Biochemie I
Hoofdstuk 4: Koolhydraten
Inhoudsopgave
1. Mono-, di-, en polysacchariden .......................................................................................................... 2
1.1 Monosaccharidenzijndesimpelstecarbohydraten ................................................................................. 2
1.2 Organismenbevattentalvanhexosederivaten ...................................................................................... 11
1.3 Disacchariden bestaan uit twee monosacchariden die covalent aan mekaar
gebondenzijnviaeenglycosidischebinding .......................................................................................................... 12
1.4 Polysacchariden zijn divers in hun opbouw, structuur en functie ....................................................... 15
2. Glycoconjugaten: proteoglycanen, glycoproteïnen en glycosphingolipiden ........................................ 20
2.1 Veel carbohydraten zijn covalent gekoppeld aan andere biomoleculen............................................. 20
2.2 Proteoglycanen zijn glycosaminoglycaan-bevattende macromoleculen die deel uitmaken van het
celoppervlak en de extracellulaire matrix .......................................................................................................... 21
2.3 Glycoproteïnen bezitten covalent gekoppelde oligosacchariden ........................................................ 24
2.4 Glycolipiden en lipopolysacchariden maken deel uit van biologische membranen ............................ 24
3. Desuikercode................................................................................................................................... 26
3.1 Carbohydraten zijn informatie-houdende moleculen en de suikercode kan gele-
zenwordendoorlectines ...................................................................................................................................... 26
3.2 Bloedgroepen zijn gebaseerd op de glycosylatiepatronen van glycoproteïnen en -lipiden ................ 27
3.3 Desuikercodekanookgelezenwordendoorpathogenen ........................................................................ 30
,1. Mono-, di-, en polysacchariden
1.1 Monosacchariden zijn de simpelste carbohydraten
Koolhydraten (ook wel sachariden genoemd): moleculen op basis van koolstof die rijk zijn aan
hydroxylgroepen (empirische formule (CH2O)n)
Monosachariden zijn de eenvoudigste koolhydraten en bevatten meestal tussen 3 en 7
koolstofatomen
- triosen: monosachariden bestaande uit drie koolstofatomen
- tetrossen: monosachariden bestaande uit vier koolstofatomen
- pentosen: monosachariden bestaande uit vijf koolstofatomen
- hexosen: monosachariden met zes koolstofatomen
- heptosen: monosachariden bestaande uit zeven koolstofatomen
Monosachariden kunnen in twee hoofdgroepen worden ingedeeld:
- aldoses: monosachariden die een aldehydegroep bevatten
- ketoses: monosachariden die een ketongroep bevatten
Er wordt een algemene nomenclatuur gebruikt op basis van het aantal koolstofatomen en of de
monosacharide een aldose of een ketose is
De ketoses met vier en vijf koolstofatomen worden aangeduid door "ul" in te voegen in de naam
van de overeenkomstige aldose
,Alle monosachariden (behalve dihydroxyaceton) bevatten een of meer chirale koolstofatomen en
komen dus in optisch actieve isomeren voor
Een molecuul met n chirale centra kan 2n stereoisomeren hebben
De eenvoudigste aldotriose (glyceraldehyde) bezit 1 chiraal centrum en kan dus 2 stereoisomeren
hebben (in dit geval enantiomeren)
De visualisatie van beide enantiomeren kan worden
vereenvoudigd met behulp van de Fischer projectie (een
grafische conventie voor het aangeven van de moleculaire
configuratie waarbij horizontale lijnen bindingen voorstellen die
zich boven het tekenvlak uitstrekken en verticale lijnen bindingen
die zich onder het tekenvlak uitstrekken)
Het chirale koolstofatoom van glyceraldehyde is een belangrijk
referentiepunt dat als basis dient voor de nomenclatuur van
beide enantiomeren
D-glyceraldehyde: wanneer de hydroxylgroep op de
referentiekoolstof zich rechts in de Fischerprojectie bevindt
(dextro, D)
L-glyceraldehyde: wanneer de hydroxylgroep op de
referentiekoolstof zich links in de Fischer-projectie bevindt (levo,
L)
, Het chiraal koolstofatoom van glyceraldehyde is een belangrijk referentiepunt dat als basis dient voor
de nomenclatuur van aminozuren (cfr. hoofdstuk 2) en monosacchariden
D-monosachariden: monosachariden die dezelfde configuratie hebben als D-glyceraldehyde in het
chirale centrum dat het verst verwijderd is van het carbonylkoolstofatoom
L-monosachariden: monosachariden die dezelfde configuratie hebben als L-glyceraldehyde in het
chirale centrum dat het verst verwijderd is van het carbonylkoolstofatoom
Deze nomenclatuur voor aminozuren en monosacchariden werd bedacht door Emil Fischer en wordt
tot op heden nog gebruikt. Nobelprijs voor scheikunde (1902) Emil Fischer
"als erkenning voor de buitengewone diensten die hij heeft bewezen door zijn werk aan suiker- en
purinesynthesen"
Zowel L- als D-monosacchariden komen in de natuur voor. De meeste monosacchariden in gewervelde
dieren bestaan in de D-configuratie.
In de Fischer projectie is de monosaccharideketen altijd zo georiënteerd dat de carbonylgroep aan het
bovenste eind van de keten zit
! De koolstofatomen zijn van boven naar beneden genummerd
Hoofdstuk 4: Koolhydraten
Inhoudsopgave
1. Mono-, di-, en polysacchariden .......................................................................................................... 2
1.1 Monosaccharidenzijndesimpelstecarbohydraten ................................................................................. 2
1.2 Organismenbevattentalvanhexosederivaten ...................................................................................... 11
1.3 Disacchariden bestaan uit twee monosacchariden die covalent aan mekaar
gebondenzijnviaeenglycosidischebinding .......................................................................................................... 12
1.4 Polysacchariden zijn divers in hun opbouw, structuur en functie ....................................................... 15
2. Glycoconjugaten: proteoglycanen, glycoproteïnen en glycosphingolipiden ........................................ 20
2.1 Veel carbohydraten zijn covalent gekoppeld aan andere biomoleculen............................................. 20
2.2 Proteoglycanen zijn glycosaminoglycaan-bevattende macromoleculen die deel uitmaken van het
celoppervlak en de extracellulaire matrix .......................................................................................................... 21
2.3 Glycoproteïnen bezitten covalent gekoppelde oligosacchariden ........................................................ 24
2.4 Glycolipiden en lipopolysacchariden maken deel uit van biologische membranen ............................ 24
3. Desuikercode................................................................................................................................... 26
3.1 Carbohydraten zijn informatie-houdende moleculen en de suikercode kan gele-
zenwordendoorlectines ...................................................................................................................................... 26
3.2 Bloedgroepen zijn gebaseerd op de glycosylatiepatronen van glycoproteïnen en -lipiden ................ 27
3.3 Desuikercodekanookgelezenwordendoorpathogenen ........................................................................ 30
,1. Mono-, di-, en polysacchariden
1.1 Monosacchariden zijn de simpelste carbohydraten
Koolhydraten (ook wel sachariden genoemd): moleculen op basis van koolstof die rijk zijn aan
hydroxylgroepen (empirische formule (CH2O)n)
Monosachariden zijn de eenvoudigste koolhydraten en bevatten meestal tussen 3 en 7
koolstofatomen
- triosen: monosachariden bestaande uit drie koolstofatomen
- tetrossen: monosachariden bestaande uit vier koolstofatomen
- pentosen: monosachariden bestaande uit vijf koolstofatomen
- hexosen: monosachariden met zes koolstofatomen
- heptosen: monosachariden bestaande uit zeven koolstofatomen
Monosachariden kunnen in twee hoofdgroepen worden ingedeeld:
- aldoses: monosachariden die een aldehydegroep bevatten
- ketoses: monosachariden die een ketongroep bevatten
Er wordt een algemene nomenclatuur gebruikt op basis van het aantal koolstofatomen en of de
monosacharide een aldose of een ketose is
De ketoses met vier en vijf koolstofatomen worden aangeduid door "ul" in te voegen in de naam
van de overeenkomstige aldose
,Alle monosachariden (behalve dihydroxyaceton) bevatten een of meer chirale koolstofatomen en
komen dus in optisch actieve isomeren voor
Een molecuul met n chirale centra kan 2n stereoisomeren hebben
De eenvoudigste aldotriose (glyceraldehyde) bezit 1 chiraal centrum en kan dus 2 stereoisomeren
hebben (in dit geval enantiomeren)
De visualisatie van beide enantiomeren kan worden
vereenvoudigd met behulp van de Fischer projectie (een
grafische conventie voor het aangeven van de moleculaire
configuratie waarbij horizontale lijnen bindingen voorstellen die
zich boven het tekenvlak uitstrekken en verticale lijnen bindingen
die zich onder het tekenvlak uitstrekken)
Het chirale koolstofatoom van glyceraldehyde is een belangrijk
referentiepunt dat als basis dient voor de nomenclatuur van
beide enantiomeren
D-glyceraldehyde: wanneer de hydroxylgroep op de
referentiekoolstof zich rechts in de Fischerprojectie bevindt
(dextro, D)
L-glyceraldehyde: wanneer de hydroxylgroep op de
referentiekoolstof zich links in de Fischer-projectie bevindt (levo,
L)
, Het chiraal koolstofatoom van glyceraldehyde is een belangrijk referentiepunt dat als basis dient voor
de nomenclatuur van aminozuren (cfr. hoofdstuk 2) en monosacchariden
D-monosachariden: monosachariden die dezelfde configuratie hebben als D-glyceraldehyde in het
chirale centrum dat het verst verwijderd is van het carbonylkoolstofatoom
L-monosachariden: monosachariden die dezelfde configuratie hebben als L-glyceraldehyde in het
chirale centrum dat het verst verwijderd is van het carbonylkoolstofatoom
Deze nomenclatuur voor aminozuren en monosacchariden werd bedacht door Emil Fischer en wordt
tot op heden nog gebruikt. Nobelprijs voor scheikunde (1902) Emil Fischer
"als erkenning voor de buitengewone diensten die hij heeft bewezen door zijn werk aan suiker- en
purinesynthesen"
Zowel L- als D-monosacchariden komen in de natuur voor. De meeste monosacchariden in gewervelde
dieren bestaan in de D-configuratie.
In de Fischer projectie is de monosaccharideketen altijd zo georiënteerd dat de carbonylgroep aan het
bovenste eind van de keten zit
! De koolstofatomen zijn van boven naar beneden genummerd
