STEREOCHEMIE
Isomeren: zelfde brutoformule,
verschillende structuren
Constitutionele isomeren =
structuurisomeren
Stereo-isomeren = geometrische
isomeren
Verschillende ruimtelijke
rangschikking atomen
CIS-TRANS ISOMERIE
Gevolg van beperkte rotatiemogelijkheden door dubbele binding of cyclische
structuur
Cis-isomeer: hoogste prioriteiten aan zelfde kant
Trans-isomeer: hoogste prioriteiten aan tegenovergestelde kant
CHIRALITEIT
Zaken die niet identiek zijn maar zich verhouden als beeld en spiegelbeeld
Superponeerbaar: 2 moleculen die je op elkaar kan leggen, bindingen en
atomen overlappen perfect
Chiraal = NIET superponeerbaar met spiegelbeeld
1 en 2 zijn superponeerbaar met
Achiral = WEL superponeerbaar met spiegelbeeld
hun spiegelbeeld en dus NIET
chiraal
3 is NIET superponeerbaar met zijn
spiegelbeeld, WEL chiraal
ASSYMETRISCH CENTRUM
Tetraëdrisch atoom gebonden aan 4 verschillende groepen
= een oorzaak van chiraliteit: niet superponeerbaar met spiegelbeeld
Enantiomeren: moleculen die beeld en spiegelbeeld van elkaar zijn
Moleculen die niet-superponeerbare spiegelbeelden zijn van elkaar
Bij isomeren met 1 assymetrisch centrym
⚠️ Bij N als assymetrisch centra heb je geen enantiomeren
in TTS kan vrij elektronenpaar verplaatsen beeld kan omgezet worden
in spiegelbeeld zonder bindingen te breken
⚠️N+ heeft WEL enantiomeren: heeft geen vrij e - paar
, STEREOCENTRUM = STEREOGEEN CENTRUM
Atoom waarbij omwisseling van 2 gebonden groepen een stereo-isomeer oplevert
Bv. cis-trans isomeren
⚠️Niet perse chiraal
⚠️Elk asymmetrisch centrum = stereocentrum, maar niet elk stereocentrum =
asymmetrisch centrum
R,S – SYSTEEM: NAAMGEVING ENANTIOMEREN
Formule is identiek naamgeving nodig om ze te kunnen onderscheiden
1. Rangschik gebonden groepen volgens prioriteit (1 = hoogste)
2. Oriënteer molecule zodat laagste prioriteit wegwijst, achter vlak
3. Teken pijl van prioriteit 1 2 3
R-configuratie = wijzerzin
S-configuratie = tegenwijzerzin
OPTISCHE ACTIVITEIT
Interactie met gepolariseerd licht = ENIGE fysische/chemische eigenschap
verschillend bij enantiomeren
Optisch actieve stof = een stof dat vlak gepolariseerd licht kan roteren.
Licht uitstralen in alle richtingen door filter vlak gepolariseerd licht
door oplossing WEL/NIET roteren
Achirale oplossing: GEEN optische activiteit Blijft vlak gepolariseerd
Chirale oplossing: WEL optische activiteit Polarisatie vlak wordt
geroteerd
Rechtsdraaiende stof: (+) of d
Linksdraaiende stof: (-) of l
⚠️= Onafhankelijk van R of S configuratie draaihoek experimenteel
vaststellen
IDENTIFICATIE STOF
Rotatiehoek bij bepaalde temperatuur en bepaalde golflengte = specifiek per
molecule
T α
[α ] λ =
l .c
α = hoek l = lengte buis vloeistof c = concentratie
⚠️Enantiomeren draaien licht om even grote maar tegengestelde hoek
Racemisch mengsel: gelijke hoeveelheden van 2 enantiomeren
Niet optisch actief, rotaties heffen elkaar op
Isomeren: zelfde brutoformule,
verschillende structuren
Constitutionele isomeren =
structuurisomeren
Stereo-isomeren = geometrische
isomeren
Verschillende ruimtelijke
rangschikking atomen
CIS-TRANS ISOMERIE
Gevolg van beperkte rotatiemogelijkheden door dubbele binding of cyclische
structuur
Cis-isomeer: hoogste prioriteiten aan zelfde kant
Trans-isomeer: hoogste prioriteiten aan tegenovergestelde kant
CHIRALITEIT
Zaken die niet identiek zijn maar zich verhouden als beeld en spiegelbeeld
Superponeerbaar: 2 moleculen die je op elkaar kan leggen, bindingen en
atomen overlappen perfect
Chiraal = NIET superponeerbaar met spiegelbeeld
1 en 2 zijn superponeerbaar met
Achiral = WEL superponeerbaar met spiegelbeeld
hun spiegelbeeld en dus NIET
chiraal
3 is NIET superponeerbaar met zijn
spiegelbeeld, WEL chiraal
ASSYMETRISCH CENTRUM
Tetraëdrisch atoom gebonden aan 4 verschillende groepen
= een oorzaak van chiraliteit: niet superponeerbaar met spiegelbeeld
Enantiomeren: moleculen die beeld en spiegelbeeld van elkaar zijn
Moleculen die niet-superponeerbare spiegelbeelden zijn van elkaar
Bij isomeren met 1 assymetrisch centrym
⚠️ Bij N als assymetrisch centra heb je geen enantiomeren
in TTS kan vrij elektronenpaar verplaatsen beeld kan omgezet worden
in spiegelbeeld zonder bindingen te breken
⚠️N+ heeft WEL enantiomeren: heeft geen vrij e - paar
, STEREOCENTRUM = STEREOGEEN CENTRUM
Atoom waarbij omwisseling van 2 gebonden groepen een stereo-isomeer oplevert
Bv. cis-trans isomeren
⚠️Niet perse chiraal
⚠️Elk asymmetrisch centrum = stereocentrum, maar niet elk stereocentrum =
asymmetrisch centrum
R,S – SYSTEEM: NAAMGEVING ENANTIOMEREN
Formule is identiek naamgeving nodig om ze te kunnen onderscheiden
1. Rangschik gebonden groepen volgens prioriteit (1 = hoogste)
2. Oriënteer molecule zodat laagste prioriteit wegwijst, achter vlak
3. Teken pijl van prioriteit 1 2 3
R-configuratie = wijzerzin
S-configuratie = tegenwijzerzin
OPTISCHE ACTIVITEIT
Interactie met gepolariseerd licht = ENIGE fysische/chemische eigenschap
verschillend bij enantiomeren
Optisch actieve stof = een stof dat vlak gepolariseerd licht kan roteren.
Licht uitstralen in alle richtingen door filter vlak gepolariseerd licht
door oplossing WEL/NIET roteren
Achirale oplossing: GEEN optische activiteit Blijft vlak gepolariseerd
Chirale oplossing: WEL optische activiteit Polarisatie vlak wordt
geroteerd
Rechtsdraaiende stof: (+) of d
Linksdraaiende stof: (-) of l
⚠️= Onafhankelijk van R of S configuratie draaihoek experimenteel
vaststellen
IDENTIFICATIE STOF
Rotatiehoek bij bepaalde temperatuur en bepaalde golflengte = specifiek per
molecule
T α
[α ] λ =
l .c
α = hoek l = lengte buis vloeistof c = concentratie
⚠️Enantiomeren draaien licht om even grote maar tegengestelde hoek
Racemisch mengsel: gelijke hoeveelheden van 2 enantiomeren
Niet optisch actief, rotaties heffen elkaar op
