Samenvatting Inleiding tot de biochemische processen
Hoofdstuk 1: Inleiding
Biomoleculen zijn organische macromoleculen:
Biochemie = bestuderen van de ‘moleculen van het leven/biomoleculen’
- Hormonen
- Eiwitten
- Suiker
- …
Biomoleculen verwant met organische moleculen want
- veel C en H
- meestal P,N,S en O ook
Hoe voorstellen?
- Vereenvoudigde skeletnotatie
- Verkorte structuur formules
Figuur 1: voorbeeld biomolecule in skeletnotatie
Hoe werken biomoleculen?
- Speciale 3D structuur zorgt voor functie
- Vormen complexen met andere moleculen
- Interacties met andere moleculen (covalent of niet-covalent met zwakke krachten)
Overzicht van drie biopolymeren: eiwitten, nucleïnezuren, lipiden en polysachariden:
Biopolymeren = macromoleculen omgebouwd uit covalent gebonden monomeren
- Homobiopolymeren: 1 monomeer
- Heteropolymeren: verschillende monomeren
Soorten biopolymeren:
Eiwitten/proteïnen worden ook polypeptiden omdat ze bestaan uit verschillende aminozuren
aan elkaar gekoppeld (bv myoglobine)
Suikers/sachariden (polysachariden = duizenden suikers aan elkaar) (bv fructose, glucose)
Nucleïnezuren (bv DNA,RNA of ATP)
Veten/vetten
,Functionele groepen en hun eigenschappen (zie quiz ufora)
,Zwakke krachten tussen biomoleculen
Tussen moleculen zijn er interacties, aan de hand van zwakke niet-covalente aantrekkingskrachten
- Zoutbrug (tussen polaire functionele groepen)
Anion in de buurt van kation
Gevolg is een elektronische aantrekkingskracht (wet van coulomb)
- Dipoolkracht/Keesomkracht (tussen polaire functionele groepen)
Zwakkere kracht dan zoutbrug
Ontstaat wanneer er partiële ladingen zijn tussen ionen
- Waterstofbruggen (tussen polaire functionele groepen)
Treedt op bij stoffen met een sterke EN-waarde (NOF-groep)
Waterstofdonor en waterstofacceptor die binding vormen (lineair of niet-lineair)
Komt veel voor in eiwitten en alcoholen
- Londonkrachten/dispersiekrachten (apolair)
Erg zwakke kracht
Tussen twee apolaire stoffen/funct. Groepen
Hoe groter afstand tussen delen, hoe kleiner F
Figuur 2 waterstofbruggen
Wat hebben zwakke krachten dan van nut als ze toch maar zwak zijn?
Antwoord: vele zwakke krachten samen vormen 1 grote kracht
Effect van water op de zwakke aantrekkingskrachten
Water = polaire molecule met tetraedrische vorm (heeft partiële ladingen = dipoolmoment)
Waterstofmoleculen kunnen onder elkaar ook nog waterstofbruggen vormen
Polair = hydrofiel (zal je gaan zien in moleculen!)
Apolair = hydrofoob
Hoofdstuk 2: suikers en polysachariden
Eenvoudige suikers (basisstructuur van een eenvoudig monosacharide)
Inleiding suikers
Suikers zijn heel belangrijke energiebronnen in ons lichaam
Slaan zelf ook energie op die we in metabole reacties gaan verbranden
Suikers zijn ook gebruikt in ons lichaam om andere biomoleculen te ‘decoreren’
Glycoconjugaten zijn biomoleculen die door binding van suikers een andere functie krijgen
,Chemische structuur van sachariden
Monosachariden zijn gekarakteriseerd door
het voorkomen van verschillende
carbonylfunties en hydroxylfuncties.
Monosachariden worden opgedeeld:
- Aldosen (hebben aldehydefunctie =
CHO groep)
- Ketosen (hebben ketonfunctie = CO
groep)
Zie voorbeelden rechts =>
Functionele groepen zijn bij sachariden
altijd polair, hierdoor zijn waterstofbruggen
mogelijk om te binden met andere
biomoleculen.
Stereoisomeren bij polysachariden
Glucose heeft 2 Stereoisomeren:
- D-glucose
- L-glucose
Ze hebben beide een andere ruimtelijke structuur, het zijn dus 2
verschillende moleculen, maar hebben toch elkaars spiegelbeeld
Ze zijn dus beide enantiomeren van elkaar.
MAAR! Ze hebben een andere functie! Glucose receptoren nemen alleen de D-glucose variant op, de
andere heeft een andere functie!
D-glucose in biologische systemen: pyranosevormen
Meestal komen D-glucose-moleculen wel niet op deze manier voor! Ze worden vooral in de cyclische
vorm teruggevonden in biochemisch processen.
Deze vorm ontstaat door een reactie tussen de OH- groep op C5 en de aldehydefunctie van C1.
Resultaat = zesring met de OH- van C5 binnenin
Dit noemen we: D-glucopyranose
Ook hier zijn enantiomeren van: α-D-glycopyranose en β-D-glycopyranose
De enantiomeren komen door rotatie rond het AKA C1 waarbij je langs links en rechts kan
draaien, met dus een andere uitkomst
, Disachariden, polysachariden en glycoconjugaten
Indien 2 monosachariden gaan binden dan gaan we gaan spreken over disachariden
Het proces gaat als volgt:
- Reactie met OH- groep van C1 (eerste koolstofatoom van de eerste monosacharide)
- Reageert met C2,C3,C4,C5 of C6 van de tweede monosacharide
- Er vorm zich een O-glycosidische binding
Tabel 1 met een alfa 1-4 binding en
een bèta 1-4 binding
+ glyconjugaat = biomolecule
bewerkt met sachariden
Meer complexe suikers of polysachariden bestaan ook. Hier binden tot duizenden monosachariden
aan elkaar in lange lineaire vertakte ketens. Vb: Glycogeen (energieopslag in spiercellen)
Hoofdstuk 3: Aminozuren en peptiden
Inleiding
Eiwitten: tal van functies (transport/verdedigen/….)
Opgebouwd uit bouwstenen die wie aminozuren noemen
Deze bouwstenen binden met elkaar aan de hand van een peptidebinding
Eiwitten zijn opgebouwd uit 20 verschillende aminozuren
Structuur van aminozuren:
- Centraal koolstofatoom (C-alfa koolstofatoom = Cα-atoom)
- Aminogroep
- Carboxylgroep
- Waterstofatoom
- Zijketen = R (varieert per aminozuur)
Stereochemie van standaardaminozuren
In standaardaminozuren is er bijna altijd een asymmetrisch
Figuur 3 structuur aminozuur
koolstofatoom (AKA), dit noemen we een chiraal centrum.
Door het AKA weten we dat er 2 enantiomeren zijn
Een L en een D variant
Het verschil is dat de aminefuntie gespiegeld is
Dit bestaat bij elk standaardaminozuur BEHALVE glycine die geen
AKA heeft. In eiwitten komen alleen maar L-aminozuren voor bij
mensen, D-aminozuren komen niet voor, soms bij bacteriën.
Figuur 4 enantiomeren van aminozuren
Beide enantiomeren hebben een andere functie. Ze zijn dan ook
stereoselectief. Een selectief membraan zal alleen de ‘ingestelde’ variant opnemen!
Hoofdstuk 1: Inleiding
Biomoleculen zijn organische macromoleculen:
Biochemie = bestuderen van de ‘moleculen van het leven/biomoleculen’
- Hormonen
- Eiwitten
- Suiker
- …
Biomoleculen verwant met organische moleculen want
- veel C en H
- meestal P,N,S en O ook
Hoe voorstellen?
- Vereenvoudigde skeletnotatie
- Verkorte structuur formules
Figuur 1: voorbeeld biomolecule in skeletnotatie
Hoe werken biomoleculen?
- Speciale 3D structuur zorgt voor functie
- Vormen complexen met andere moleculen
- Interacties met andere moleculen (covalent of niet-covalent met zwakke krachten)
Overzicht van drie biopolymeren: eiwitten, nucleïnezuren, lipiden en polysachariden:
Biopolymeren = macromoleculen omgebouwd uit covalent gebonden monomeren
- Homobiopolymeren: 1 monomeer
- Heteropolymeren: verschillende monomeren
Soorten biopolymeren:
Eiwitten/proteïnen worden ook polypeptiden omdat ze bestaan uit verschillende aminozuren
aan elkaar gekoppeld (bv myoglobine)
Suikers/sachariden (polysachariden = duizenden suikers aan elkaar) (bv fructose, glucose)
Nucleïnezuren (bv DNA,RNA of ATP)
Veten/vetten
,Functionele groepen en hun eigenschappen (zie quiz ufora)
,Zwakke krachten tussen biomoleculen
Tussen moleculen zijn er interacties, aan de hand van zwakke niet-covalente aantrekkingskrachten
- Zoutbrug (tussen polaire functionele groepen)
Anion in de buurt van kation
Gevolg is een elektronische aantrekkingskracht (wet van coulomb)
- Dipoolkracht/Keesomkracht (tussen polaire functionele groepen)
Zwakkere kracht dan zoutbrug
Ontstaat wanneer er partiële ladingen zijn tussen ionen
- Waterstofbruggen (tussen polaire functionele groepen)
Treedt op bij stoffen met een sterke EN-waarde (NOF-groep)
Waterstofdonor en waterstofacceptor die binding vormen (lineair of niet-lineair)
Komt veel voor in eiwitten en alcoholen
- Londonkrachten/dispersiekrachten (apolair)
Erg zwakke kracht
Tussen twee apolaire stoffen/funct. Groepen
Hoe groter afstand tussen delen, hoe kleiner F
Figuur 2 waterstofbruggen
Wat hebben zwakke krachten dan van nut als ze toch maar zwak zijn?
Antwoord: vele zwakke krachten samen vormen 1 grote kracht
Effect van water op de zwakke aantrekkingskrachten
Water = polaire molecule met tetraedrische vorm (heeft partiële ladingen = dipoolmoment)
Waterstofmoleculen kunnen onder elkaar ook nog waterstofbruggen vormen
Polair = hydrofiel (zal je gaan zien in moleculen!)
Apolair = hydrofoob
Hoofdstuk 2: suikers en polysachariden
Eenvoudige suikers (basisstructuur van een eenvoudig monosacharide)
Inleiding suikers
Suikers zijn heel belangrijke energiebronnen in ons lichaam
Slaan zelf ook energie op die we in metabole reacties gaan verbranden
Suikers zijn ook gebruikt in ons lichaam om andere biomoleculen te ‘decoreren’
Glycoconjugaten zijn biomoleculen die door binding van suikers een andere functie krijgen
,Chemische structuur van sachariden
Monosachariden zijn gekarakteriseerd door
het voorkomen van verschillende
carbonylfunties en hydroxylfuncties.
Monosachariden worden opgedeeld:
- Aldosen (hebben aldehydefunctie =
CHO groep)
- Ketosen (hebben ketonfunctie = CO
groep)
Zie voorbeelden rechts =>
Functionele groepen zijn bij sachariden
altijd polair, hierdoor zijn waterstofbruggen
mogelijk om te binden met andere
biomoleculen.
Stereoisomeren bij polysachariden
Glucose heeft 2 Stereoisomeren:
- D-glucose
- L-glucose
Ze hebben beide een andere ruimtelijke structuur, het zijn dus 2
verschillende moleculen, maar hebben toch elkaars spiegelbeeld
Ze zijn dus beide enantiomeren van elkaar.
MAAR! Ze hebben een andere functie! Glucose receptoren nemen alleen de D-glucose variant op, de
andere heeft een andere functie!
D-glucose in biologische systemen: pyranosevormen
Meestal komen D-glucose-moleculen wel niet op deze manier voor! Ze worden vooral in de cyclische
vorm teruggevonden in biochemisch processen.
Deze vorm ontstaat door een reactie tussen de OH- groep op C5 en de aldehydefunctie van C1.
Resultaat = zesring met de OH- van C5 binnenin
Dit noemen we: D-glucopyranose
Ook hier zijn enantiomeren van: α-D-glycopyranose en β-D-glycopyranose
De enantiomeren komen door rotatie rond het AKA C1 waarbij je langs links en rechts kan
draaien, met dus een andere uitkomst
, Disachariden, polysachariden en glycoconjugaten
Indien 2 monosachariden gaan binden dan gaan we gaan spreken over disachariden
Het proces gaat als volgt:
- Reactie met OH- groep van C1 (eerste koolstofatoom van de eerste monosacharide)
- Reageert met C2,C3,C4,C5 of C6 van de tweede monosacharide
- Er vorm zich een O-glycosidische binding
Tabel 1 met een alfa 1-4 binding en
een bèta 1-4 binding
+ glyconjugaat = biomolecule
bewerkt met sachariden
Meer complexe suikers of polysachariden bestaan ook. Hier binden tot duizenden monosachariden
aan elkaar in lange lineaire vertakte ketens. Vb: Glycogeen (energieopslag in spiercellen)
Hoofdstuk 3: Aminozuren en peptiden
Inleiding
Eiwitten: tal van functies (transport/verdedigen/….)
Opgebouwd uit bouwstenen die wie aminozuren noemen
Deze bouwstenen binden met elkaar aan de hand van een peptidebinding
Eiwitten zijn opgebouwd uit 20 verschillende aminozuren
Structuur van aminozuren:
- Centraal koolstofatoom (C-alfa koolstofatoom = Cα-atoom)
- Aminogroep
- Carboxylgroep
- Waterstofatoom
- Zijketen = R (varieert per aminozuur)
Stereochemie van standaardaminozuren
In standaardaminozuren is er bijna altijd een asymmetrisch
Figuur 3 structuur aminozuur
koolstofatoom (AKA), dit noemen we een chiraal centrum.
Door het AKA weten we dat er 2 enantiomeren zijn
Een L en een D variant
Het verschil is dat de aminefuntie gespiegeld is
Dit bestaat bij elk standaardaminozuur BEHALVE glycine die geen
AKA heeft. In eiwitten komen alleen maar L-aminozuren voor bij
mensen, D-aminozuren komen niet voor, soms bij bacteriën.
Figuur 4 enantiomeren van aminozuren
Beide enantiomeren hebben een andere functie. Ze zijn dan ook
stereoselectief. Een selectief membraan zal alleen de ‘ingestelde’ variant opnemen!
