Inhoudstafel
1. Nucleofiele Substitutiereacties (SN1 en SN2) ................................................................................. 2
1.1 SN2 (bimoleculaire nucleofiele substitutie) ........................................................................... 2
1.2 SN1 (eenvoudige nucleofiele substitutie) .............................................................................. 2
2. Nucleofiele Additie-Eliminatie Reacties .......................................................................................... 2
3. Eliminatiereacties (E1 en E2) .......................................................................................................... 3
3.1 E2 (bimoleculaire eliminatie) ................................................................................................. 3
3.2 E1 (eenvoudige eliminatie) .................................................................................................... 3
4. Elektrofiele Additiereacties............................................................................................................. 3
5. Nucleofiele Additiereacties............................................................................................................. 3
6. Elektrofiele Substitutiereacties ....................................................................................................... 4
7. Elektrofiele Aromatische Substitutie .............................................................................................. 4
Hoe te bepalen welk mechanisme te gebruiken ..................................................................................... 4
Substraatstructuur ............................................................................................................................... 4
Reactieomstandigheden ...................................................................................................................... 4
Temperatuur ........................................................................................................................................ 4
Aromatische systemen ........................................................................................................................ 5
, 1. Nucleofiele Substitutiereacties (SN1 en SN2)
1.1 SN2 (bimoleculaire nucleofiele substitutie)
o Mechanisme: Een nucleofiel valt een elektrofiele koolstof aan en duwt een
vertrekkende groep weg in één enkele, gelijktijdige stap.
o Kenmerken: Voorkomt in één stap zonder tussenproducten; belangrijk is de
omkeerbare configuratie (backside attack).
o Substraat: Voorkeur voor primaire en secundaire alkylhalogeniden (minder
hinder).
1.2 SN1 (eenvoudige nucleofiele substitutie)
o Mechanisme: De vertrekkende groep verlaat eerst, waardoor een carbokation
ontstaat. Daarna valt het nucleofiel het carbokation aan.
o Kenmerken: Heeft twee stappen, via een carbokation als tussenproduct.
o Substraat: Voorkeur voor tertiaire alkylhalogeniden (stabiel carbokation).
2. Nucleofiele Additie-Eliminatie Reacties
• Mechanisme: Een nucleofiel valt een elektrofiel aan, meestal een carbonylgroep
(zoals een ester of een amide), en voegt zich eraan toe. Daarna wordt een
substituent geëlimineerd.
• Kenmerken: Belangrijk bij reacties met carbonylverbindingen, zoals bij de vorming
van acylchloriden, esters of amiden.
• Substraat: Carbonylverbindingen met goede vertrekkende groepen.
1. Nucleofiele Substitutiereacties (SN1 en SN2) ................................................................................. 2
1.1 SN2 (bimoleculaire nucleofiele substitutie) ........................................................................... 2
1.2 SN1 (eenvoudige nucleofiele substitutie) .............................................................................. 2
2. Nucleofiele Additie-Eliminatie Reacties .......................................................................................... 2
3. Eliminatiereacties (E1 en E2) .......................................................................................................... 3
3.1 E2 (bimoleculaire eliminatie) ................................................................................................. 3
3.2 E1 (eenvoudige eliminatie) .................................................................................................... 3
4. Elektrofiele Additiereacties............................................................................................................. 3
5. Nucleofiele Additiereacties............................................................................................................. 3
6. Elektrofiele Substitutiereacties ....................................................................................................... 4
7. Elektrofiele Aromatische Substitutie .............................................................................................. 4
Hoe te bepalen welk mechanisme te gebruiken ..................................................................................... 4
Substraatstructuur ............................................................................................................................... 4
Reactieomstandigheden ...................................................................................................................... 4
Temperatuur ........................................................................................................................................ 4
Aromatische systemen ........................................................................................................................ 5
, 1. Nucleofiele Substitutiereacties (SN1 en SN2)
1.1 SN2 (bimoleculaire nucleofiele substitutie)
o Mechanisme: Een nucleofiel valt een elektrofiele koolstof aan en duwt een
vertrekkende groep weg in één enkele, gelijktijdige stap.
o Kenmerken: Voorkomt in één stap zonder tussenproducten; belangrijk is de
omkeerbare configuratie (backside attack).
o Substraat: Voorkeur voor primaire en secundaire alkylhalogeniden (minder
hinder).
1.2 SN1 (eenvoudige nucleofiele substitutie)
o Mechanisme: De vertrekkende groep verlaat eerst, waardoor een carbokation
ontstaat. Daarna valt het nucleofiel het carbokation aan.
o Kenmerken: Heeft twee stappen, via een carbokation als tussenproduct.
o Substraat: Voorkeur voor tertiaire alkylhalogeniden (stabiel carbokation).
2. Nucleofiele Additie-Eliminatie Reacties
• Mechanisme: Een nucleofiel valt een elektrofiel aan, meestal een carbonylgroep
(zoals een ester of een amide), en voegt zich eraan toe. Daarna wordt een
substituent geëlimineerd.
• Kenmerken: Belangrijk bij reacties met carbonylverbindingen, zoals bij de vorming
van acylchloriden, esters of amiden.
• Substraat: Carbonylverbindingen met goede vertrekkende groepen.
