie (T→ U)
→ volgorde RNA vertaald tot eiwitten
Transcriptie:
- DNA → compl. RNA streng (mRNA) – Figuur 5.12.
Translatie:
- mRNA → ribosomen, waar één voor één tRNA-moleculen worden aangebracht,
dragen elk een aminozuur – Per 3 moleculen van mRNA bindt dus één tRNA
Figuur 5.13.
- Zie genetische code Figuur 5.14.
4 Samenvatting 2025
