Samenvatting/uitgewerkte leerdoelen met voorbeelden Organische Chemie VC3

Samenvatting Organische Chemie 2

Les 1:
- Enantiomeren en diasteriomeren benoemen volgens de R/S-nomenclatuur
- Moleculen in de ruimtelijke structuur en de Fischer-projectie tekenen
- Herkennen of verbindingen diastereomeren of enantiomeren van elkaar zijn
- Een mesoverbinding tekenen en herkennen
- Methoden benoemen om racematen van elkaar te scheiden
- Chirale centra van stikstof en fosfor bindingen herkennen en benoemen

Enantiomeer: exact het zelfde (-> spiegelbeeld isomeren)
o Hebben allebij R of S configuratie.
Diasteriomeer: zelfde molecuul maar geen spiegelbeeld. (Wel stereo-isomeren van elkaar maar geen
enantiomeren van elkaar)
o De een heeft R configuratie , en het isomeer heeft S configuratie, of andersom.

Naamgeving van enantiomeren met het R/S systeem in een ruimtelijke structuur:
1) Rangschik de groepen die gebonden zitten aan het c-atoom in volgorde van prioriteit. (Kijk
hierbij naar het atoomnummer van de atomen direct aan het c-atoom gebonden)
2) Als deze gelijk zijn, kijk dan naar de atomen die hieraan vast zitten.
3) Bij dubbele/3dubbele bindingen doe je of dat atoom er 2/3 x aan vast zit.
4) Bij isotopen kijk je naar de molecuulmassa van het isotoop.

!!! Als de zijgroep met de laagste prioriteit niet naar achter staat wordt de configuratie
omgedraaid. Dus R wordt S, en S wordt R. !!!

Naamgeving van enantiomeren met het R/S systeem in een Fischer projectie:
1) Rangschik de groepen die gebonden zitten aan het asymmetrische c-atoom in volgorde van
prioriteit.
2) Teken een pijl van 1 -> 2 -> 3. Als de pijlen met de klok mee staan is het R configuratie, tegen
de klok in is het S configuratie.
3) Als de laagste prioriteit (4) op de horizontale band staat wordt de configuratie omgedraaid.
(Horizontal = Horrible, Vertical = Verry good)

Ruimtelijke structuur -> fischer projectie tekenen, en andersom:
Oefenen blz 162/163 in het organisch boek

Isomeren met meer dan 1 asymmetrisch centrum
Deze hebben maximaal 2n stereoisomeren.



Erythro:
H-atomen tegenover
elkaar.

Threo:
H-atomen aan dezelfde kant
van elkaar.

(3) + (4) zijn Diastereomeren van
(1) + (2).

,Mesoverbindingen:
Een Mesoverbinding is een molecuul met 2 of meer asymmetrische centra EN een inwendig
spiegelvlak.
`




Scheiden van enantiomeren:
o Met “chirale” chromatografie met een chirale hulpstof
Een mix van enantiomeren (racematen) bestaat uit rechts-handige en links-handige
stereomeren.
In de kolom zit een chirale hulpstof. De enantiomeren zullen scheiden doordat zij
verschillend reageren op de hulpstof.
(een rechterhand heeft liever een rechter handschoen, en de linkerhand een linker
handschoen)

Chirale centra van Fosfor en Stikstof:

,Les 2:
- De vorming van het stabiele carbokation voorspellen, rekening houdend met de carbokation
omlegging.
- Aangeven welke atomen en moleculen optreden als nucleofiel en electrofiel bij de electrofiele
additie van alkenen.
- Het reactiemechanisme tekenen en de producten voorspellen van de elektrofiele additie van
waterstofhalides, water, alcoholen en halogenen aan alkenen.
- Het mechanisme van de eerste stap van hydroborering kunnen tekenen en de
reactieproducten van de hydroborering kunnen geven en herkennen.
- De producten van de epoxydering van ozonolyse van een alkeen kunnen benoemen en
herkennen.

De regel van Markovnikov:
Het elektrofiel bindt aan het C-atoom waar de meeste H-atomen aan zitten.




Vorming van een stabiel carbokation, dmv carbocation omlegging:




Soms vind er in een reactie een hydride shift plaats, dit zorgt ervoor dat er een stabieler carbokation
gevormd wordt:




Dit kan ook gebeuren door een methylshift plaats te laten vinden:

, Let dus op of er in de tussen stap, een van de 2 shifts uitgevoerd kan worden om een stabieler
carbokation te vormen waardoor je je hoofdproduct krijgt.
Elektrofiele additie aan alkenen:

 Waterstofhalides (HX;HBr;HCl)




 Water:
Een alkeen reageert onder normale omstandigheden niet met water. De O-H bindingen zijn te
sterk. Bij het toevoegen van een zuur, zal de reactie wel verlopen -> het product wordt een
alcohol.
De reactie vind dus alleen plaats als deze zuur-gekatalyseerd is.
Waardoor het volgende gebeurt:


Vervolgens zal een dergelijke reactie als volgt lopen: