Hoofdstuk 4: lipiden en membranen
DEEL 1: LIPIDEN
1. Structuur en chemie van vetzuren
- Lipiden zijn ofwel hydrofoob ofwel amfipatisch:
o Hydrofoob = bevatten niet-polaire groepen
o Amfipatisch = bevatten polaire en niet-polaire groepen
- Door het hydrofoob karakter van lipiden
Membranen een efficiënte barrière tegen het binnendringen van meer polaire
moleculen
- Vetzuren:
o Lagne C-H keten (staart)
o Terminale carboxyl-groep (hoofd), meestal geïoniseerd bij fysiologische
omstandigheden
De omega notatie begint te tellen
vanaf de methyl groep (zwarte)
De delta notatie begint te tellen
vanaf de zuurgroep (rode)
o Meestal gecomplexeerd met andere moleculen (bv veresterd met glycerol)
o Meeste vetzuren in natuur bestaan uit even aantal C-atomen
Marine organismen zijn uitzondering, hebben vaak vetzuren met
oneven C-atomen
o Verzadigd (enkelvoudige) of onverzadigd (1 of meer dubbele)
Mono-onverzadigd: slechts één dubbele binding
Poly-onverzadigd: meerdere dubbele bindingen
o 4 manieren om een vetzuur een naam te geven:
Systematische naam: bv octadecaanzuur
Gangbare naam: bv stearinezuur
Symbool: bv C18:0
Structuurformule (structuur kunnen tekenen)
o Verzadigde vetzuren:
Koolwaterstofstaart is zeer flexibel, rotatie rond C-C atomen
Volledig uitgestrekte vorm is meest stabiele
Nemen veel verschillende conformaties aan
Meest voorkomende
Stearinezuur (C18:0) en palmitinezuur (C16:0)
De Visscher Amber – KU Leuven Kulak – Farmaceutische Wetenschappen 1 de Bachelor Semester 1
, o Onverzadigde vetzuren (komen vaker voor in natuur dan verzadigde):
Meest voorkomende
Oliezuur (C18:1△9)
dubbele bindingen zijn bijna altijd cis-configuratie, veroorzaken een
kink
o verzadigde vetzuren kunnen dicht gestapeld worden maar onverzadigde
niet
o 2 vetzuren op kamertemperatuur, en de ene is vast en de andere niet dan
zal die vaste het meest verzadigd zijn
o Essentiële vetzuren: vetzuren die niet gesynthetiseerd worden door
zoogdieren maar wel levensnoodzakelijk zijn
Bv: linileenzuur en α-linoleenzuur
o Arachidonzuur wordt gesynthetiseerd van linolzuur semi-essentieel
vetzuur
o Diëten met veel verzadigde vetzuren hoger risico op vaat- en
hartziekten
o Diëten met relatief veel onverzadigde vetzuren lager risico op beroertes
en hartaanvallen
o Plantaardige oliën meestal meer onverzadigde vetzuren dan in dierlijke
oliën of vetten, MAAR toch ook plantaardige oliën met relatief veel
verzadigde vetzuren
Paars: verzadigd
Groen:
onverzadigd
Rood: dierlijk
Oranje:
plaantaardig
De Visscher Amber – KU Leuven Kulak – Farmaceutische Wetenschappen 1 de Bachelor Semester 1
, o Palmolie:
Relatief lage hoeveelheid poly-onverzadigde vetzuren
Rijk aan verzadigd palmitinezuur
o Koolzaadolie:
Gepromoot als gezonde olie
Slechts 7% verzadigde vetzuren
Geëxtraheerd uit zaden van koolzaad
Lang gebruikt als lampolie en niet als eetbaar aanzien omwille van
zijn hoge hoeveelheid erucazuur
Aangepast teelt heeft koolzaadplant geleverd die nog 1% erucazuur
bevat en wordt dus nu gebruikt voor bakken en koken
o Kokosnootolie:
Hoge gehaltes laurinezuur en myristinezuur beiden verzadigd
Weinig onverzadigde vetzuren
o Meeste onverzadigde vetzuren zijn cis-vetzuren
Trans-vetzuren worden gevormd in sommige bacteriën via migratie
en isomerisatie van dubbele bindingen
De bacteriën vormen de trans-vetzuren in de maag van dieren.
Bijgevolg bevat melk, boter, kaas en vlees afkomstig van deze
dieren matige hoeveelheden aan trans-vetzuren
Geproceste vetzuren zoals margarine die gemaakt worden door
partiële hydrogenatie van poly- onverzadigde oliën (van mais,
zonnebloemen) bevatten redelijke hoeveelheden van trans-
vetzuren
Klinische studies: overvloedig eten van verwerk voedsel dat
partieel gehydrogeneerde plantaardige oliën bevat
cardiovasculaire aandoeningen.
Diëten hoog in trans-vetzuren doen het plasma LDL stijgen
en HDL dalen
dieet dat het risico op hart- en vaatziekten moet doen
dalen moet dus weinig trans en weinig verzadigde vetzuren
bevatten
De Visscher Amber – KU Leuven Kulak – Farmaceutische Wetenschappen 1 de Bachelor Semester 1
DEEL 1: LIPIDEN
1. Structuur en chemie van vetzuren
- Lipiden zijn ofwel hydrofoob ofwel amfipatisch:
o Hydrofoob = bevatten niet-polaire groepen
o Amfipatisch = bevatten polaire en niet-polaire groepen
- Door het hydrofoob karakter van lipiden
Membranen een efficiënte barrière tegen het binnendringen van meer polaire
moleculen
- Vetzuren:
o Lagne C-H keten (staart)
o Terminale carboxyl-groep (hoofd), meestal geïoniseerd bij fysiologische
omstandigheden
De omega notatie begint te tellen
vanaf de methyl groep (zwarte)
De delta notatie begint te tellen
vanaf de zuurgroep (rode)
o Meestal gecomplexeerd met andere moleculen (bv veresterd met glycerol)
o Meeste vetzuren in natuur bestaan uit even aantal C-atomen
Marine organismen zijn uitzondering, hebben vaak vetzuren met
oneven C-atomen
o Verzadigd (enkelvoudige) of onverzadigd (1 of meer dubbele)
Mono-onverzadigd: slechts één dubbele binding
Poly-onverzadigd: meerdere dubbele bindingen
o 4 manieren om een vetzuur een naam te geven:
Systematische naam: bv octadecaanzuur
Gangbare naam: bv stearinezuur
Symbool: bv C18:0
Structuurformule (structuur kunnen tekenen)
o Verzadigde vetzuren:
Koolwaterstofstaart is zeer flexibel, rotatie rond C-C atomen
Volledig uitgestrekte vorm is meest stabiele
Nemen veel verschillende conformaties aan
Meest voorkomende
Stearinezuur (C18:0) en palmitinezuur (C16:0)
De Visscher Amber – KU Leuven Kulak – Farmaceutische Wetenschappen 1 de Bachelor Semester 1
, o Onverzadigde vetzuren (komen vaker voor in natuur dan verzadigde):
Meest voorkomende
Oliezuur (C18:1△9)
dubbele bindingen zijn bijna altijd cis-configuratie, veroorzaken een
kink
o verzadigde vetzuren kunnen dicht gestapeld worden maar onverzadigde
niet
o 2 vetzuren op kamertemperatuur, en de ene is vast en de andere niet dan
zal die vaste het meest verzadigd zijn
o Essentiële vetzuren: vetzuren die niet gesynthetiseerd worden door
zoogdieren maar wel levensnoodzakelijk zijn
Bv: linileenzuur en α-linoleenzuur
o Arachidonzuur wordt gesynthetiseerd van linolzuur semi-essentieel
vetzuur
o Diëten met veel verzadigde vetzuren hoger risico op vaat- en
hartziekten
o Diëten met relatief veel onverzadigde vetzuren lager risico op beroertes
en hartaanvallen
o Plantaardige oliën meestal meer onverzadigde vetzuren dan in dierlijke
oliën of vetten, MAAR toch ook plantaardige oliën met relatief veel
verzadigde vetzuren
Paars: verzadigd
Groen:
onverzadigd
Rood: dierlijk
Oranje:
plaantaardig
De Visscher Amber – KU Leuven Kulak – Farmaceutische Wetenschappen 1 de Bachelor Semester 1
, o Palmolie:
Relatief lage hoeveelheid poly-onverzadigde vetzuren
Rijk aan verzadigd palmitinezuur
o Koolzaadolie:
Gepromoot als gezonde olie
Slechts 7% verzadigde vetzuren
Geëxtraheerd uit zaden van koolzaad
Lang gebruikt als lampolie en niet als eetbaar aanzien omwille van
zijn hoge hoeveelheid erucazuur
Aangepast teelt heeft koolzaadplant geleverd die nog 1% erucazuur
bevat en wordt dus nu gebruikt voor bakken en koken
o Kokosnootolie:
Hoge gehaltes laurinezuur en myristinezuur beiden verzadigd
Weinig onverzadigde vetzuren
o Meeste onverzadigde vetzuren zijn cis-vetzuren
Trans-vetzuren worden gevormd in sommige bacteriën via migratie
en isomerisatie van dubbele bindingen
De bacteriën vormen de trans-vetzuren in de maag van dieren.
Bijgevolg bevat melk, boter, kaas en vlees afkomstig van deze
dieren matige hoeveelheden aan trans-vetzuren
Geproceste vetzuren zoals margarine die gemaakt worden door
partiële hydrogenatie van poly- onverzadigde oliën (van mais,
zonnebloemen) bevatten redelijke hoeveelheden van trans-
vetzuren
Klinische studies: overvloedig eten van verwerk voedsel dat
partieel gehydrogeneerde plantaardige oliën bevat
cardiovasculaire aandoeningen.
Diëten hoog in trans-vetzuren doen het plasma LDL stijgen
en HDL dalen
dieet dat het risico op hart- en vaatziekten moet doen
dalen moet dus weinig trans en weinig verzadigde vetzuren
bevatten
De Visscher Amber – KU Leuven Kulak – Farmaceutische Wetenschappen 1 de Bachelor Semester 1
