Module 1: Biomoleculen
1. Belangrijke Klassen biomoleculen
- Suikers/koolhydraten
- Lipiden/vetten: vetzuren en glycerol
- Proteïnen/eiwitten: aminozuren en peptiden
- Nucleïnezuren: nucleotiden en basen
Alle levensvormen op aarde gebruiken deze biomoleculen
Stoffen zijn opgelost in waterig milieu in lichaam
Waterige oplossingen zijn afgescheiden door membranen van elkaar
2. Suikers/koolhydraten
- Bouwstenen: monosachariden
- Bindingen: glycosidebindingen
- Belang van stereochemie: 2 suikers met gelijke samenstelling maar
verschillende bouw hebben verschillende eigenschappen
o L- en D-isomeren
o Mannose/glucose/galactose: verschil in spiegeling van
hydroxylgroepen
Niet te onderscheiden op basis van gewicht
- Niet coderend in het genoom: enkel enzymes die suikers aanmaken
- Polymeren hebben geen unieke grootte
Molecuulmassa is een variabel getal
- Meest abundante biomoleculen op aarde
- Belang: voeding, metabolisme, biomedische toepassingen
2.1.Disachariden
o Sucrose = glucose + fructose
Alfa 1->2 binding
Zit in voeding
Relatie met caries en obesitas/diabetes
o Lactose = galactose + glucose
Bèta 1->4 binding
Belangrijkste suiker in moedermelk en koemelk
o Maltose = glucose + glucose
Alfa 1->4 binding
Tussenproduct in spijsvertering van zetmeel en bierproductie
2.2.Oligosachariden
Belang voor structuur van membranen
o Glycolipiden
Vormen laagje op membranen
Belangrijk voor structuur
o Glycoproteinen: suikerstruiken die op eiwitten zitten
O-gebonden: aan AZ met OH groep
N-gebonden: aan asparagineresidus van AZ
Eiwitten die ge-exporteerd worden uit cel of in
celmembraan komen
Leveren informatie bij interacties met andere structuren
2.3.Polysachariden
o Cellulose
, Stijve kabel van glucose
Bèta 1->4 bindingen
Waterstofbruggen
Heel sterk
In celwanden
o Chitine
N-acetyl glucosamine keten
Structuurgevende polymeer in ongewervelde dieren:
Exoskelet van insecten
o Pantser van schaaldieren
o Glucosaminoglycanen
Bouwstenen zijn afgeleiden van reguliere suikers
Sterk polair, negatieve ladingen
Binden veel water
Visceuze mengsels
Repeterende disacharide eenheid
Lange strengen
Proteoglycanen: covalent gebonden aan een eiwit
Functies in extracellulaire ruimte
Hyaluronzuur: belangrijkste structuurpolymeer in
Glasachtig lichaam (oog)
Navelstreng
Gewrichtsvloeistof
Heparine: belangrijkste structuurpolymeer in bloedvaatwand
Natuurlijke antistolling
Medische toepassingen antistolling
Bloedstolling in buisjes voorkomen
o Polysachariden voor energieopslag
Zetmeel: D-glucose polymeer
Belangrijkste energiereserve in planten
Onvertakt: amylose
spiraal
Vertakt: amylase
Glycogeen: functioneel belangrijke energiereserve in lever en
spieren
In centrum klein eiwit: glycogenine
Alfa 1-4 bindingen
Zijtakken vast aan hoofdtak met alfa 1-6 bindingen
Spieren gebruiken voor ATP-producten
Lever: bloedsuikerspiegel op pijl houden
Stokkage bij overmaat
Mobilisatie bij tekort
Dextranen:
energiereserve en schuilhol voor bacteriën in
mondholte
Aangemaakt door bacteriën
Kan leiden tot tandvleesontsteking of caries
3. Lipiden/vetten
- Bouwstenen:
, o Vetzuren
o Alcoholdrager: glycerol, cholesterol
- Bindingen: ester en etherbindingen
- Chemisch zeer divers
- Altijd hydrofoob effect
- Niet gecodeerd in genoom: enkel enzymen die lipiden aanmaken
- Belang: voeding, metabolisme, membranen, biomedische toepassingen
3.1.Vetzuren
o Lengte: even aantal C-atomen
o Onvertakte koolwatestofstaaren
o Verzadigde vetzuren: enkel enkelvoudige C-C bindingen
o Onverzadigde vetzuren: minstens 1 cis C=C dubbele binding
Positie van dubbele binding t.o.v. laatste koolstof wordt gebruikt
voor telling
Trans vetten: ongezond
o Triviaalnamen, structuren vetzuren kennen (boek)
Structuur (geïoniseerd) Leng Systematische naam Smeltp
te unt (°C)
Verzadigde vetzuren
CH₃(CH₂)₁₂COO⁻ C14 tetradecanoaat (myristaat) 54
CH₃(CH₂)₁₄COO⁻ C16 hexadecanoaat (palmitaat) 63
CH₃(CH₂)₁₆COO⁻ C18 octadecanoaat (stearaat) 70
CH₃(CH₂)₁₈COO⁻ C20 eicosanoaat (arachidaat) 77
CH₃(CH₂)₂₀COO⁻ C22 docosanoaat (behenaat) 82
Onverzadigde vetzuren
CH₃(CH₂)₅CH=CH(CH₂)₇COO⁻ C16 cis-9-hexadecanoaat 0
(palmitoleaat)
CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COO⁻ C18 cis-9-octadecanoaat (oleaat) 16
CH₃(CH₂)₄(CH=CHCH₂)₂(CH₂)₆C C18 cis,cis-9,12-octadecadienaatᵃ 5
OO⁻
CH₃CH₂(CH=CHCH₂)₃(CH₂)₆CO C18 all-cis-9,12,15- -11
O⁻ octadecatrienaatᵇ
CH₃(CH₂)₄(CH=CHCH₂)₄(CH₂)₂C C20 all-cis-5,8,11,14- -50
OO⁻ eicosatetraenaatᶜ
a: linoleaat; b: linolenaat; c: arachidonaat.
o Belang:
Vrije vetzuren: metabolieten
Veresterd aan alcoholgroep: lipiden
3.2.Triglyceriden: triacyl-glycerolen
o Opbouw: 3 vetzuren veresterd met drie
OH-groepen van glycerol
o Bindingen
Dierlijke vetten: verzadigde
vetzuren
Hoge smelttemperatuur
Plantaardige olieën of visolie:
onverzadigde vetzuren
Lage smelttemperatuur
, o Vanderwaals interacties zijn meer uitgesproken bij verzadigde
vetzuren
Hogere smelttemperatuur
o Belang:
Macronutriënt: energie
Energievooraad: vetweefsel
3.3.Membraanlipiden: glycerolipiden en sfingolipiden
o Opbouw glycerolipiden
Twee vetzuren op aanpalende OH-groepen van glycerol
Derde OH-groep glycerol: veresterd met een fosfaatgroep
Fosfatidylgroep
4 klassen afhankelijk van groep op
fosfatidyl
Choline
Ethanolamine
Serine
Inositol
o Opbouw sfingolipiden
Een vetzuur op aminoalcohol van
sfingosine
Fosfaatgroep of suikergoepen op
sfingosine
o Belang: amfipatiche structuren met
polaire kop en apolaire staart
Worden bijeengedreven tot dubellagen
Ontstaan lipidendubbellagen:
Polaire koppen willen met water interageren
Apoliare groepen worden weggedreven door water
Maximale opstapeling als dubbellagen
Vormen van biologische membranen
Grenzen van cellen en subcellulaire organellen
Waterwereld wordt gecompartimentaliseerd in kleine entiteiten
3.4.Cholesterol
o Opbouw
4 ringstructuren: A, B, C, D
Op D-ring: vertakte koolwaterstof
Op A-ring: OH groep
Op B-ring: 1 dubbele binding
Tussen A-B en C-D ringen 2 methylgroepen
o Niet veresterd in membraan
o Veresterd in vetdruppeltjes in bloedbaan of in cellen
3.5.Het vloeibaar mozaiekmodel van biologische membranen
Opbouw
o Muleculaire dubbellaag door membraanlipiden
o Moleculen hebben zwakke aantrekkingskrachten tot elkaar:
vloeibaar
o Integrale membraaneiwitten met amfipatische opbouw dobberen in
dubbellaag
Apolaire dele interageren met vetzuurstaarten
Polaire delen interageren met waterwereld