Samenvatting Bio-organische chemie

BIO-ORGANISCHE CHEMIE, SAMENVATTING

Eiwitten
 Functies: katalyse, transport, opslag, beweging, stevigheid/structuur,
bescherming, reproductie, homeostase, voeding.
 Zijn polyamides: polymeren van α-amino-carbonzuren.
 α-amino-carbonzuren (aminozuren): eerste C-atoom naast
carbonzuurgroep met aminogroep eraan is het α-C-atoom.
 Chiraal centrum: α-C-atoom met daaraan vier verschillende
groepen.
 Er zijn alleen L-aminozuren in eiwitten in de natuur, D-variant kan
gesynthetiseerd worden.

Indeling restgroepen aminozuren
 Alifatische aminozuren: gly, ala, val, leu, ile.
 Aromatische aminozuren: phe, tyr, trp.
 Basische aminozuren: his, lys, arg.
 Zure aminozuren: glu, asp.
 Zuuramides: geen zuren, maar gelijkend op de zure a.a.: asn gln.
 Aminozuren met hydroxyl- of zwavelbevattende zijketen: ser, cys, thr, met.
 Cyclisch aminozuur: pro.

Alifatische aminozuren
 Glycine – Gly (G): niet assymetrisch, polair, eigenlijk geen restgroep.
 Alanine – Ala (A): hydrofober, maar kan ook goed in hydrofiele omgeving.
 Valine – Val (V): nog hydrofober, maar kan ook in hydrofiele omgeving.
 Leucine – Leu (L): hydrofoob, past moeilijk in α-helix door grootte.
 Isoleucine – Ile (I): apolair, in hydrofobe pockets, past moeilijk in α-helix
door grootte.




Glycine Alanine Valine




Leucine Isoleucine




1

, Aromatische aminozuren
 Phenylalanine – Phe (F): apolair, hydrofoob, kleinste aromaat.
 Tyrosine – Tyr (Y): niet apolair door OH-groep, kan H + afstaan bij hoge pH,
dan geladen deeltje.
 Tryptofaan – Trp (W): hydrofoob, maar minder hydrofoob door N (dan Phe).




Phenylalanine Tyrosine Tryptofaan


Basische aminozuren
 Histidine – His (H): kan positief geladen worden doordat een vrij
elektronenpaar buiten het vlak van de ring een H + opnemen (geconjugeerd
zuur van de base).
 Lysine – Lys (K):
 Arginine – Arg (R): het geconjugeerd zuur komen meer voor dan de
basische aminozuren (pH).




Histidine Lysine Arginine


Zure aminozuren en afgeleide zuuramides
 Zure aminozuren
 Asparaginezuur – Asp (D).
 Glutaminezuur – Glu (E).
 Zuur aminozuur met carbonzuur dat H + af kan staan bij lage pH, kan
oplossen in water door polariteit (δ+ en δ-).
 Afgeleide zuuramides: asparagine en glutamine.
 Asparagine – Asn (N): afgeleide zuuramide uit Asp.
 Glutamine – Gln (Q): afgeleide zuuramide uit Glu.
 OH-groep vervangen door –NH2, niet zuur en niet basisch, polair, H-
brugvormer.
 In zuur milieu niet stabiel: NH 2-groep gaat eraf en OH-groep komt
eraan, terug in Glu en Asp.




2