Inleiding tot de biologische chemie: organische
chemie
Hoofdstuk 1: Koolstof, een kennismaking
1.1. Koolstof: Identiteitskaart van een element
1.1.1. Elementair koolstof
Ontdekking: Koolstof werd niet ontdekt, maar was al bekend sinds
de prehistorie.
Naam: Afgeleid van het Latijnse "carbo" (houtskool).
Periodiek systeem: Koolstof bevindt zich in groep IV (14), tweede
periode.
Isotopen:
o ¹²C (99%): Meest voorkomende isotoop, stabiel.
o ¹³C (~1%): Zwaarder, stabiel, gebruikt in geologische
toepassingen.
o ¹⁴C (radioactief): Halfwaardetijd van 5730 jaar, gebruikt
voor datering.
Toepassingen van isotopen
¹⁴C-datering: Bepaalt de ouderdom van koolstofhoudende
materialen tot 60.000 jaar.
¹²C/¹³C-ratio: Wordt gebruikt om leven in oude gesteenten aan te
tonen door het kinetisch-isotoopeffect.
1.1.2. Allotrope vormen van koolstof
Allotropie: Koolstof kan in verschillende structurele vormen
voorkomen.
Bekende allotropen:
1. Diamant:
o Eigenschappen: Kleurloos, extreem hard (10 op de schaal
van Mohs), isolator.
o Structuur: Kubisch, sp³-hybridisatie (tetraëdrisch).
2. Grafiet:
, o Eigenschappen: Zacht (1-2 Mohs), geleider.
o Structuur: Vlakke lagen, sp²-hybridisatie (trigonaal planair).
3. Amorf koolstof:
o Eigenschappen: Geen geordende kristalstructuur, o.a. in roet
en houtskool.
4. Fullerenen (C₆₀, buckybal):
o Eigenschappen: Halfgeleider, zwart, bolvormige moleculen.
o Structuur: Afgeknotte icosaëder, sp²-hybridisatie.
5. Grafeen:
o Eigenschappen: Extreem sterk, goede geleider.
o Structuur: Enkele laag grafiet, tweedimensionaal.
1.2. Koolstof vormt covalente chemische bindingen
1.2.1. De chemische binding volgens Lewis
Atomen vormen bindingen om edelgasconfiguratie te bereiken.
Ionaire bindingen: elektronen worden overgedragen → vorming
van ionen (bv. NaCl).
Covalente bindingen: elektronen worden gedeeld → geen
overdracht, maar gemeenschappelijk gebruik (bv. H₂).
1.2.2. Koolstof vormt geen stabiele ionaire bindingen
Koolstof heeft 4 valentie-elektronen, dus het verwijderen van 4
elektronen is energetisch ongunstig.
De vorming van C⁴⁺ en H⁻ ionen zou te veel energie kosten.
Koolstofverbindingen kunnen dus geen ionaire bindingen vormen
zoals NaCl.
1.2.3. De chemische binding met koolstof is een covalente binding
Methaan (CH₄): Koolstof deelt elektronen met waterstof en bereikt
edelgasconfiguratie (Neon).
Meervoudige bindingen: Mogelijk bij C=C (bv. etheen) en C≡C
(bv. acetyleen).
Covalente bindingen tussen koolstofatomen: Basis voor
organische moleculen (bv. ethaan, propaan).
, Polymeren: Lange ketens van covalente koolstofbindingen (bv.
polyethyleen).
Methanol (CH₃OH): Koolstof kan covalente bindingen vormen met
andere niet-metalen zoals zuurstof.
1.2.4. Anorganische versus organische verbindingen
Anorganische verbindingen: Meestal ionair, goed oplosbaar in
water, hoge smelt- en kookpunten (bv. NaCl).
Organische verbindingen: Meestal covalent, lage smelt- en
kookpunten, vaak ontvlambaar (bv. butaan).
Er zijn altijd uitzonderingen
1.3.3. Covalente binding en overlap van halfgevulde
atoomorbitalen
Covalente binding ontstaat door overlap van twee halfgevulde
atoomorbitalen.
Voorbeeld: H₂-molecule
o Twee H-atomen delen elk één elektron, waardoor hun 1s-
orbitalen overlappen.
o Dit verhoogt de elektronendensiteit tussen de kernen en
leidt tot een stabiele binding.
o Bindingsenergie H₂ = 436 kJ/mol, wat aangeeft dat de
binding energetisch gunstig is.
o Bindingsafstand bepaalt de minimale energie van het
systeem.
Bindingsenergie
o Is een maat voor de sterkte van een chemische binding.
o Hoe hoger de bindingsenergie, hoe sterker de binding.
o Koolstof kan sterke C-C-bindingen vormen, terwijl silicium dat
minder goed kan (silicaten worden gevormd in de atmosfeer).
1.3.4. Molecuulorbitaal-theorie (MO-theorie)
Bij vorming van een covalente binding ontstaan
molecuulorbitalen (MO) die zich over twee atoomkernen
uitstrekken.
, MO worden gevormd door wiskundige combinatie van de
atoomorbitalen volgens de LCAO-methode:
o Bindend molecuulorbitaal (ΨMO) → Hogere
elektronendensiteit tussen de kernen → Lagere energie →
Stabiele binding.
o Antibindend molecuulorbitaal (ΨMO)* → Lagere
elektronendensiteit → Ongunstige situatie.
o Energieniveau MO: *E(σ) < E(1s+1s) < E(σ)**.
Pauli-uitsluitingsprincipe en bindingsorde
o H₂: Beide elektronen vullen het bindende MO (σ) →
Bindingsorde = 1 → Stabiele binding.
o He₂: Zowel het bindende MO (σ) als het antibindende MO
(σ)* worden gevuld → Bindingsorde = 0 → Geen stabiele
binding.
1.3.5. Valence Bond Theorie (VBT) vs. Molecular Orbital Theorie
(MOT)
MO-Theorie (MOT)
o Elektronen zijn gedelokaliseerd over het hele molecule.
o Niet altijd direct bruikbaar voor Lewis-structuren.
Valence Bond Theorie (VBT)
o Bindingen worden gezien als overlap van AO van twee
atomen.
o Meer bruikbaar voor organische chemie.
1.3.6. Soorten gelokaliseerde molecuulorbitalen
σ-binding (sigma-binding)
o Frontal overlap van atoomorbitalen (s+s, p+s, p+p).
o Sterkere binding door grotere overlap.
π-binding (pi-binding)
o Zijdelingse overlap van p-orbitalen.
o Zwakkere binding dan σ-binding.
1.4 Molecuulorbitaalbeschrijving van de covalente binding met
koolstof
chemie
Hoofdstuk 1: Koolstof, een kennismaking
1.1. Koolstof: Identiteitskaart van een element
1.1.1. Elementair koolstof
Ontdekking: Koolstof werd niet ontdekt, maar was al bekend sinds
de prehistorie.
Naam: Afgeleid van het Latijnse "carbo" (houtskool).
Periodiek systeem: Koolstof bevindt zich in groep IV (14), tweede
periode.
Isotopen:
o ¹²C (99%): Meest voorkomende isotoop, stabiel.
o ¹³C (~1%): Zwaarder, stabiel, gebruikt in geologische
toepassingen.
o ¹⁴C (radioactief): Halfwaardetijd van 5730 jaar, gebruikt
voor datering.
Toepassingen van isotopen
¹⁴C-datering: Bepaalt de ouderdom van koolstofhoudende
materialen tot 60.000 jaar.
¹²C/¹³C-ratio: Wordt gebruikt om leven in oude gesteenten aan te
tonen door het kinetisch-isotoopeffect.
1.1.2. Allotrope vormen van koolstof
Allotropie: Koolstof kan in verschillende structurele vormen
voorkomen.
Bekende allotropen:
1. Diamant:
o Eigenschappen: Kleurloos, extreem hard (10 op de schaal
van Mohs), isolator.
o Structuur: Kubisch, sp³-hybridisatie (tetraëdrisch).
2. Grafiet:
, o Eigenschappen: Zacht (1-2 Mohs), geleider.
o Structuur: Vlakke lagen, sp²-hybridisatie (trigonaal planair).
3. Amorf koolstof:
o Eigenschappen: Geen geordende kristalstructuur, o.a. in roet
en houtskool.
4. Fullerenen (C₆₀, buckybal):
o Eigenschappen: Halfgeleider, zwart, bolvormige moleculen.
o Structuur: Afgeknotte icosaëder, sp²-hybridisatie.
5. Grafeen:
o Eigenschappen: Extreem sterk, goede geleider.
o Structuur: Enkele laag grafiet, tweedimensionaal.
1.2. Koolstof vormt covalente chemische bindingen
1.2.1. De chemische binding volgens Lewis
Atomen vormen bindingen om edelgasconfiguratie te bereiken.
Ionaire bindingen: elektronen worden overgedragen → vorming
van ionen (bv. NaCl).
Covalente bindingen: elektronen worden gedeeld → geen
overdracht, maar gemeenschappelijk gebruik (bv. H₂).
1.2.2. Koolstof vormt geen stabiele ionaire bindingen
Koolstof heeft 4 valentie-elektronen, dus het verwijderen van 4
elektronen is energetisch ongunstig.
De vorming van C⁴⁺ en H⁻ ionen zou te veel energie kosten.
Koolstofverbindingen kunnen dus geen ionaire bindingen vormen
zoals NaCl.
1.2.3. De chemische binding met koolstof is een covalente binding
Methaan (CH₄): Koolstof deelt elektronen met waterstof en bereikt
edelgasconfiguratie (Neon).
Meervoudige bindingen: Mogelijk bij C=C (bv. etheen) en C≡C
(bv. acetyleen).
Covalente bindingen tussen koolstofatomen: Basis voor
organische moleculen (bv. ethaan, propaan).
, Polymeren: Lange ketens van covalente koolstofbindingen (bv.
polyethyleen).
Methanol (CH₃OH): Koolstof kan covalente bindingen vormen met
andere niet-metalen zoals zuurstof.
1.2.4. Anorganische versus organische verbindingen
Anorganische verbindingen: Meestal ionair, goed oplosbaar in
water, hoge smelt- en kookpunten (bv. NaCl).
Organische verbindingen: Meestal covalent, lage smelt- en
kookpunten, vaak ontvlambaar (bv. butaan).
Er zijn altijd uitzonderingen
1.3.3. Covalente binding en overlap van halfgevulde
atoomorbitalen
Covalente binding ontstaat door overlap van twee halfgevulde
atoomorbitalen.
Voorbeeld: H₂-molecule
o Twee H-atomen delen elk één elektron, waardoor hun 1s-
orbitalen overlappen.
o Dit verhoogt de elektronendensiteit tussen de kernen en
leidt tot een stabiele binding.
o Bindingsenergie H₂ = 436 kJ/mol, wat aangeeft dat de
binding energetisch gunstig is.
o Bindingsafstand bepaalt de minimale energie van het
systeem.
Bindingsenergie
o Is een maat voor de sterkte van een chemische binding.
o Hoe hoger de bindingsenergie, hoe sterker de binding.
o Koolstof kan sterke C-C-bindingen vormen, terwijl silicium dat
minder goed kan (silicaten worden gevormd in de atmosfeer).
1.3.4. Molecuulorbitaal-theorie (MO-theorie)
Bij vorming van een covalente binding ontstaan
molecuulorbitalen (MO) die zich over twee atoomkernen
uitstrekken.
, MO worden gevormd door wiskundige combinatie van de
atoomorbitalen volgens de LCAO-methode:
o Bindend molecuulorbitaal (ΨMO) → Hogere
elektronendensiteit tussen de kernen → Lagere energie →
Stabiele binding.
o Antibindend molecuulorbitaal (ΨMO)* → Lagere
elektronendensiteit → Ongunstige situatie.
o Energieniveau MO: *E(σ) < E(1s+1s) < E(σ)**.
Pauli-uitsluitingsprincipe en bindingsorde
o H₂: Beide elektronen vullen het bindende MO (σ) →
Bindingsorde = 1 → Stabiele binding.
o He₂: Zowel het bindende MO (σ) als het antibindende MO
(σ)* worden gevuld → Bindingsorde = 0 → Geen stabiele
binding.
1.3.5. Valence Bond Theorie (VBT) vs. Molecular Orbital Theorie
(MOT)
MO-Theorie (MOT)
o Elektronen zijn gedelokaliseerd over het hele molecule.
o Niet altijd direct bruikbaar voor Lewis-structuren.
Valence Bond Theorie (VBT)
o Bindingen worden gezien als overlap van AO van twee
atomen.
o Meer bruikbaar voor organische chemie.
1.3.6. Soorten gelokaliseerde molecuulorbitalen
σ-binding (sigma-binding)
o Frontal overlap van atoomorbitalen (s+s, p+s, p+p).
o Sterkere binding door grotere overlap.
π-binding (pi-binding)
o Zijdelingse overlap van p-orbitalen.
o Zwakkere binding dan σ-binding.
1.4 Molecuulorbitaalbeschrijving van de covalente binding met
koolstof
