Samenvatting Medicinale chemie deel DNA boek 1

DNA
 Rechtstreeks
o Intercalatie: vlakke structuur die past tussen opeenvolgende bp waardoor
lokaal de structuur verandert  DNA niet meer herkend door enzymen 
DNA vervult functie niet meer
 Anthracycline antibiotica: antitumoraal (te toxisch als antibioticum),
structuur: aminoglycoside (in mineure groeve) + vlak gedeelte
 Adriamycine/doxorubicine
Chinon: vrije radicalen   Daunomycine/daunorubicine
cardiotoxiciteit  Dactinomycine: antitumoraal (te toxisch als antibioticum)
 Synthetische verbindingen
 Amsacrine
 Mitoxantrone
 Ellipticine
o Binding en doorbraak: vorming vrije radicalen  superoxideradicalen, ook
onrechtstreeks
 Bacteriële + protozoa infecties (antibiotica)
 Nitrofuranen en –imidazolen
o Nitrofurantoine
o Nitrofurazone NO2: activiteit
o Nifurtoinol
Imidazool/furaan: redoxpotentiaal NO2
o Metronidazol
 enkel in anaerobe cellen
o Nimorazol
o Tinidazol Subtituenten: redoxpotentiaal

o Ornidazol
 Antitumoraal
 Anthracyclines
 Bleomycine: enkel in aerobe cellen, ook onrechtstreeks, stabiele
vorm (Cu), actieve vorm (Fe)
o Alkylerend: antitumoraal
 Direct
 2-Haloalkylamines: vorming aziridiniumion intermediair, R-groep
draagt bij tot reactiviteit en oplosbaarheid
o Melfalan
o Estramustine (prostaatcarcinoom)
 Methaansulfonaten
o Busulfam: kruisverbindingen
 Ethyleenimines
o Thiotepa: 2 manieren van alkyleren
 Aryltriazines: aromatische groep met 3 opeenvolgende N
o Dacarbazine: 2 manieren van alkyleren
 Enzymatische activatie
 Reductie: vaak een chinon
o Mitomycine C: kruisverbindingen
o Anthracyclines
o Camptothecine: kruisverbindingen