Begrippenlijst organische
I
Organische chemmie= chemie van koolstof en zijn verbindingen
Orbitaal= ruimte waarin elektron 90-95% van zijn tijd doorbrengt: s/p/d
Knoopvlak= vlak waarin geen elektronendensiteit voorkomt: scheid de lobbes van de p- en d-
orbitalen
Afbau-regel= eerst bezetting van de orbitalen met de laagste energie-inhoud
Exclusieprincipe van Pauli= per orbitaal max 2 elektronen met tegenovergestelde spin
Regel van Hund= in geval van orbitalen met dezelfde energie moet je eerst in elk ongepaard elektron
alle orbitalen halfvol: gelijke spinoriëntatie
Valentieschaal= laatste bezette schaal
Ionaire binding= binding waarbij elektronentransfer gebeurt: 1 atoom verliest elektron(en) en andere
atoom neemt die op
Ionisatiepotentiaal= waarde die de geleverde energie weergeeft (elektronen opnemen)
Elektronenaffiniteit= waarde die de vrijgekomen energie weergeeft (elektronen afgeven)
Resonantiestructuren= structuren die allen verschillen in plaats van pi-elektronen en niet-bindende
elektronen: de kernen bezitten dezelfde posities
Moleculaire orbitaaltheorie = theorie dat atoomorbitalen overlappen tot vorming van een
molecuulorbitaal
Atoomorbitaal= plaats in de ruimte rond een atoom waar elektronen kunnen gevonden worden
Molecuulorbitaal= plaats in een molecule waar elektronen kunnen gevonden worden; worden
gevormd door combinatie van atoomorbitalen. Antibindend of bindend; sigma- of pi-binding
Hybridisatie= atoomorbitalen mengen (hybridizeren) tot vorming van hybride orbitalen
II
Elektronenmap= voorstelling van een molecule die weergeeft waar de meeste elektronen zitten :
rood is hoge densiteit
Koolstofskelet= een verzameling koolstofatomen die via enkelvoudige bindingen met elkaar
verbonden zijn en waarvan de overblijvende bindingen met waterstof gebeuren
Functionele groep = een verzameling aan elkaar gebonden atomen welke aanleiding geeft tot een
Skeletformule= zigzagvoorstelling= voorstelling waarbij enkel het koolstofskelet is weergegeven door
zigzaggende lijntjes; andere atomen als O en N worden wel weergegeven
Gecondenseerde structuurformule= formule waarbij idem groepen achter elkaar worden
samengenomen
Brutoformule= formule waarin weergegeven staat hoeveel er van elk atoom aanwezig is. Informatie
over de aard en ligging van chemische bindingen gaat verloren
Verzadigde KWS= KWS zonder dubbele bindingen
Onverzadigde KWS= KWS met dubbele en driedubbele bindingen
Isomeren= moleculen met dezelfde brutoformule, maar die van elkaar verschillen door de manier
waarop de atomen onderling zijn verbonden of geschikt
Aromatische moleculen= moleculen die voldoen aan de regel van Hückel
Alifatische moleculen= moleculen zonder aromatische ringstructuur
Constitutionele isomeren= isomeren die zich onderscheiden doordat de samenstellende atomen op
verschillende wijze met elkaar verbonden zijn
Stereoisomeren= isomeren met dezelfde constitutie maar een verschillende ruimtelijke verdeling van
de atoomgroepen
III
Cartesiaanse coördinaten= coördinaten volgen cartesiaans assenstelsel
, Interne coördinaten: bindingsafstand, valentiehhoek en torsiehoek
Conformeren= moleculen die verschillen door verschillende conformatie
Newman projectie= projectie waarbij het molecule zo is geplaatst dat de waarnemer langs de as
heen kijkt van de binding waarrond rotatie optreedt
Geschrankte vorm= vorm waarbij de sterische hinder minimaal is: laagste E stabieler
Geëclipseerde vorm= vorm waarbij de sterische hinder maximaal is: hoogste E minder stabieel
Anticonformatie butaan= conformatie van butaan waarbij de twee methylgroepen zover mogelijk uit
elkaar staan
Gauche-butaan conformatie= conformatie waarbij demethylgroepen 60° uit elkaar staan
Baeyer-spanning= verschijnsel dat ringvormige moleculen de neiging hebben om te decycliseren
omdat de chemische bindingzen in de molecule door hun conformatie in de ring gedwongen
verbogen worden tov hun meest natuurlijke configuratie (= 109,5°)
Pitzer spanning= tegenoverstaande H-atomen stoten elkaar af
Configurationele isomerie= een axiale molecule wordt een equatoriale molecule !! dit is niet dezelfde
molecule
IV
Achiraal= wanneer spiegelbeelden identiek zijn = superponeerbaar: spiegelbeelden passen op elkaar
Chiraal= 2 configuraties verhouden zich als beeld en spiegelbeeld ENANTIOMEREN
Stereocenter= centraal C atoom waarop 4 verschillende substituenten gebonden zijn
Gepolariseerd licht= licht dat door een polarisator gaat zodat het enkel oscilleert in één enkele
richting. Als dit door een optisch actieve binding gaat zal het polarisatievlak draaien.
Optisch actieve stof= stof die gepolarisert licht draait: chirale molecule
Polarimeter= meettoestel dat draaiing meet.: levorotatory of dextorotatory
Racemaat= een 50/50 mengsel van twee enantiomeren. Dit geeft netto gezien een draaiing van 0°
Resolutie= Scheiding van een racemaat in zijn twee enantiomeren
Racemisatie= uit één zuiver enantiomeer wordt een racemaat bekomen
Cahn-Ingold-Prelog Rules= regels voor het specifiëren van configuratie : R of S
Diastereomeren= stereomeren die geen enantiomeren zijn: sommige stereocentra gelijk en sommige
zijn spiegelbeeld
Mesovormen = indien de stereogeniciteit van bepaalde stereocentra dezelfde is dan zijn sommige
vormen gelijk
Fischer projectie= projectie waarbij de koolstofketen verticaal wordt getekend en de opeenvolgende
bindingen geëclipseerd
V
Cis isomerie= isomeer waarbij de substituenten langs dezelfde kant van de dubbele staan
Trans isomeer= isomeer waarbij de substituenten langs de tegenovergestelde kant van de ddubbele
binding staan
E, Z- nomenclatuur= wanneer er >2 substituenten verschillend van H zijn. E als de substituenten met
de hoogste prioriteit aan tegenovergestelde kant staan, Z als ze aan de zelfde kant staan.
Interconversie = omzetten van cis naar trans vorm. Gebeurt via omzetten naar alkaan : hydrogenatie
met Pd of Pt
Hyperconjugatie= een stabiliserende interactie tussen een niet-gevuld antibindend C=C pi-prbitaal en
een gevuld C-H sigma-orbitaal van een naburig substituent
Geconjugeerd molecule= molecule waarbij enkele en dubbele bindingen elkaar afwisselen
Regel van Hückel= regel die stelt dat een molecule aromatisch is als het aantal elektronen gemijk is
aan 4n+2. N is een geheel getal
Aromaat=molecule die 1) vlak is 2)een kortgesloten pi-systeem heeft en 3) voldoet aan de regel van
Hückel
Anti-aromaat= molecule die 1) vlak is 2) een kortgesloten pi-systeem heeft MAAR 3) 4n elektronen
heeft
I
Organische chemmie= chemie van koolstof en zijn verbindingen
Orbitaal= ruimte waarin elektron 90-95% van zijn tijd doorbrengt: s/p/d
Knoopvlak= vlak waarin geen elektronendensiteit voorkomt: scheid de lobbes van de p- en d-
orbitalen
Afbau-regel= eerst bezetting van de orbitalen met de laagste energie-inhoud
Exclusieprincipe van Pauli= per orbitaal max 2 elektronen met tegenovergestelde spin
Regel van Hund= in geval van orbitalen met dezelfde energie moet je eerst in elk ongepaard elektron
alle orbitalen halfvol: gelijke spinoriëntatie
Valentieschaal= laatste bezette schaal
Ionaire binding= binding waarbij elektronentransfer gebeurt: 1 atoom verliest elektron(en) en andere
atoom neemt die op
Ionisatiepotentiaal= waarde die de geleverde energie weergeeft (elektronen opnemen)
Elektronenaffiniteit= waarde die de vrijgekomen energie weergeeft (elektronen afgeven)
Resonantiestructuren= structuren die allen verschillen in plaats van pi-elektronen en niet-bindende
elektronen: de kernen bezitten dezelfde posities
Moleculaire orbitaaltheorie = theorie dat atoomorbitalen overlappen tot vorming van een
molecuulorbitaal
Atoomorbitaal= plaats in de ruimte rond een atoom waar elektronen kunnen gevonden worden
Molecuulorbitaal= plaats in een molecule waar elektronen kunnen gevonden worden; worden
gevormd door combinatie van atoomorbitalen. Antibindend of bindend; sigma- of pi-binding
Hybridisatie= atoomorbitalen mengen (hybridizeren) tot vorming van hybride orbitalen
II
Elektronenmap= voorstelling van een molecule die weergeeft waar de meeste elektronen zitten :
rood is hoge densiteit
Koolstofskelet= een verzameling koolstofatomen die via enkelvoudige bindingen met elkaar
verbonden zijn en waarvan de overblijvende bindingen met waterstof gebeuren
Functionele groep = een verzameling aan elkaar gebonden atomen welke aanleiding geeft tot een
Skeletformule= zigzagvoorstelling= voorstelling waarbij enkel het koolstofskelet is weergegeven door
zigzaggende lijntjes; andere atomen als O en N worden wel weergegeven
Gecondenseerde structuurformule= formule waarbij idem groepen achter elkaar worden
samengenomen
Brutoformule= formule waarin weergegeven staat hoeveel er van elk atoom aanwezig is. Informatie
over de aard en ligging van chemische bindingen gaat verloren
Verzadigde KWS= KWS zonder dubbele bindingen
Onverzadigde KWS= KWS met dubbele en driedubbele bindingen
Isomeren= moleculen met dezelfde brutoformule, maar die van elkaar verschillen door de manier
waarop de atomen onderling zijn verbonden of geschikt
Aromatische moleculen= moleculen die voldoen aan de regel van Hückel
Alifatische moleculen= moleculen zonder aromatische ringstructuur
Constitutionele isomeren= isomeren die zich onderscheiden doordat de samenstellende atomen op
verschillende wijze met elkaar verbonden zijn
Stereoisomeren= isomeren met dezelfde constitutie maar een verschillende ruimtelijke verdeling van
de atoomgroepen
III
Cartesiaanse coördinaten= coördinaten volgen cartesiaans assenstelsel
, Interne coördinaten: bindingsafstand, valentiehhoek en torsiehoek
Conformeren= moleculen die verschillen door verschillende conformatie
Newman projectie= projectie waarbij het molecule zo is geplaatst dat de waarnemer langs de as
heen kijkt van de binding waarrond rotatie optreedt
Geschrankte vorm= vorm waarbij de sterische hinder minimaal is: laagste E stabieler
Geëclipseerde vorm= vorm waarbij de sterische hinder maximaal is: hoogste E minder stabieel
Anticonformatie butaan= conformatie van butaan waarbij de twee methylgroepen zover mogelijk uit
elkaar staan
Gauche-butaan conformatie= conformatie waarbij demethylgroepen 60° uit elkaar staan
Baeyer-spanning= verschijnsel dat ringvormige moleculen de neiging hebben om te decycliseren
omdat de chemische bindingzen in de molecule door hun conformatie in de ring gedwongen
verbogen worden tov hun meest natuurlijke configuratie (= 109,5°)
Pitzer spanning= tegenoverstaande H-atomen stoten elkaar af
Configurationele isomerie= een axiale molecule wordt een equatoriale molecule !! dit is niet dezelfde
molecule
IV
Achiraal= wanneer spiegelbeelden identiek zijn = superponeerbaar: spiegelbeelden passen op elkaar
Chiraal= 2 configuraties verhouden zich als beeld en spiegelbeeld ENANTIOMEREN
Stereocenter= centraal C atoom waarop 4 verschillende substituenten gebonden zijn
Gepolariseerd licht= licht dat door een polarisator gaat zodat het enkel oscilleert in één enkele
richting. Als dit door een optisch actieve binding gaat zal het polarisatievlak draaien.
Optisch actieve stof= stof die gepolarisert licht draait: chirale molecule
Polarimeter= meettoestel dat draaiing meet.: levorotatory of dextorotatory
Racemaat= een 50/50 mengsel van twee enantiomeren. Dit geeft netto gezien een draaiing van 0°
Resolutie= Scheiding van een racemaat in zijn twee enantiomeren
Racemisatie= uit één zuiver enantiomeer wordt een racemaat bekomen
Cahn-Ingold-Prelog Rules= regels voor het specifiëren van configuratie : R of S
Diastereomeren= stereomeren die geen enantiomeren zijn: sommige stereocentra gelijk en sommige
zijn spiegelbeeld
Mesovormen = indien de stereogeniciteit van bepaalde stereocentra dezelfde is dan zijn sommige
vormen gelijk
Fischer projectie= projectie waarbij de koolstofketen verticaal wordt getekend en de opeenvolgende
bindingen geëclipseerd
V
Cis isomerie= isomeer waarbij de substituenten langs dezelfde kant van de dubbele staan
Trans isomeer= isomeer waarbij de substituenten langs de tegenovergestelde kant van de ddubbele
binding staan
E, Z- nomenclatuur= wanneer er >2 substituenten verschillend van H zijn. E als de substituenten met
de hoogste prioriteit aan tegenovergestelde kant staan, Z als ze aan de zelfde kant staan.
Interconversie = omzetten van cis naar trans vorm. Gebeurt via omzetten naar alkaan : hydrogenatie
met Pd of Pt
Hyperconjugatie= een stabiliserende interactie tussen een niet-gevuld antibindend C=C pi-prbitaal en
een gevuld C-H sigma-orbitaal van een naburig substituent
Geconjugeerd molecule= molecule waarbij enkele en dubbele bindingen elkaar afwisselen
Regel van Hückel= regel die stelt dat een molecule aromatisch is als het aantal elektronen gemijk is
aan 4n+2. N is een geheel getal
Aromaat=molecule die 1) vlak is 2)een kortgesloten pi-systeem heeft en 3) voldoet aan de regel van
Hückel
Anti-aromaat= molecule die 1) vlak is 2) een kortgesloten pi-systeem heeft MAAR 3) 4n elektronen
heeft
