T1: STRUCTUUR EN EIGENSCHAPPEN VAN MATERIE
H1: organische stofklassen
1. organische stoffen en reacties
★ organische stoffen: chemische verbindingen die koolstofatomen bevatten
organische stof organische reactie
+/- 20 miljoen organische verbindingen waar?
methaan, ethaanzuur, ethanol ● in lichaam: celademhaling, vertering
● in industrie
oorspronkelijk: stoffen afkomstig uit ➔ petrochemie (aardolie)
levende natuur ➔ farmaceutische industrie (geneesmiddelen)
➔ voeding
nu: stoffen gekenmerkt door structuur ➔ cosmetica (verzorgingsproducten)
➔ textiel
2. kenmerken van organische structuren
organisch stof OF koolstofverbindingen
organische chemie OF koolstofchemie
= covalente binding die bijna altijd opgebouwd waarom 2 benamingen?
zijn uit koolstof en waterstof bevatten vaak een beperkt aantal
heteroatomen: zuurstof, zwavel, stikstof, fosfor
en halogenen
naamgeving
● triviale naam
op basis van toepassingen, eigenschappen of voorkomen
bv: C8H8O3 = vanilline
● nomenclatuur
doordat er meer en meer verbindingen ontdekt werden
2.1 voorstelling
modelvoorstellingen
bolstaafmodel bolschil- of bolkapmodel
formules
, brutoformule lewisformule: lijkt op elektronenformule
● welke soort ● gebonden elektronenparen
● uit hoeveel verbindingen ● vrije elektronenparen
● hoe de atomen gebonden zijn
structuurformule: lijkt op elektronenformule skeletnotatie
● alle vrije elektronenparen NOG eenvoudiger
● bindingen tussen koolstofatomen en
kan vereenvoudigd functionele groepen
● c- en h-atomen
houdt rekening met ruimtelijke structuur
legende
wordt weergegeven
wordt niet weergegeven
2.2 indeling
op basis van structuurkenmerken op basis van de aanwezigheid van functionele
groepen
● cyclische en acyclische verbindingen ● monofunctioneel
● verzadigde en onverzadigde verbindingen ● polyfunctioneel
● aromatische en alifatische verbindingen
cyclische acyclische
bevat een gesloten keten in de structuurformule bevat een open koolstofketen
(eventueel onderbroken door heteroatomen)
● carbocyclisch: heptaanzuur, ethylmethanoaat
enkel koolstofatomen aanwezig in de
ringstructuur
cyclohexaan
● heterocyclisch:
heteroatomen komen in ringstructuur voor
glucose, pyridine
,verzadigde onverzadigde
als elk koolstofatoom vier enkelvoudige bindingen als er meervoudige bindingen aanwezig zijn tussen 2
heeft koolstofatomen
aromatisch alifatisch
= cyclische verbindingen waarin een geconjugeerd alle andere verbindingen
systeem voorkomt
➔ gekenmerkt door een afwisseling van dubbele
en enkelvoudige bindingen in de
koolstofketen
belangrijkste vertegenwoordiger: benzeen
★ geconjugeerd systeem: veroorzaakt delokalisatie van elektronen in de dubbele binding
= elektronenparen die in twee grensstructuren getekend worden, in werkelijkheid eerder
gelijkmatig verdeeld worden
skeletnotatie van benzeen = voorgesteld met de intermediaire structuur of resonantieformule
monofunctioneel polyfunctioneel
bevat slechts één type functionele groep bevat meer dan één type functionele groep
★ functionele groep: kenmerkend atoom of atoomgroep die eigenschappen typeert in de verbinding
de aanwezigheid van een functionele groep in een koolstofverbinding deelt koolstofverbindingen in in
, stofklassen
determinatietabel
wordt gegeven op het examen
3. koolwaterstoffen
= verbindingen die uitsluitend uit koolstof- en waterstofatomen bestaan
● verzadigd: alkanen
● onverzadigd: alkenen en alkynen
alkanen
alkanen alkenen
= verzadigde koolwaterstoffen = onverzadigde koolwaterstoffen
= bevatten enkel koolstof- en waterstofatomen = bevatten dubbele binding tussen 2 koolstofatomen
etheen, propeen, but-1-een
★ vertakt: een of meerdere zijketens
H1: organische stofklassen
1. organische stoffen en reacties
★ organische stoffen: chemische verbindingen die koolstofatomen bevatten
organische stof organische reactie
+/- 20 miljoen organische verbindingen waar?
methaan, ethaanzuur, ethanol ● in lichaam: celademhaling, vertering
● in industrie
oorspronkelijk: stoffen afkomstig uit ➔ petrochemie (aardolie)
levende natuur ➔ farmaceutische industrie (geneesmiddelen)
➔ voeding
nu: stoffen gekenmerkt door structuur ➔ cosmetica (verzorgingsproducten)
➔ textiel
2. kenmerken van organische structuren
organisch stof OF koolstofverbindingen
organische chemie OF koolstofchemie
= covalente binding die bijna altijd opgebouwd waarom 2 benamingen?
zijn uit koolstof en waterstof bevatten vaak een beperkt aantal
heteroatomen: zuurstof, zwavel, stikstof, fosfor
en halogenen
naamgeving
● triviale naam
op basis van toepassingen, eigenschappen of voorkomen
bv: C8H8O3 = vanilline
● nomenclatuur
doordat er meer en meer verbindingen ontdekt werden
2.1 voorstelling
modelvoorstellingen
bolstaafmodel bolschil- of bolkapmodel
formules
, brutoformule lewisformule: lijkt op elektronenformule
● welke soort ● gebonden elektronenparen
● uit hoeveel verbindingen ● vrije elektronenparen
● hoe de atomen gebonden zijn
structuurformule: lijkt op elektronenformule skeletnotatie
● alle vrije elektronenparen NOG eenvoudiger
● bindingen tussen koolstofatomen en
kan vereenvoudigd functionele groepen
● c- en h-atomen
houdt rekening met ruimtelijke structuur
legende
wordt weergegeven
wordt niet weergegeven
2.2 indeling
op basis van structuurkenmerken op basis van de aanwezigheid van functionele
groepen
● cyclische en acyclische verbindingen ● monofunctioneel
● verzadigde en onverzadigde verbindingen ● polyfunctioneel
● aromatische en alifatische verbindingen
cyclische acyclische
bevat een gesloten keten in de structuurformule bevat een open koolstofketen
(eventueel onderbroken door heteroatomen)
● carbocyclisch: heptaanzuur, ethylmethanoaat
enkel koolstofatomen aanwezig in de
ringstructuur
cyclohexaan
● heterocyclisch:
heteroatomen komen in ringstructuur voor
glucose, pyridine
,verzadigde onverzadigde
als elk koolstofatoom vier enkelvoudige bindingen als er meervoudige bindingen aanwezig zijn tussen 2
heeft koolstofatomen
aromatisch alifatisch
= cyclische verbindingen waarin een geconjugeerd alle andere verbindingen
systeem voorkomt
➔ gekenmerkt door een afwisseling van dubbele
en enkelvoudige bindingen in de
koolstofketen
belangrijkste vertegenwoordiger: benzeen
★ geconjugeerd systeem: veroorzaakt delokalisatie van elektronen in de dubbele binding
= elektronenparen die in twee grensstructuren getekend worden, in werkelijkheid eerder
gelijkmatig verdeeld worden
skeletnotatie van benzeen = voorgesteld met de intermediaire structuur of resonantieformule
monofunctioneel polyfunctioneel
bevat slechts één type functionele groep bevat meer dan één type functionele groep
★ functionele groep: kenmerkend atoom of atoomgroep die eigenschappen typeert in de verbinding
de aanwezigheid van een functionele groep in een koolstofverbinding deelt koolstofverbindingen in in
, stofklassen
determinatietabel
wordt gegeven op het examen
3. koolwaterstoffen
= verbindingen die uitsluitend uit koolstof- en waterstofatomen bestaan
● verzadigd: alkanen
● onverzadigd: alkenen en alkynen
alkanen
alkanen alkenen
= verzadigde koolwaterstoffen = onverzadigde koolwaterstoffen
= bevatten enkel koolstof- en waterstofatomen = bevatten dubbele binding tussen 2 koolstofatomen
etheen, propeen, but-1-een
★ vertakt: een of meerdere zijketens
