Samenvatting Organic Chemistry Reaction Mechanisms | UGent | 2024/25

additie v HX aan alkyn

U U
H
C
sl
equiv
H
U
C
3
2l
u
Additie van H2O aan alkyn


O
H
2 O
H
widearc
O
H
4
S
2 H tautomerisatie
t rightharpoondown




Hydroboratie

B2 O
H brutomerisatie
0
F OH
Bit 1

Alkyn —> transalkeen

cdot
H
N
C
3
a 3 H
N
H
C
3
2
c
H
N
equiv
cdot
H
N
C
3
a s theta
N
H
3
u
ci theta
H
C
3
d1i 4
3
x
Alkylatiereactie

H
N
2
a
rightarrow
equiv
theta
N
H
C
B
3
2
Substitutiereactie


H
U
C
X
Y
R
2
Eliminatiereactie



H
C
X
Y
R
2 H
C
X
Y
R

Alcohol wordt gedeprotoneerd met zwak basische nucleo el want andere sterke nucleo elen worden zelf geprotoneerd in een
zuur milieu

via8N
OH
lambda
O
H
X
B
R
2
x
a
viaSNr wedgeOH t HBR Lambda
O
H
C
B
R2
nr
Alcohol + fosfortribrimide
pyridine
B
R
B
R
Lambda
prod_
O
N
0
B
R
P
2
n
i1 1 OH BR
BRp BRLOPBR
wedge



BRBr



fi fi

, Alcohol + thionylchloride

N
0 OH
O
H
A
a
s s U
O
U
C
S
vl uparrow
O
U
C
S
2
ou
Sulfonylchlorering

0
a
xj 11
wedge
frac
0
3
o
us1 O
N
0
S
backslash
rightarrow
wedge
OH s
0
Eliminatiereactie op alcoholen

O
H
O
H
2 methylshift
via E
1
O
H
4
S
2
Delta
O
H
2
yt
Lambda X
N 9
O
H
4
S
2
via 2
E O
H O
H
4
S
2
bigtriangleup
O
H
2 O
H
2
F O
H
4
S
2
Ether moet geactiveerd worden



out t HI
GOHH
hat O
H
C
X
Y
3
1I
Epoxide: nucleo ele substitutiereactie

in zuurmilieu

0 H H
0
x
end
matrix
begin
U1 O
H
oplus
H O
H
C
3
OHo
O
H
C
3
2
CH
H
C
3
2 U
X
2 H
U
C
3
1 H
C
2 rightarrow O
H
C
3
2
in basisch
0 milieu:oO U
X
3 O
H O
H
U
3
U
X
3
2 O
H
U
C
3
2
Organometaalverbindingen: keten verlengen met min 2 extra C’s

MD M Bang OHN'BR H
THE No NU

HX op ethers


HI 0
1 01t

krijgtTOM
H
OH minst gesubst Stuk

fi