Deel 1: Biomoleculen
Hoofdstuk 1: Inleiding
Hoofdstuk 2: Koolhydraten
Inleiding
• kool-hydraat
o koolstof en water
o = suikers, sacchariden
• algemene formule
o (CH2 O)n
• belang koolhydraten
o voedsel, energiebron, structuurelement celwand …
• indeling op basis van grootte
o monosaccharide
▪ 1 enkel polyhydroxyl-aldehyde/keton
o oligosaccharide
▪ korte ketens van monosacchariden
o polysaccharide
▪ meer dan 20 monosaccharide units
1
,Monosacchariden
= Aldehyden of ketonen met 1 of meer hydroxylgroepen, onvertakte keten
Naamgeving
• aldehyde of keton?
o aldose
o ketose → ketongroep altijd 2de C
• aantal koolstoffen?
o triose
o tetrose
o pentose
o hexose
o …
Chiraal centra
• mogelijkheid tot stereo-isomeren
o enantiomeren: volledig spiegelbeeld
▪ alle OH verwisselt
o diastereomeren: niet alle chirale centra verandert
▪ niet alle OH verwisselt
▪ epimeer: 1 chiraal centra verandert
• hoeveel stereo-isomeren?
o 2x met x = # chirale centra
o helft is L, andere helft is D
• bepaling D of L
o chiraal centrum verst verwijdert v/d carbonylgroep
o D: OH-groep staat rechts
o L: OH-groep staat links
o D-glucose nr L-glucose
▪ ALLE chirale centra moeten veranderen
▪ zo niet is het een ander suiker
Structuur monosacchariden
• vormen meestal een ringstructuur
o vanaf 5 of meer C’s
o gevolg v/d vorming hemiacetaal (aldehyden) of hemiketaal (ketonen)
o vorming extra chiraal centrum
• Aldehyde/keton + alcohol → hemiacetaal/-ketaal
o =O w een OH
o O met koolstofketen toegevoegd
o C van carbonylgroep w een nieuw chiraal centrum
2
,• -/-configuratie
o = anomeer
o anomeer C = nieuw chiraal centrum
o anomeerreferentieatoom
▪ verst verwijderde chiraal centrum van originele carbonylgroep
▪ kijken nr hydroxymethylgroep
o
▪ hydroxyl v/h anomeer C ligt aan andere kant t.o.v. hydroxymethylgroep op
het anomeerreferentieatoom
o
▪ hydroxyl v/h anomeer C ligt aan zelfde kant t.o.v. van hydroxymethylgroep op
het anomeerreferentieatoom
• bij ketonen is de ring kleiner
o omdat carbonyl niet eindstandig is
o carbonyl-C in ring C2 i.p.v. C1
• pyranose of furanose
o pyranose bij zesringen
o furanose bij vijfringen
• stoelconformatie kunnen herkennen
3
, Werkwijze van Fischer nr Haworth
• teken fischer-projectie
o nummer de C’s
o duidt de hoekpunten aan met cirkel
• teken de juiste ringstructuur leeg
o anomeer C rechts plaatsen
o nummer rest C’s in wijzerzin zetten
• hydroxymethylgroep van C5 plaatsen
o D-suiker: omhoog
o L-suiker: omlaag
• OH op anomere C plaatsen
o : tegenovergesteld dan hydroxymethylgroep
o : zelfde als hydroxymethylgroep
• rest OH’s plaatsen
o fischer rechts: omlaag
o fischer links: omhoog
Oxidatie-reductie-reactie
• monosacchariden werken reduceren
o w zelf geoxideerd
o reduceren een ander moleculen
• in lineaire vorm kan carbonyl geoxideerd w tot carboxyl
o verkrijging carbonzuur
o in ringstructuur is er geen carbonyl
4
Hoofdstuk 1: Inleiding
Hoofdstuk 2: Koolhydraten
Inleiding
• kool-hydraat
o koolstof en water
o = suikers, sacchariden
• algemene formule
o (CH2 O)n
• belang koolhydraten
o voedsel, energiebron, structuurelement celwand …
• indeling op basis van grootte
o monosaccharide
▪ 1 enkel polyhydroxyl-aldehyde/keton
o oligosaccharide
▪ korte ketens van monosacchariden
o polysaccharide
▪ meer dan 20 monosaccharide units
1
,Monosacchariden
= Aldehyden of ketonen met 1 of meer hydroxylgroepen, onvertakte keten
Naamgeving
• aldehyde of keton?
o aldose
o ketose → ketongroep altijd 2de C
• aantal koolstoffen?
o triose
o tetrose
o pentose
o hexose
o …
Chiraal centra
• mogelijkheid tot stereo-isomeren
o enantiomeren: volledig spiegelbeeld
▪ alle OH verwisselt
o diastereomeren: niet alle chirale centra verandert
▪ niet alle OH verwisselt
▪ epimeer: 1 chiraal centra verandert
• hoeveel stereo-isomeren?
o 2x met x = # chirale centra
o helft is L, andere helft is D
• bepaling D of L
o chiraal centrum verst verwijdert v/d carbonylgroep
o D: OH-groep staat rechts
o L: OH-groep staat links
o D-glucose nr L-glucose
▪ ALLE chirale centra moeten veranderen
▪ zo niet is het een ander suiker
Structuur monosacchariden
• vormen meestal een ringstructuur
o vanaf 5 of meer C’s
o gevolg v/d vorming hemiacetaal (aldehyden) of hemiketaal (ketonen)
o vorming extra chiraal centrum
• Aldehyde/keton + alcohol → hemiacetaal/-ketaal
o =O w een OH
o O met koolstofketen toegevoegd
o C van carbonylgroep w een nieuw chiraal centrum
2
,• -/-configuratie
o = anomeer
o anomeer C = nieuw chiraal centrum
o anomeerreferentieatoom
▪ verst verwijderde chiraal centrum van originele carbonylgroep
▪ kijken nr hydroxymethylgroep
o
▪ hydroxyl v/h anomeer C ligt aan andere kant t.o.v. hydroxymethylgroep op
het anomeerreferentieatoom
o
▪ hydroxyl v/h anomeer C ligt aan zelfde kant t.o.v. van hydroxymethylgroep op
het anomeerreferentieatoom
• bij ketonen is de ring kleiner
o omdat carbonyl niet eindstandig is
o carbonyl-C in ring C2 i.p.v. C1
• pyranose of furanose
o pyranose bij zesringen
o furanose bij vijfringen
• stoelconformatie kunnen herkennen
3
, Werkwijze van Fischer nr Haworth
• teken fischer-projectie
o nummer de C’s
o duidt de hoekpunten aan met cirkel
• teken de juiste ringstructuur leeg
o anomeer C rechts plaatsen
o nummer rest C’s in wijzerzin zetten
• hydroxymethylgroep van C5 plaatsen
o D-suiker: omhoog
o L-suiker: omlaag
• OH op anomere C plaatsen
o : tegenovergesteld dan hydroxymethylgroep
o : zelfde als hydroxymethylgroep
• rest OH’s plaatsen
o fischer rechts: omlaag
o fischer links: omhoog
Oxidatie-reductie-reactie
• monosacchariden werken reduceren
o w zelf geoxideerd
o reduceren een ander moleculen
• in lineaire vorm kan carbonyl geoxideerd w tot carboxyl
o verkrijging carbonzuur
o in ringstructuur is er geen carbonyl
4
