Bouwstenen vd biomassa: biochemie
Hf 1: inleiding tot de biochemie
Biomoleculen
Kunnen ingedeeld worden in 4 klassen: eiwitten, koolhydraten,
nucleïnezuren en lipiden. Het zijn allemaal C-verbindingen met variëteit
aan functionele groep.
C kan 4 stabiele covalente bindingen aangaan C-C-ketens maar ook
stabiele heteronucleaire verbindingen:
C-N-C in proteïnen
C-O-C in koolhydraten
C-O-P-O-C in nucleïnezuren
Bouwstenen van macromoleculen
4 grote groepen biomoleculen kunnen opgesplitst worden in:
3 groepen macromoleculen: grote moleculen, lange polymeren samengesteld uit
eenvoudige bouwstenen monomeren of residu’s, kunnen onderverdeeld worden
in:
o Aminozuren Elke groep heeft verschillende leden met
o Koolhydraten gemeenschappelijke en een # verschillende
o Nucleotiden eigenschappen
Lipiden
Naast 4 grote groepen biomoleculen zijn er nog veel andere organische verbindingen en
componenten:
Componenten waarvan samenstelling in cel is universeel metabolieten
Componenten die zeer karakteristiek zijn secundaire metabolieten
Aminozuren
= bouwstenen voor proteïnen bevatten centraal C-atoom met daarop
amino-functie, zuurfunctie en zijketen. De functionele groepen zijn
geïoniseerd in totaal zijn ze niet geladen, ondanks geladen groepen =
zwitterion. Verschil in AZ zit in 4e substituent op C.
Monosachariden
= bouwstenen van polysachariden of koolhydraten. Ze hebben
standaardformule: (CH2O)n glucose C6H12O6
Er zijn vaak substituenten aanwezig op de OH-groepen. De ringstructuur en
andere OH-groepen zorgen voor de herkenbaarheid vd molecule.
35
,Nucleotiden
= bouwstenen van nucleïnezuren. Ze bestaan uit 3 componenten:
Monosacharide met 5 C-atomen: ribose of deoxyribose.
N-bevattende ringstructuur = base
1 of meerdere fosfaatgroepen
Bv. ATP of adenosinetrifosfaat.
Biologische polymeren
Macromoleculen = opgebouwd uit monomeren of residuen = beperkt # bouwstenen, maar
kan op verschillende manieren gecombineerd worden grote variatie aan grotere
structuren = voordeel: beperkt # bouwstenen volstaat om te overleven.
Eiwitten
Eiwitten, proteïnen of polypeptiden = polymeren van AZ. Er zijn 20 verschillende AZ die in
proteïnen ingebouwd kunnen worden = proteïnogene aminozuren.
Ze kunnen tot 100’en AZ bevatten veel combinaties mogelijk uit die 20 AZ. Zijketens van
AZ hebben elk specifieke chemische karakteristieken. Grote variatie in AZ-samenstelling in
proteïnen = weerspiegeld in grote variatie aan grootte, vorm en chemische eigenschappen
invloed op 3D-structuur en functie.
Eiwitten = groep van biomoleculen met grootste structurele variabiliteit.
Polysachariden
= polymeren opgebouwd uit monosachariden. Vaak zijn het homogene polymeren die
samengesteld zijn uit 1 of beperkt # types monosachariden enige biopolymeren met
vertakte structuren.
Door homogene samenstelling beperkt # mogelijke vormen en functies. Voornaamste
functies: stockage moleculen voor cellulaire energie en verlenen van structurele steun.
Nucleïnezuren
= polymeren van nucleotiden. Er zijn 2 groepen: DNA = deoxyribonucleïnezuur en RNA =
ribonucleïnezuur. Het verschil tussen beide = ribose 2-deoxyribose bij DNA en ribose bij
RNA DNA heeft O minder.
Verder zijn er slechts 5 bouwstenen, ze zijn genoemd naar base aanwezig in nucleotide: A, G,
C, T en U zorgt voor uniformere structuur in vgl. met eiwitten. DNA komt voor als
helixstructuur, RNA als compacte globulair opgevouwen structuur.
Voornaamste functie = dragen van genetische informatie.
Lipiden
= 4e groep van biomoleculen geen macromolecule, vormen geen polymeren, wel vormen
ze door hydrofobe interacties complexe aggregaten.
Er is geen algemene structuurformule ze hebben wel een gemeenschappelijk kenmerk =
zeer lage oplosbaarheid in water.
Lipiden = deel vd membranen en voorzien in opslag van energie.
36
, 3D-structuur
Wordt bepaald door conformatie en configuratie.
Moleculen met verschillende conformatie verschillende ruimtelijke ordening.
Verschillende vormen kunnen in elkaar omgezet worden zonder verbreken vd cov bindingen.
Moleculen met verschillende configuratie zelfde chemische formule, maar omzetting
tussen verschillende vormen is niet meer mogelijk hebben dubbele en drievoudige
bindingen.
Interacties tussen biomoleculen = stereospecifiek 3D-structuur is cruciaal. Betrokkenheid
van enzymen bij biochemische reacties ligt aan basis vd isomeren. Enzymen maken
onderscheid tussen verschillende isomeren.
Hf 2: lipiden
Inleiding
Vetten en oliën = vorm van energieopslag in alle levende organismen. Het zijn afgeleiden van
vetzuren. Vrije vetzuren, triacylglycerolen en wassen = voornaamste vormen sterk
gereduceerde verbindingen. Cellulaire oxidatie van vetzuren tot CO2 en H2O = sterk
exergonische reactie levert meer energie op dan dat oxidatie vd minder gereduceerde
koolhydraten.
Lipiden als opslagmoleculen
Vetzuren
= carboxylzuren met lange C-ketens. Biologische vetzuren vertakt, wel kunnen ze verzadigt
(geen dubbele bindingen) of onverzadigd zijn (met dubbele of drievoudige bindingen). In
veresterde vorm in triglyceriden belangrijke opslagmoleculen, veresterd in fosfolipiden =
bouwsteen van membraanlipiden.
In planten en dieren zijn C-ketens met 16 en 18 C-atomen het meest voorkomend. Synthese
van vetzuren gebeurt door opeenvolgende condensatie van acetyl-eenheden (2 C-
fragmenten) vetzuren hebben een even aantal C’s.
Dubbele binding in enkelvoudig onverzadigde vetzuren zit meestal na C9, bij meervoudig
onverzadigde vetzuren bevindt het zich na C12 en C15. Dubbele bindingen zijn meestal
gescheiden door methylgroep geen geconjugeerde dubbele bindingen. De dubbele
binding neemt meestal de Z-configuratie aan cis-configuratie. Transvetzuren worden
gevormd bij fermentatie van dierlijke vetzuren.
Systematische naamgeving
Nummering start aan carboxyl-C-atoom = C1. Het -C-atoom = het volgende C-atoom. -C-
atoom = laatste in de keten. Dubbele bindingen nummer van C-atoom waarna dubbele
binding zich bevindt te vermelden voor de naam.
Eerste deel hoe lang de C-keten is
Laatste deel -zuur carboxylzuurmolecule
Middendeel info over dubbele bindingen
-aan = verzadigde vetzuren geen dubbele bindingen
-een = aanwezigheid van 1 dubbele binding
Di-, tri-, tetra- voor ‘-een’ meerdere dubbele bindingen aanwezig
Voor naamgeving wordt positie vd dubbele binding weergegeven.
37
Hf 1: inleiding tot de biochemie
Biomoleculen
Kunnen ingedeeld worden in 4 klassen: eiwitten, koolhydraten,
nucleïnezuren en lipiden. Het zijn allemaal C-verbindingen met variëteit
aan functionele groep.
C kan 4 stabiele covalente bindingen aangaan C-C-ketens maar ook
stabiele heteronucleaire verbindingen:
C-N-C in proteïnen
C-O-C in koolhydraten
C-O-P-O-C in nucleïnezuren
Bouwstenen van macromoleculen
4 grote groepen biomoleculen kunnen opgesplitst worden in:
3 groepen macromoleculen: grote moleculen, lange polymeren samengesteld uit
eenvoudige bouwstenen monomeren of residu’s, kunnen onderverdeeld worden
in:
o Aminozuren Elke groep heeft verschillende leden met
o Koolhydraten gemeenschappelijke en een # verschillende
o Nucleotiden eigenschappen
Lipiden
Naast 4 grote groepen biomoleculen zijn er nog veel andere organische verbindingen en
componenten:
Componenten waarvan samenstelling in cel is universeel metabolieten
Componenten die zeer karakteristiek zijn secundaire metabolieten
Aminozuren
= bouwstenen voor proteïnen bevatten centraal C-atoom met daarop
amino-functie, zuurfunctie en zijketen. De functionele groepen zijn
geïoniseerd in totaal zijn ze niet geladen, ondanks geladen groepen =
zwitterion. Verschil in AZ zit in 4e substituent op C.
Monosachariden
= bouwstenen van polysachariden of koolhydraten. Ze hebben
standaardformule: (CH2O)n glucose C6H12O6
Er zijn vaak substituenten aanwezig op de OH-groepen. De ringstructuur en
andere OH-groepen zorgen voor de herkenbaarheid vd molecule.
35
,Nucleotiden
= bouwstenen van nucleïnezuren. Ze bestaan uit 3 componenten:
Monosacharide met 5 C-atomen: ribose of deoxyribose.
N-bevattende ringstructuur = base
1 of meerdere fosfaatgroepen
Bv. ATP of adenosinetrifosfaat.
Biologische polymeren
Macromoleculen = opgebouwd uit monomeren of residuen = beperkt # bouwstenen, maar
kan op verschillende manieren gecombineerd worden grote variatie aan grotere
structuren = voordeel: beperkt # bouwstenen volstaat om te overleven.
Eiwitten
Eiwitten, proteïnen of polypeptiden = polymeren van AZ. Er zijn 20 verschillende AZ die in
proteïnen ingebouwd kunnen worden = proteïnogene aminozuren.
Ze kunnen tot 100’en AZ bevatten veel combinaties mogelijk uit die 20 AZ. Zijketens van
AZ hebben elk specifieke chemische karakteristieken. Grote variatie in AZ-samenstelling in
proteïnen = weerspiegeld in grote variatie aan grootte, vorm en chemische eigenschappen
invloed op 3D-structuur en functie.
Eiwitten = groep van biomoleculen met grootste structurele variabiliteit.
Polysachariden
= polymeren opgebouwd uit monosachariden. Vaak zijn het homogene polymeren die
samengesteld zijn uit 1 of beperkt # types monosachariden enige biopolymeren met
vertakte structuren.
Door homogene samenstelling beperkt # mogelijke vormen en functies. Voornaamste
functies: stockage moleculen voor cellulaire energie en verlenen van structurele steun.
Nucleïnezuren
= polymeren van nucleotiden. Er zijn 2 groepen: DNA = deoxyribonucleïnezuur en RNA =
ribonucleïnezuur. Het verschil tussen beide = ribose 2-deoxyribose bij DNA en ribose bij
RNA DNA heeft O minder.
Verder zijn er slechts 5 bouwstenen, ze zijn genoemd naar base aanwezig in nucleotide: A, G,
C, T en U zorgt voor uniformere structuur in vgl. met eiwitten. DNA komt voor als
helixstructuur, RNA als compacte globulair opgevouwen structuur.
Voornaamste functie = dragen van genetische informatie.
Lipiden
= 4e groep van biomoleculen geen macromolecule, vormen geen polymeren, wel vormen
ze door hydrofobe interacties complexe aggregaten.
Er is geen algemene structuurformule ze hebben wel een gemeenschappelijk kenmerk =
zeer lage oplosbaarheid in water.
Lipiden = deel vd membranen en voorzien in opslag van energie.
36
, 3D-structuur
Wordt bepaald door conformatie en configuratie.
Moleculen met verschillende conformatie verschillende ruimtelijke ordening.
Verschillende vormen kunnen in elkaar omgezet worden zonder verbreken vd cov bindingen.
Moleculen met verschillende configuratie zelfde chemische formule, maar omzetting
tussen verschillende vormen is niet meer mogelijk hebben dubbele en drievoudige
bindingen.
Interacties tussen biomoleculen = stereospecifiek 3D-structuur is cruciaal. Betrokkenheid
van enzymen bij biochemische reacties ligt aan basis vd isomeren. Enzymen maken
onderscheid tussen verschillende isomeren.
Hf 2: lipiden
Inleiding
Vetten en oliën = vorm van energieopslag in alle levende organismen. Het zijn afgeleiden van
vetzuren. Vrije vetzuren, triacylglycerolen en wassen = voornaamste vormen sterk
gereduceerde verbindingen. Cellulaire oxidatie van vetzuren tot CO2 en H2O = sterk
exergonische reactie levert meer energie op dan dat oxidatie vd minder gereduceerde
koolhydraten.
Lipiden als opslagmoleculen
Vetzuren
= carboxylzuren met lange C-ketens. Biologische vetzuren vertakt, wel kunnen ze verzadigt
(geen dubbele bindingen) of onverzadigd zijn (met dubbele of drievoudige bindingen). In
veresterde vorm in triglyceriden belangrijke opslagmoleculen, veresterd in fosfolipiden =
bouwsteen van membraanlipiden.
In planten en dieren zijn C-ketens met 16 en 18 C-atomen het meest voorkomend. Synthese
van vetzuren gebeurt door opeenvolgende condensatie van acetyl-eenheden (2 C-
fragmenten) vetzuren hebben een even aantal C’s.
Dubbele binding in enkelvoudig onverzadigde vetzuren zit meestal na C9, bij meervoudig
onverzadigde vetzuren bevindt het zich na C12 en C15. Dubbele bindingen zijn meestal
gescheiden door methylgroep geen geconjugeerde dubbele bindingen. De dubbele
binding neemt meestal de Z-configuratie aan cis-configuratie. Transvetzuren worden
gevormd bij fermentatie van dierlijke vetzuren.
Systematische naamgeving
Nummering start aan carboxyl-C-atoom = C1. Het -C-atoom = het volgende C-atoom. -C-
atoom = laatste in de keten. Dubbele bindingen nummer van C-atoom waarna dubbele
binding zich bevindt te vermelden voor de naam.
Eerste deel hoe lang de C-keten is
Laatste deel -zuur carboxylzuurmolecule
Middendeel info over dubbele bindingen
-aan = verzadigde vetzuren geen dubbele bindingen
-een = aanwezigheid van 1 dubbele binding
Di-, tri-, tetra- voor ‘-een’ meerdere dubbele bindingen aanwezig
Voor naamgeving wordt positie vd dubbele binding weergegeven.
37
