Organische Chemie
Samenvatting
Hoofdstukken XIV · XV · XVI · XVII · XVIII
,Hoofdstuk XIV: Carbonyl-verbindingen 1
XIV.1 Nomenclatuur
Carbonzuren
Carbonzuren worden benoemd door aan het overeenkomstige alkaan de uitgang '-zuur' toe te
voegen. C-1 is steeds het carbonyl-C-atoom.
IUPAC-naam Triviale naam Structuur
Methaanzuur Mierenzuur H-COOH
Ethaanzuur Azijnzuur CH₃COOH
Propaanzuur Propionzuur CH₃CH₂COOH
Butaanzuur Boterzuur CH₃(CH₂)₂COOH
2-propeenzuur Acrylzuur CH₂=CH-COOH
Benzeencarbonzuur Benzoëzuur C₆H₅-COOH
• Als carboxylgroep aan een ring: term '-carbonzuur' toevoegen (bv.
cyclohexaancarbonzuur)
• Zouten: uitgang '-oaat'; naam: kation eerst, dan anion (bv. natriumethanoaat)
• Carbonzuren met ≤6 C worden dikwijls met hun triviale naam benoemd
Zuuranhydriden
Verlies van water bij combinatie van twee carbonzuren → anhydride.
• Symmetrisch anhydride: twee identieke carbonzuren → naam carbonzuur + '-
anhydride' (bv. ethaanzuuranhydride)
• Gemengd anhydride: twee verschillende carbonzuren → beide namen alfabetisch + '-
anhydride' (bv. ethaanzuurmethaanzuuranhydride)
Zuurhalogeniden
OH-groep vervangen door halogeen. Naamgeving: '-aanzuur' → '-oylhalide'; '-carbonzuur' → '-
carbonylhalide'. De meest voorkomende zijn zuurchloriden. Bereiding: carbonzuur + SOCl₂ →
zuurchloride + SO₂ + HCl; ook PCl₃ of PBr₃.
Esters
OR'-groep ter vervanging van OH. Naamgeving: eerst naam van de R'-keten (gebonden aan
carboxyl-O) + naam carbonzuur waarbij '-aanzuur' → '-oaat'. Cyclische esters = lactonen (2-
oxacycloalkanonen).
Amiden
NH₂-, NHR- of NR₂-groep ter vervanging van OH. Naamgeving: '-zuur' → '-amide'.
Substituenten op N voorafgegaan door 'N-'. Cyclische amiden = lactamen (2-
azacycloalkanonen).
Nitrillen
C≡N functionele groep (cyanogroep). Naamgeving: alkaan + '-nitril'. Beschouwd als afgeleid
van carbonzuren.
, Prioriteitsvolgorde functionele groepen
Volgorde (hoog → laag): carbonzuur > ester > amide > nitril > aldehyde > keton > alcohol >
amine > alkeen > alkyn > alkaan > ether > alkylhalide
• Hoogste prioriteit = suffix (achtervoegsel); lagere prioriteit = prefix
• Keton als prefix: 'oxo-' | Aldehyde als prefix: 'formyl-' | Aldehyde aan ring: '-
carbaldehyde'
XIV.2 Structuur
Het carbonyl-C is sp²-gehybridiseerd → alle drie bindingspartners in hetzelfde vlak
(bindingshoeken ≈ 120°). C=O bestaat uit een σ-binding (sp²) en een π-binding (p-orbitalen
loodrecht op het vlak).
Esters, carbonzuren en amiden hebben twee resonantiestructuren (neutrale C=O en geladen
C⁺-O⁻):
• Zuurchloriden/anhydriden: resonantiebijdrage geladen structuur ≈ 0 (Cl⁻ en RCOO⁻
zijn goede leaving groups, weinig neiging positieve lading op Y te stabiliseren)
• Esters: matige resonantiebijdrage
• Amiden: sterkste resonantiebijdrage (N minder elektronegatief dan O → geeft
elektronenpaar makkelijker af via resonantie → C-N heeft gedeeltelijk dubbelband
karakter → amiden zijn planair)
KERNREGEL RESONANTIE ↔ REACTIVITEIT: Hoe GROTER de
resonantiestabilisatie → hoe STABIELER de carbonylverbinding → hoe MINDER
REACTIEF → hoe MOEILIJKER nucleofiele aanval. Dit geldt in het bijzonder voor
amiden: door de grote resonantiebijdrage is de carbonylgroep minder elektrofiel EN is
het vrij elektronenpaar van N minder beschikbaar.
XIV.3 Fysische Eigenschappen
Kookpunten (van laag naar hoog): ether < ester ≈ zuurchloride ≈ aldehyde ≈ keton < nitril <
carbonzuur < amide
• Esters/zuurchloriden: hoger dan ethers (polaire C=O), maar lager dan alcoholen
(geen intermoleculaire H-bruggen)
• Carbonzuren: hoge kookpunten door intermoleculaire H-brugvorming (dimeervorming)
• Amiden: hoogste kookpunten: sterke dipool-dipoolinteracties + H-brugvorming (als N-H
aanwezig)
• Nitrillen: kookpunt vergelijkbaar met alcoholen door sterke dipoolinteracties
Oplosbaarheid: oplosbaar in ethers, chlooralkanen, aromatische KWS. Verbindingen met < 4
C: oplosbaar in water. Esters, N,N-digesubstitueerde amiden (bv. DMF) en nitrillen: aprotische
polaire solventen.
XIV.4 Klasse I en Klasse II Carbonylverbindingen
Klasse Verbindingen Reactietype
Klasse I Carbonzuren, esters, amiden, zuurchloriden, Nucleofiele acylsubstitutie
zuuranhydriden, nitrillen
Klasse II Aldehyden en ketonen Nucleofiele additie
Samenvatting
Hoofdstukken XIV · XV · XVI · XVII · XVIII
,Hoofdstuk XIV: Carbonyl-verbindingen 1
XIV.1 Nomenclatuur
Carbonzuren
Carbonzuren worden benoemd door aan het overeenkomstige alkaan de uitgang '-zuur' toe te
voegen. C-1 is steeds het carbonyl-C-atoom.
IUPAC-naam Triviale naam Structuur
Methaanzuur Mierenzuur H-COOH
Ethaanzuur Azijnzuur CH₃COOH
Propaanzuur Propionzuur CH₃CH₂COOH
Butaanzuur Boterzuur CH₃(CH₂)₂COOH
2-propeenzuur Acrylzuur CH₂=CH-COOH
Benzeencarbonzuur Benzoëzuur C₆H₅-COOH
• Als carboxylgroep aan een ring: term '-carbonzuur' toevoegen (bv.
cyclohexaancarbonzuur)
• Zouten: uitgang '-oaat'; naam: kation eerst, dan anion (bv. natriumethanoaat)
• Carbonzuren met ≤6 C worden dikwijls met hun triviale naam benoemd
Zuuranhydriden
Verlies van water bij combinatie van twee carbonzuren → anhydride.
• Symmetrisch anhydride: twee identieke carbonzuren → naam carbonzuur + '-
anhydride' (bv. ethaanzuuranhydride)
• Gemengd anhydride: twee verschillende carbonzuren → beide namen alfabetisch + '-
anhydride' (bv. ethaanzuurmethaanzuuranhydride)
Zuurhalogeniden
OH-groep vervangen door halogeen. Naamgeving: '-aanzuur' → '-oylhalide'; '-carbonzuur' → '-
carbonylhalide'. De meest voorkomende zijn zuurchloriden. Bereiding: carbonzuur + SOCl₂ →
zuurchloride + SO₂ + HCl; ook PCl₃ of PBr₃.
Esters
OR'-groep ter vervanging van OH. Naamgeving: eerst naam van de R'-keten (gebonden aan
carboxyl-O) + naam carbonzuur waarbij '-aanzuur' → '-oaat'. Cyclische esters = lactonen (2-
oxacycloalkanonen).
Amiden
NH₂-, NHR- of NR₂-groep ter vervanging van OH. Naamgeving: '-zuur' → '-amide'.
Substituenten op N voorafgegaan door 'N-'. Cyclische amiden = lactamen (2-
azacycloalkanonen).
Nitrillen
C≡N functionele groep (cyanogroep). Naamgeving: alkaan + '-nitril'. Beschouwd als afgeleid
van carbonzuren.
, Prioriteitsvolgorde functionele groepen
Volgorde (hoog → laag): carbonzuur > ester > amide > nitril > aldehyde > keton > alcohol >
amine > alkeen > alkyn > alkaan > ether > alkylhalide
• Hoogste prioriteit = suffix (achtervoegsel); lagere prioriteit = prefix
• Keton als prefix: 'oxo-' | Aldehyde als prefix: 'formyl-' | Aldehyde aan ring: '-
carbaldehyde'
XIV.2 Structuur
Het carbonyl-C is sp²-gehybridiseerd → alle drie bindingspartners in hetzelfde vlak
(bindingshoeken ≈ 120°). C=O bestaat uit een σ-binding (sp²) en een π-binding (p-orbitalen
loodrecht op het vlak).
Esters, carbonzuren en amiden hebben twee resonantiestructuren (neutrale C=O en geladen
C⁺-O⁻):
• Zuurchloriden/anhydriden: resonantiebijdrage geladen structuur ≈ 0 (Cl⁻ en RCOO⁻
zijn goede leaving groups, weinig neiging positieve lading op Y te stabiliseren)
• Esters: matige resonantiebijdrage
• Amiden: sterkste resonantiebijdrage (N minder elektronegatief dan O → geeft
elektronenpaar makkelijker af via resonantie → C-N heeft gedeeltelijk dubbelband
karakter → amiden zijn planair)
KERNREGEL RESONANTIE ↔ REACTIVITEIT: Hoe GROTER de
resonantiestabilisatie → hoe STABIELER de carbonylverbinding → hoe MINDER
REACTIEF → hoe MOEILIJKER nucleofiele aanval. Dit geldt in het bijzonder voor
amiden: door de grote resonantiebijdrage is de carbonylgroep minder elektrofiel EN is
het vrij elektronenpaar van N minder beschikbaar.
XIV.3 Fysische Eigenschappen
Kookpunten (van laag naar hoog): ether < ester ≈ zuurchloride ≈ aldehyde ≈ keton < nitril <
carbonzuur < amide
• Esters/zuurchloriden: hoger dan ethers (polaire C=O), maar lager dan alcoholen
(geen intermoleculaire H-bruggen)
• Carbonzuren: hoge kookpunten door intermoleculaire H-brugvorming (dimeervorming)
• Amiden: hoogste kookpunten: sterke dipool-dipoolinteracties + H-brugvorming (als N-H
aanwezig)
• Nitrillen: kookpunt vergelijkbaar met alcoholen door sterke dipoolinteracties
Oplosbaarheid: oplosbaar in ethers, chlooralkanen, aromatische KWS. Verbindingen met < 4
C: oplosbaar in water. Esters, N,N-digesubstitueerde amiden (bv. DMF) en nitrillen: aprotische
polaire solventen.
XIV.4 Klasse I en Klasse II Carbonylverbindingen
Klasse Verbindingen Reactietype
Klasse I Carbonzuren, esters, amiden, zuurchloriden, Nucleofiele acylsubstitutie
zuuranhydriden, nitrillen
Klasse II Aldehyden en ketonen Nucleofiele additie
