Biomoleculen
❖ 4 klassen
➢ suikers (koolhydraten)
➢ lipiden (vetten) ↔ vetzuren en glycerol
➢ proteïnen (eiwitten) ↔ aminozuren, peptiden
➢ nucleïnezuren (RNA en DNA) ↔ nucleotiden (ATP) en basen
❖ alle levensvormen op aarde gebruiken deze biomoleculen
❖ zelfde bouwstenen, zelfde bindingen; variaties in de details → veel soorten
❖ opgelost in waterig milieu
➢ waterige oplossing onderscheiden door membranen opgebouwd uit lipiden
❖ water
➢ meest voorkomende biomolecule in lichaam
➢ 70% v/d lichaamsmassa
➢ [water] in bloed = ± 50 mol/l
➢ zuurbase eigenschappen (H+ en OH-)
➢ hoge warmtecapaciteit → stabiele lichaamstemperatuur
➢ sterke interacties (hydrofiel): oplossen in water
➢ zwakke interacties (hydrofoob): weg van water (vetdruppels + biologische
membranen)
➢ erin ionen en metabolieten
1. Suikers (koolhydraten)
❖ bouwstenen: monosachariden
❖ bindingen: glycosidebindingen
❖ belang stereochemie
❖ niet gecodeerd in het genoom (wel de enzymen die de suikers aanmaken
❖ polymeren (bv glycogeen, zetmeel): geen unieke groote → molecuulmassa variabel
getal
❖ meest abundante biomolecule op aarde (cellulose (celwand van planten stevigheid geven), chitine
(skelet krab, kreeft))
❖ belang: voeding (zetmeel), metabolisme, biomedische toepassingen (cariës (aantasten
tandglazuur), cardiovasculaire ziekten, leververvetting, diabetes)
1.1 Stereochemie van suikers
❖ glyceraldehyde: L en D isomeer → rotaties rond C
❖ C6H12O6: afh van welke conformatie → andere naam want anders gemetaboliseerd
en herkend: D-mannose, D-glucose, D-galactose: spiegeling OH rond C
➢ zelfde gewicht
1
,Haworth projectie
❖ binding tussen C1 en C5: zesringstructuur (pyranose)
❖ alfa-anonmeer (OH naar beneden)
❖ bèta-anomeer (OH naar boven)
Glycosidebinding
❖ binding tussen 2 monosacchariden: 𝛼1-4 binding
❖ glucose + glucose = maltose (=afbraakstof zetmeel in darm)
1.2 Disachariden (3)
❖ belang in voeding en spijsvertering
❖ sucrose (sacharose) = suiker (gebak)
➢ glucose + fructose
➢ sucrose verbruik: cariës, obesitas, diabetes
➢ 𝛼1-2
❖ lactose = melksuiker
➢ glucose + galactose
➢ belangrijkste suiker in moedermelk en koemelk
➢ 𝛽1-4
❖ maltose
➢ tussenproduct in
■ spijsvertering van zetmeel
■ bierproductie (mouten)
➢ 𝛼1-4
1.3 Oligosacchariden
❖ belang voor structuur van membranen (glycolipiden) (zie ook bloedgroepen)
➢ vormen ‘laagje op membranen)
❖ glycoproteïnen
➢ suikerstruikjes, op eiwitten
➢ O-gebonden
■ verbonden aan AZ met OH groep (Ser, Thr)
➢ N-gebonden
■ verbonden aan AZ met eind C groep (Asp)
❖ zeer veel mogelijkheden
➢ soorten bouwstenen
➢ soorten glycosidebindingen
❖ ingewikkelde ‘informatica’
❖ belangrijk voor cel-cel, receptor-ligand, eiwitten-ligand in bloedbaan, eiwit-eiwit
interacties
2
,1. 4 Polysacchariden
❖ cruciale structuurgevende moleculen
❖ cellulose (kabel van glucose: OH-brug + 𝛽1-4 binding → stevig)
➢ belangrijkste structuurpolymeer in planten
■ celwanden
■ houtvezels
❖ chitine (N-acetylglucosamine keten → structuurgevend (exoskelet insecten, pantser
schaaldieren))
❖ glycosaminoglycanen
➢ bouwstenen afgeleiden van reguliere suikers (carboxylgroepen,
aminogroepen, sulfaatgroepen)
➢ sterk polair, negatieve ladingen → binden veel water
➢ repeterende disaccharide-eenheid, zeer lange strengen
➢ sommige zijn covalent verbonden aan eiwit → proteoglycanen
➢ functies in extracellulaire ruimte (bindweefsel, kraakbeen, gewrichten:
stevigheid)
➢ bv hyaluronzuur
■ glasachtig lichaam (oog)
■ navelstreng
■ gewrichtsvloeistof (smerend effect)
➢ bv heparine
■ bloedvatwand (bekleding) → bloed niet stollen zolang in contact
● in endotheelcellen van bloedvaten
■ natuurlijk antistolling
■ medische toepassing antistolling
● bloed minder stolbaar maken (patiënt, bloedbuisje)
❖ glycogeen: polymeer van D-glucose
➢ keten van 𝛼1-4 bindingen
➢ zijtakken met 𝛼1-6 bindingen
➢ centrum: glycogenine (eiwit)
➢ stockage voor koolhydraten in lever en spieren
■ spieren: zelf gebruiken
■ lever: stockeren als overmaat, vrijzetten als vasten
→ bloedsuikerspiegel stabiel houden
❖ zetmeel: D-glycose polymeer, belangrijkste energiereserve in planten (knollen,
bollen, zaden) (energie gebruiken om te kiemen)
➢ onvertakt: amylose
➢ vertakt: amylopectine
❖ dextranen
➢ energiereserve en ‘schuilhol’ van bacteriën in mondholte → spelen rol in het
ontstaan van tandplaque en tandsteen
3
, 2. Lipiden (vetten)
❖ bouwstenen: vetzuren + alcoholdrager (glycerol, cholesterol)
❖ bindingen: ester en etherbindingen
❖ chemisch zeer divers: altijd hydrofoob effect
❖ niet gecodeerd in het genoom (wel de enzymen die de lipiden aanmaken)
❖ belang: voeding, metabolisme, membranen, biomedische toepassingen, stockage
van energie (triglyceriden)
❖ gezonde vetten: olijfolie
❖ minder gezonde vetten: uit dierlijke vetten (melk, kaas)
2.1 Vetzuren
❖ lengte: even aantal C-atomen (verklaring: mechanisme van synthese); onvertakte koolwaterstof staarten
❖ binding
➢ alleen enkelvoudige C-C bindingen → verzadigde vetzuren
➢ ook cis- C=C bindingen → onverzadigde vetzuren
■ aangemaakt door mens, dier
■ trans vetten: hart en vaatziekten (slagaderwand verkalking, atherosclerose)
❖ namen: triviale namen kennen, structuren herkennen, niet kunnen tekenen
❖ belang: vrije vetzuren zijn belangrijke metabolieten, vetzuren veresterd aan een
alcoholgroep → lipiden
Triglyceriden = triacyl-glycerolen
❖ opbouw: 3 vetzuren (onvertakte koolwaterstof staarten) veresterd met 3 OH-groepen van
glycerol
❖ bindingen
➢ alleen enkelvoudige C-C bindingen (→ verzadigde vetzuren) → dierlijke vetten, hoge
smelttemperatuur → semi-vast
➢ ook cis- C=C bindingen (→ onverzadigde vetzuren) → plantaardie oliën of visolie,
lage smelttemperatuur → vloeibaar
❖ verklaring: zwakke van der waals interacties meer uitgesproken bij verzadigde
vetzuren → sterkere krachten
❖ belang: belangrijke macronutrient (→ energie) en belangrijkste energievoorraad
(→ vetweefsel)
membraanlipiden: glycerolipiden en sfingolipiden
❖ opbouw glycerolipiden
➢ 2 vetzuren (verzadigd/onverzadigd) op naastééngelegen OH-groepen
glycerol
➢ derde OH-groep glycerol veresterd met een fosfaatgroep = samen
fosfatidylgroep
➢ 4 klassen, afhankelijk v/d extra groep op fosfatidyl: choline, ethanolamine,
serine en inositol
4
❖ 4 klassen
➢ suikers (koolhydraten)
➢ lipiden (vetten) ↔ vetzuren en glycerol
➢ proteïnen (eiwitten) ↔ aminozuren, peptiden
➢ nucleïnezuren (RNA en DNA) ↔ nucleotiden (ATP) en basen
❖ alle levensvormen op aarde gebruiken deze biomoleculen
❖ zelfde bouwstenen, zelfde bindingen; variaties in de details → veel soorten
❖ opgelost in waterig milieu
➢ waterige oplossing onderscheiden door membranen opgebouwd uit lipiden
❖ water
➢ meest voorkomende biomolecule in lichaam
➢ 70% v/d lichaamsmassa
➢ [water] in bloed = ± 50 mol/l
➢ zuurbase eigenschappen (H+ en OH-)
➢ hoge warmtecapaciteit → stabiele lichaamstemperatuur
➢ sterke interacties (hydrofiel): oplossen in water
➢ zwakke interacties (hydrofoob): weg van water (vetdruppels + biologische
membranen)
➢ erin ionen en metabolieten
1. Suikers (koolhydraten)
❖ bouwstenen: monosachariden
❖ bindingen: glycosidebindingen
❖ belang stereochemie
❖ niet gecodeerd in het genoom (wel de enzymen die de suikers aanmaken
❖ polymeren (bv glycogeen, zetmeel): geen unieke groote → molecuulmassa variabel
getal
❖ meest abundante biomolecule op aarde (cellulose (celwand van planten stevigheid geven), chitine
(skelet krab, kreeft))
❖ belang: voeding (zetmeel), metabolisme, biomedische toepassingen (cariës (aantasten
tandglazuur), cardiovasculaire ziekten, leververvetting, diabetes)
1.1 Stereochemie van suikers
❖ glyceraldehyde: L en D isomeer → rotaties rond C
❖ C6H12O6: afh van welke conformatie → andere naam want anders gemetaboliseerd
en herkend: D-mannose, D-glucose, D-galactose: spiegeling OH rond C
➢ zelfde gewicht
1
,Haworth projectie
❖ binding tussen C1 en C5: zesringstructuur (pyranose)
❖ alfa-anonmeer (OH naar beneden)
❖ bèta-anomeer (OH naar boven)
Glycosidebinding
❖ binding tussen 2 monosacchariden: 𝛼1-4 binding
❖ glucose + glucose = maltose (=afbraakstof zetmeel in darm)
1.2 Disachariden (3)
❖ belang in voeding en spijsvertering
❖ sucrose (sacharose) = suiker (gebak)
➢ glucose + fructose
➢ sucrose verbruik: cariës, obesitas, diabetes
➢ 𝛼1-2
❖ lactose = melksuiker
➢ glucose + galactose
➢ belangrijkste suiker in moedermelk en koemelk
➢ 𝛽1-4
❖ maltose
➢ tussenproduct in
■ spijsvertering van zetmeel
■ bierproductie (mouten)
➢ 𝛼1-4
1.3 Oligosacchariden
❖ belang voor structuur van membranen (glycolipiden) (zie ook bloedgroepen)
➢ vormen ‘laagje op membranen)
❖ glycoproteïnen
➢ suikerstruikjes, op eiwitten
➢ O-gebonden
■ verbonden aan AZ met OH groep (Ser, Thr)
➢ N-gebonden
■ verbonden aan AZ met eind C groep (Asp)
❖ zeer veel mogelijkheden
➢ soorten bouwstenen
➢ soorten glycosidebindingen
❖ ingewikkelde ‘informatica’
❖ belangrijk voor cel-cel, receptor-ligand, eiwitten-ligand in bloedbaan, eiwit-eiwit
interacties
2
,1. 4 Polysacchariden
❖ cruciale structuurgevende moleculen
❖ cellulose (kabel van glucose: OH-brug + 𝛽1-4 binding → stevig)
➢ belangrijkste structuurpolymeer in planten
■ celwanden
■ houtvezels
❖ chitine (N-acetylglucosamine keten → structuurgevend (exoskelet insecten, pantser
schaaldieren))
❖ glycosaminoglycanen
➢ bouwstenen afgeleiden van reguliere suikers (carboxylgroepen,
aminogroepen, sulfaatgroepen)
➢ sterk polair, negatieve ladingen → binden veel water
➢ repeterende disaccharide-eenheid, zeer lange strengen
➢ sommige zijn covalent verbonden aan eiwit → proteoglycanen
➢ functies in extracellulaire ruimte (bindweefsel, kraakbeen, gewrichten:
stevigheid)
➢ bv hyaluronzuur
■ glasachtig lichaam (oog)
■ navelstreng
■ gewrichtsvloeistof (smerend effect)
➢ bv heparine
■ bloedvatwand (bekleding) → bloed niet stollen zolang in contact
● in endotheelcellen van bloedvaten
■ natuurlijk antistolling
■ medische toepassing antistolling
● bloed minder stolbaar maken (patiënt, bloedbuisje)
❖ glycogeen: polymeer van D-glucose
➢ keten van 𝛼1-4 bindingen
➢ zijtakken met 𝛼1-6 bindingen
➢ centrum: glycogenine (eiwit)
➢ stockage voor koolhydraten in lever en spieren
■ spieren: zelf gebruiken
■ lever: stockeren als overmaat, vrijzetten als vasten
→ bloedsuikerspiegel stabiel houden
❖ zetmeel: D-glycose polymeer, belangrijkste energiereserve in planten (knollen,
bollen, zaden) (energie gebruiken om te kiemen)
➢ onvertakt: amylose
➢ vertakt: amylopectine
❖ dextranen
➢ energiereserve en ‘schuilhol’ van bacteriën in mondholte → spelen rol in het
ontstaan van tandplaque en tandsteen
3
, 2. Lipiden (vetten)
❖ bouwstenen: vetzuren + alcoholdrager (glycerol, cholesterol)
❖ bindingen: ester en etherbindingen
❖ chemisch zeer divers: altijd hydrofoob effect
❖ niet gecodeerd in het genoom (wel de enzymen die de lipiden aanmaken)
❖ belang: voeding, metabolisme, membranen, biomedische toepassingen, stockage
van energie (triglyceriden)
❖ gezonde vetten: olijfolie
❖ minder gezonde vetten: uit dierlijke vetten (melk, kaas)
2.1 Vetzuren
❖ lengte: even aantal C-atomen (verklaring: mechanisme van synthese); onvertakte koolwaterstof staarten
❖ binding
➢ alleen enkelvoudige C-C bindingen → verzadigde vetzuren
➢ ook cis- C=C bindingen → onverzadigde vetzuren
■ aangemaakt door mens, dier
■ trans vetten: hart en vaatziekten (slagaderwand verkalking, atherosclerose)
❖ namen: triviale namen kennen, structuren herkennen, niet kunnen tekenen
❖ belang: vrije vetzuren zijn belangrijke metabolieten, vetzuren veresterd aan een
alcoholgroep → lipiden
Triglyceriden = triacyl-glycerolen
❖ opbouw: 3 vetzuren (onvertakte koolwaterstof staarten) veresterd met 3 OH-groepen van
glycerol
❖ bindingen
➢ alleen enkelvoudige C-C bindingen (→ verzadigde vetzuren) → dierlijke vetten, hoge
smelttemperatuur → semi-vast
➢ ook cis- C=C bindingen (→ onverzadigde vetzuren) → plantaardie oliën of visolie,
lage smelttemperatuur → vloeibaar
❖ verklaring: zwakke van der waals interacties meer uitgesproken bij verzadigde
vetzuren → sterkere krachten
❖ belang: belangrijke macronutrient (→ energie) en belangrijkste energievoorraad
(→ vetweefsel)
membraanlipiden: glycerolipiden en sfingolipiden
❖ opbouw glycerolipiden
➢ 2 vetzuren (verzadigd/onverzadigd) op naastééngelegen OH-groepen
glycerol
➢ derde OH-groep glycerol veresterd met een fosfaatgroep = samen
fosfatidylgroep
➢ 4 klassen, afhankelijk v/d extra groep op fosfatidyl: choline, ethanolamine,
serine en inositol
4
