ZSO8: Vertering, absorptie en transport van suikers
Inleiding
Koolhydraten (sachariden) meest aanwezige organische moleculen
- Zorgen voor calorieën
- Gedragen zich als opslag voor energie
- Zijn celmembraancomponenten die sommige vormen van intrac communicatie mediëren
- In celwand van bacteriën, exoskelet van insecten en in fibreuze cellulose van planten
- (CH2O)n met n ≥ 3 = koolhydraat
Classificatie en structuur
Monosachariden w geklassificeerd door aantal C’s
- Worden gelinkt door glycosidische bindingen om grotere structuren te vormen
Disachariden bevatten 2 monosacharide subunits, oligosachariden bevatten 2-10 monosacharide
subunits en polysachariden hebben meer dan 10 monosacharide subunits
Koolhydraten w geklassificeerd door het type van carbonyl groep
koolhydraat met aldehyde groep = aldose bv. glyceraldehyde
koolhydraat met keto groep = ketose bv. Dihydroxyaceton
A. Isomeren en epimeren
Isomeren = verbindingen met dezelfde chemische formule, maar verschillende structuren
- Bv. Fructose, glucose, mannose en galactose (C 6H12O6)
Epimeren = koolhydraat isomeren die verschillen in configuratie rond 1 specifiek C-atoom
- Bv. Glucose en galactose (C4) (nummering begint aan carbonyl C)
- Bv. Glucose en mannose (C2)
B. Enantiomeren
= Speciaal type van isomeren gevonden in paren van structuren die
spiegelbeelden zijn van elkaar D -en een L-suiker
Isomerases kunnen D -en L-isomeren omzetten
C. Monosacharide cyclisatie
1% koolhydraten met 5 of meer C’s bestaan in een open-keten vorm (acyclisch), maar KH worden
vooral in een ringvorm gevonden (cyclisch)
In ringvorm heeft aldehyde groep (of ketogroep) gereageerd met OH-groep op hetzelfde suiker
waardoor de carbonyl groep asymmetrisch wordt (C1 voor aldose en C2 voor ketose)
Asymmetrisch C = anomere C
, 1. Anomeren
Productie van een anomere C generatie nieuw paar isomeren, de a en B-configuraties
- Met a en B-vormen = diastereomeren
Enzymen kunnen onderscheidt maken tussen de twee en gebruiken 1 ook liever dan de andere:
- Glucogeen w gemaakt van a-D-glucopyranose
- Cellulose w gemaakt van B-D-glucopyranose
a en B-anomeren van een suiker in oplossing vormen spontaan een evenwichtsmengsel
= mutarotation
2. Reducerende suikers
Als de hydroxyl-groep van een anomere C van een cyclisch suiker niet gelinkt is aan een andere door
glycosidische binding, kan de ring opengaan.
Suiker werkt als reducerende agent = reducerende suiker
- Deze suikers kunnen reageren met chromogene agents waardoor reagent gereduceerd
wordt en gekleurd als de aldehyde groep van acyclisch suiker geoxideerd w naar een
carboxylgroep
- Alle monosach, maar niet alle disach zijn reducerende suikers
D. Monosacharide joining
Monosach kunnen samengebracht w om disch te vormen, oligosach en polysach.
- Disachariden = lactose (galactose + glucose), sucrose (glucose + fructose) en
maltose (glucose + glucose)
- Polysachariden = vertakt glycogen (dierbronnen), niet vertakt cellulose (plantbronnen) en
zetmeel (plantbronnen) elk is een polymeer van glucose
E. Glycosidische bindingen
= bindingen die suikers aan elkaar linken
Worden gevormd door enzyme glycosyltransferase die nucleotidesuiekrs (actieve
suikers) gebruiken als substraten
Krijgen een naam afh van de positief van anomere hydroxyl-groep van het eerste
suikers en het aantal verbonden C’s.
- Bij een B-configuratie B-binding
- Bv. Lactose w gevormd door en binding tussen C1 van B-galactose en C4 van glucose
B(14) glycosidische binding
Inleiding
Koolhydraten (sachariden) meest aanwezige organische moleculen
- Zorgen voor calorieën
- Gedragen zich als opslag voor energie
- Zijn celmembraancomponenten die sommige vormen van intrac communicatie mediëren
- In celwand van bacteriën, exoskelet van insecten en in fibreuze cellulose van planten
- (CH2O)n met n ≥ 3 = koolhydraat
Classificatie en structuur
Monosachariden w geklassificeerd door aantal C’s
- Worden gelinkt door glycosidische bindingen om grotere structuren te vormen
Disachariden bevatten 2 monosacharide subunits, oligosachariden bevatten 2-10 monosacharide
subunits en polysachariden hebben meer dan 10 monosacharide subunits
Koolhydraten w geklassificeerd door het type van carbonyl groep
koolhydraat met aldehyde groep = aldose bv. glyceraldehyde
koolhydraat met keto groep = ketose bv. Dihydroxyaceton
A. Isomeren en epimeren
Isomeren = verbindingen met dezelfde chemische formule, maar verschillende structuren
- Bv. Fructose, glucose, mannose en galactose (C 6H12O6)
Epimeren = koolhydraat isomeren die verschillen in configuratie rond 1 specifiek C-atoom
- Bv. Glucose en galactose (C4) (nummering begint aan carbonyl C)
- Bv. Glucose en mannose (C2)
B. Enantiomeren
= Speciaal type van isomeren gevonden in paren van structuren die
spiegelbeelden zijn van elkaar D -en een L-suiker
Isomerases kunnen D -en L-isomeren omzetten
C. Monosacharide cyclisatie
1% koolhydraten met 5 of meer C’s bestaan in een open-keten vorm (acyclisch), maar KH worden
vooral in een ringvorm gevonden (cyclisch)
In ringvorm heeft aldehyde groep (of ketogroep) gereageerd met OH-groep op hetzelfde suiker
waardoor de carbonyl groep asymmetrisch wordt (C1 voor aldose en C2 voor ketose)
Asymmetrisch C = anomere C
, 1. Anomeren
Productie van een anomere C generatie nieuw paar isomeren, de a en B-configuraties
- Met a en B-vormen = diastereomeren
Enzymen kunnen onderscheidt maken tussen de twee en gebruiken 1 ook liever dan de andere:
- Glucogeen w gemaakt van a-D-glucopyranose
- Cellulose w gemaakt van B-D-glucopyranose
a en B-anomeren van een suiker in oplossing vormen spontaan een evenwichtsmengsel
= mutarotation
2. Reducerende suikers
Als de hydroxyl-groep van een anomere C van een cyclisch suiker niet gelinkt is aan een andere door
glycosidische binding, kan de ring opengaan.
Suiker werkt als reducerende agent = reducerende suiker
- Deze suikers kunnen reageren met chromogene agents waardoor reagent gereduceerd
wordt en gekleurd als de aldehyde groep van acyclisch suiker geoxideerd w naar een
carboxylgroep
- Alle monosach, maar niet alle disach zijn reducerende suikers
D. Monosacharide joining
Monosach kunnen samengebracht w om disch te vormen, oligosach en polysach.
- Disachariden = lactose (galactose + glucose), sucrose (glucose + fructose) en
maltose (glucose + glucose)
- Polysachariden = vertakt glycogen (dierbronnen), niet vertakt cellulose (plantbronnen) en
zetmeel (plantbronnen) elk is een polymeer van glucose
E. Glycosidische bindingen
= bindingen die suikers aan elkaar linken
Worden gevormd door enzyme glycosyltransferase die nucleotidesuiekrs (actieve
suikers) gebruiken als substraten
Krijgen een naam afh van de positief van anomere hydroxyl-groep van het eerste
suikers en het aantal verbonden C’s.
- Bij een B-configuratie B-binding
- Bv. Lactose w gevormd door en binding tussen C1 van B-galactose en C4 van glucose
B(14) glycosidische binding